Tropyliden


Tropyliden
Strukturformel
Strukturformel von Cycloheptatrien
Allgemeines
Name Cycloheptatrien
Andere Namen

Tropiliden

Summenformel C7H8
CAS-Nummer 544-25-2
Kurzbeschreibung gelbliche Flüssigkeit
Eigenschaften
Molare Masse 92,14 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,888 g·cm−3 (25 °C) [1]

Schmelzpunkt

−79 °C

Siedepunkt

116–117 °C [1]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Leichtentzündlich Giftig
Leicht-
entzündlich
Giftig
(F) (T)
R- und S-Sätze R: 11-25-36/37/38-65
S: 16-26-36/37/39-45-62
LD50
  • 57 mg·kg−1 (Ratte, oral)
  • 171 mg·kg−1 (Maus, oral) [1]
WGK 3 – stark wassergefährdend [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Cycloheptatrien ist ein Kohlenwasserstoff, der ringförmig aus sechs CH-Gruppen und einer CH2-Gruppe aufgebaut ist und drei konjugierte Doppelbindungen enthält.

Cycloheptatrien ist ein Strukturisomer von Toluol, in das es z. B. photochemisch umgewandelt werden kann.

Tropyliumkation

Durch Umsetzung von Cycloheptatrien mit Brom oder starken Basen wie Triphenylcarbeniumtetrafluoroborat bildet sich unter Abspaltung eines Hydridions (H-) das aromatische Tropyliumkation (C7H7):

\mathrm{C_7H_8 + Br_2 \longrightarrow \ C_7H_7^{+} + Br^{-} + HBr}
Das aromatische Tropylium-Kation

Cycloheptatrien besitzt eine gewinkelte Struktur mit unterschiedlichen Bindungsabständen zwischen den Kohlenstoffatomen, während das Tropyliumkation vollkommen planar mit identischen C-C-Abständen und gleichwertigen Wasserstoffatomen aufgebaut ist.[2] Dieses Kation wurde schon 1931 von Hückel vorausgesagt, aber erst 1954 von Doering und Knox nachgewiesen.[3]

Quellen

  1. a b c d e Herstellerangaben der Firma Sigma Aldrich, 6. Jan. 2008
  2. J.E. Huheey, E.A. Keiter, R.L. Keiter : Anorganische Chemie: Prinzipien von Struktur und Reaktivität, 2003, Walter de Gruyter, ISBN 3110179032
  3. Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Tropylium im Lexikon der Chemie

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