Triphenylphosphinoxid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Triphenylphosphinoxid
Andere Namen	Triphenylphosphanoxid
Summenformel	C18H15OP
CAS-Nummer	791-28-6
PubChem	13097
Kurzbeschreibung	weißer bis gelblicher Feststoff mit unangenehmem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	278,29 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,2 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	155–158 °C[1]
Siedepunkt	>360 °C[1]
Löslichkeit	schlecht in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung H- und P-Sätze H: 302-412 EUH: keine EUH-Sätze P: 273 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 21/22-52/53 S: 22-36/37-61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Triphenylphosphinoxid ist eine organische Phosphorverbindung. Sie besteht aus einem Phosphoratom, an dem drei Phenylreste und ein oxidischer Sauerstoff gebunden sind.

Herstellung

Triphenylphosphinoxid entsteht oft als Nebenprodukt in Reaktionen, in denen Triphenylphosphan oder Derivate dessen zum Einsatz kommen. So beispielsweise in der Appel-Reaktion, der Staudinger-Reaktion, der Mitsunobu-Reaktion und der Wittig-Reaktion.

Es kann durch Oxidation von Triphenylphosphan mit Sauerstoff hergestellt werden, weshalb auch Triphenylphosphan nach längerem Stehen immer einen Teil Triphenylphosphinoxid enthält.

$\mathrm{2\ PPh_3\ +\ O_2\longrightarrow 2\ Ph_3P{=}O}$

Eigenschaften

Triphenylphosphinoxid ist ein farbloser Feststoff der bei 155–158 °C schmilzt. Es ist schlecht löslich in Wasser, Cyclohexan, Tetrachlorkohlenstoff und Acetonitril. Gut löslich ist es hingegen in Dichlormethan, Chloroform und kurzkettigen Alkoholen wie Methanol, Ethanol und 1-Propanol.^[2]

Das zentrale Phosphoratom ist tetraedrisch koordiniert. In der energetisch günstigsten Konformation liegen die Phenylreste gegeneinander verdrillt vor.

Triphenylphosphinoxid ist ein guter Ligand für harte Metallzentren.^[3]

Verwendung

Triphenylphosphinoxid ist ein vielseitig verwendetes Reagenz in der organischen Chemie und wird zur Herstellung von Phosphor-Ylide verwendet.^[1]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i} Eintrag zu CAS-Nr. 791-28-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 25. April 2011 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ E. Maccarone, G. Perrini, Gazz. Chim. Ital. 1982, 112, 447–454.
3. ↑ D. M. L. Goodgame, M. Goodgame: Near-Infrared Spectra of Some Pseudotetrahedral Complexes of Cobalt (II) and Nickel(II), Inorg. Chem. 1965, 4, 139–143.