Viagra


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Strukturformel
Strukturformel von Sildenafil
Allgemeines
Freiname Sildenafil
Andere Namen
  • IUPAC: 1-{[3-(1-Methyl-7-
    oxo-3-propyl-6,7-
    dihydro-1H-pyrazolo
    [4,3-d]pyrimidin-5-yl)- 4-ethoxyphenyl]sulfonyl}- 4-methylpiperazin
  • Latein: Sildenafilum
Summenformel C22H30N6O4S
CAS-Nummer
  • 139755-83-2 (Sildenafil)
  • 171599-83-0 (Sildenafil·Citrat)
PubChem 5212
ATC-Code

G04BE03

DrugBank DB00203
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

PDE-5-Hemmer

Wirkmechanismus

Enzymhemmung der Phosphodiesterase-5

Fertigpräparate
  • Viagra® (EU), (weltweit)
  • Revatio® (D), (A), (CH)
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 474,58 g·mol−1
Schmelzpunkt

187–189 °C[1]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung

unbekannt
R- und S-Sätze R: ?
S: ?
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Sildenafil ist der Freiname eines Arzneistoffes, der 1998 von der US-amerikanischen Firma Pfizer unter dem Namen Viagra® zur Behandlung der erektilen Dysfunktion (Erektionsstörungen) beim Mann, als Tabletten zu 25, 50 und 100 mg auf den Markt gebracht wurde. Seit 2006 wird Sildenafil von der Firma Pfizer zusätzlich als Arzneistoff zur Behandlung der idiopathischen pulmonal-arteriellen Hypertonie unter dem Markennamen Revatio® mit Tabletten zu 20 mg vermarktet.

Sildenafil war der erste Arzneistoff der Wirkstoffklasse der PDE-5-Hemmer. Umgangssprachlich wird der Name Viagra gelegentlich auch als Sammelbegriff für andere Medikamente dieser Wirkstoffgruppe, beispielsweise Tadalafil (Cialis®), Vardenafil (Levitra®) verwendet.

In Deutschland, Österreich und der Schweiz ist Sildenafil in allen verfügbaren Darreichungsformen verschreibungspflichtig.

Inhaltsverzeichnis

Wirkungsweise

Wirkmechanismus

Ein Teil des physiologischen Prozesses der Erektion beinhaltet die Freisetzung von Stickstoffmonoxid (NO) im Corpus cavernosum. Dadurch wird das Enzym Guanylatzyklase aktiviert, welches die Ausschüttung von cyclischen Guanosinmonophosphat (cGMP) erhöht. So wird eine leichte Muskelentspannung im Corpus Cavernosum ausgelöst, welche das Einströmen von Blut und damit die Erektion ermöglicht.

Sildenafil ist ein potenter selektiver Hemmer der cGMP-spezifischen Phosphodiesterase vom Typ 5 (PDE-5), die für die Herabsetzung von cGMP im Corpus Cavernosum verantwortlich ist. Als Resultat wird beim Einsatz von Sildenafil eine normale sexuelle Stimulation zu erhöhten Leveln von cGMP im Corpus cavernosum und damit zu einer verstärkten Erektion führen. Ohne eine sexuelle Stimulation und Aktivierung des NO/cGMP-Systems löst Sildenafil keine Erektion aus.

Der gleiche Wirkmechanismus trifft auch für die Substanzen Tadalafil und Vardenafil zu.

Sildenafil wird durch Leberenzyme abgebaut und sowohl über die Leber als auch über die Nieren ausgeschieden. Wenn es mit fettreicher Nahrung eingenommen wird, ist ein verzögerter Abbau und eine verringerte Wirkung zu erwarten.

Einsatz bei erektiler Dysfunktion (ED)

Nach Studien ermöglicht der Wirkstoff Sildenafil bei 69 % der männlichen Patienten eine Erektion, die für die Dauer eines Geschlechtsverkehrs aufrechterhalten wird. Sildenafil hat im Gegensatz zu den bis dahin eingesetzten Potenzmitteln, die sich die Patienten z. B. mit der Nadel in den Penis spritzen mussten, den Vorteil, dass es nur dann wirkt, wenn der Patient auch sexuell erregt ist.

Ausmaß und Dauer einer Erektion hängen vom Blutzufluss und Blutabfluss in den Schwellkörpern des Penis ab. Die Blutzufuhr wird durch ringförmige Muskeln in der Arterienwand des Corpus cavernosum gesteuert. Im nicht erigierten Zustand sind diese angespannt und verschließen die Gefäße. Wird der Mann jedoch sexuell erregt, führt dies in den betreffenden Muskelzellen zur Bildung von cGMP (zyklischem Guanosinmonophosphat). Die Muskeln entspannen sich und der Gefäßquerschnitt wird vergrößert, was dazu führt, dass arterielles Blut in die Schwellkörper fließt und eine Erektion auslöst. Molekularer Gegenspieler des cGMP ist das Enzym Phosphodiesterase-5 (PDE-5), welches das cGMP spaltet. Sildenafil wirkt dadurch, dass es PDE-5 blockiert und dafür sorgt, dass auch geringe Mengen von cGMP zu einer Erektion führen. Untersuchungen haben gezeigt, dass Viagra auch bei Non-Respondern wirken kann, wenn vorher Arginin gegeben worden war. Zudem konnte bei Sildenafil eine Art Dosiseinsparungseffekt festgestellt werden. Arginin setzt ebenfalls NO Stickstoffoxid frei, welches eine Erweiterung (Dilatation) der Blutgefäße bewirkt.

Einsatz bei sexuellen Funktionsstörungen der Frau

2004 hat der Pharmakonzern Pfizer nach mehrjähriger Forschung entschieden, den Wirkstoff Sildenafil nicht für Frauen auf den Markt zu bringen. Tests an rund 3000 Frauen mit sexuellen Funktionsstörungen hätten keine brauchbaren Ergebnisse geliefert. Nach dem großen Erfolg von Sildenafil im Einsatz bei Männern sollte eigentlich ein ähnlich gewinnbringender Markt für Frauen aufgebaut werden. Das Unternehmen war jedoch (vor allem durch die Fachzeitschrift „British Medical Journal“) in die Kritik geraten, unter dem Namen „weibliche sexuelle Funktionsstörung“ (FSD) gezielt ein Krankheitsbild zu schaffen.

Einsatz bei idiopathischer pulmonal-arterieller Hypertonie

Seit 2006 ist Sildenafil unter dem Markennamen Revatio® zur Behandlung der idiopathischen pulmonal-arteriellen Hypertonie bei Patienten im NYHA-Stadium III im Handel. Kritiker bemängeln, dass die zugelassene Dosierung von 3×20 mg für eine optimale Therapie nicht ausreichend sei und die wichtigsten Studien mit bis zu 3×80 mg Sildenafil durchgeführt wurden. Diese Dosierung ist aber in Deutschland nicht für die Therapie zugelassen.

In der Neonatologie wird Sildenafil in letzter Zeit außerhalb der Arzneimittelzulassung zunehmend bei extremen Frühgeborenen mit bronchopulmonaler Dysplasie (BPD) zur Senkung des pulmonalen arteriellen Gefäßwiderstands eingesetzt.[2]

Sonstige Wirkungen und Einsatzbereiche

Außer den oben genannten Bereichen ist eine Wirkung und ein Einsatz von Sildenafil bei verschiedenen speziellen Krankheitsbildern beschrieben:

Es gibt erste Untersuchungen, nach denen Sildenafil die Auswirkungen des bei der Krankheit Mukoviszidose durch einen Gendefekt gestörten CFTR-Proteins korrigieren kann. Ebenfalls diskutiert wird der Einsatz von Sildenafil zur Behandlung des Schlaganfalls.

Risiken und Nebenwirkungen

Kontraindikationen

Die gleichzeitige Einnahme von Sildenafil mit nitrathaltigen Medikamenten (z. B. das bei älteren Leuten weit verbreitete Nitrolingual-Spray) oder NO-Donatoren (dazu zählt auch das Szene-Medikament Poppers) ist kontraindiziert. Durch die kombinierte Wirkung auf den Blutdruck droht ein akuter lebensbedrohlicher Blutdruckabfall – es sollte sofort ein Notarzt alarmiert werden, der über die genommene Medikation in Kenntnis gesetzt werden muss.

Abgesehen von dieser Kontraindikation stellt der Einsatz bei Patienten mit koronarer Herzkrankheit dann ein Risiko dar, wenn der erfolgreiche Geschlechtsverkehr für den Kreislauf eine zu hohe Beanspruchung bedeutet.

Wechselwirkungen

Auch einige Aids-Medikamente werden durch Sildenafil negativ beeinflusst, so dass HIV-Infizierte das Mittel nur mit gewissen Risiken einnehmen können.

Nebenwirkungen

Bei der Einnahme auftretende Nebenwirkungen: Kopfschmerzen (10,8 %), Gesichtsrötung (10,9 %), Magenbeschwerden (3 %), Rhinitis (4 %), abnorme visuelle Wahrnehmungen (2,8 %; z. B. blaue Schleier im Gesichtsfeld, erhöhte Lichtempfindlichkeit), Herabsetzung des Reaktionsvermögens, Schwindelgefühle, Dyspepsie, verstopfte Nase, Rücken- und Muskelschmerzen, verlängerte Dauererektion (Priapismus). Es wurden bereits Fälle von nichtarteriitischer anteriorer ischämischer Optikusneuropathie beobachtet.[3] Dies führt in seltenen Fällen zu Einbußen der Sehfähigkeit oder zur Erblindung. Die aktuellen Erkenntnisse zu diesen Nebenwirkungen führten im Sommer 2006 zur Aussendung eines Rote-Hand-Briefes sowie zur Änderung der Fachinformation für Sildenafil. Neuerdings liegen auch Hinweise vor auf plötzlich auftretende Hörstörungen im Zusammenhang mit Sildenafileinnahme.

In der Vergangenheit wurde Sildenafil hin und wieder durch großaufgemachte Pressemitteilungen bekannt, in welchen von Todesfällen berichtet wurde. Diese traten aber in allen nachvollziehbaren Fällen durch Nichtbeachtung der Kontraindikationen auf. Ein hohes Risiko ist in diesem Zusammenhang, Sildenafil ohne die Verordnung eines Arztes, der diese Risiken abschätzen kann, einzunehmen.

Bedeutung des Handelsnamens Viagra

Eine Schachtel Viagra von Pfizer
Ein E-Mail-Posteingang voller Spam

Die Bezeichnung Viagra® ist ein rechtlich geschütztes Kunstwort. Angeblich setzt sie sich aus den Begriffen vigor (lateinisch für „Stärke“) und Niagara zusammen. Nebenbei ist „Viagra“ homophon zu vyaghra, dem Sanskrit-Wort für Tiger.

Große Bekanntheit hat das Produkt erhalten, weil es im Internet millionenfach mittels Spam-Mails beworben wird. Dubiose Internetversandhändler, meist aus den USA, versprechen, die entsprechenden Tabletten auch ohne das notwendige Rezept diskret in alle Welt zu verschicken. Abgesehen von den Nebenwirkungen von Sildenafil an sich, setzt man sich dabei noch zusätzlich dem Risiko aus, gefälschte oder verunreinigte Produkte zu erhalten.[4]

Generika

Gefälschte Viagra-Tabletten werden beschlagnahmt

Die Herstellung von Sildenafil ist patentrechtlich geschützt; es darf daher nur von der Firma Pfizer oder in deren Lizenz auf den Markt gebracht werden.

Indien ist Herkunftsland für eine Reihe von Sildenafil-Generika, da es noch kein den Anforderungen der WTO entsprechendes Patentrecht für Pharmazeutika besitzt. Die Einfuhr von verschreibungspflichtigen Medikamenten ist in Deutschland zollrechtlich wie auch arzneimittelrechtlich verboten und unterliegt den VuB-Regeln.

Neben den oben erwähnten echten Generika gibt es im Handel auch Scherzartikel oder Produkte mit anderer Zusammensetzung, die lediglich den Namen und die ovale Form bzw. blaue Farbe der Originalpillen imitieren.

Auswirkungen

Mit der Markteinführung von Sildenafil war die erektile Dysfunktion erstmals bei vielen Patienten ohne große Unannehmlichkeiten behandelbar. Dies hatte weitreichende Folgen auf das Sexualleben in vielen Familien und Partnerschaften. Auf der einen Seite war vielen Patienten, die aufgrund von Erkrankungen wie Diabetes, KHK, usw. nicht mehr in der Lage waren, eine Erektion zu erlangen, wieder die Möglichkeit zu einem erfüllten Liebesleben gegeben.

Auf der anderen Seite klagten schon bald Ehefrauen/Partnerinnen, die an den sexarmen Zustand „gewöhnt“ waren, dass ihr Partner für sie plötzlich anstrengender geworden sei, als sie es sich wünschen würden. Es stellte sich heraus, dass für den Einsatz von Viagra eine intensive Beratung nicht nur mit dem Arzt sondern auch mit der Partnerin sinnvoll ist.

Ein weiteres breites Einsatzfeld findet Viagra in der Pornoindustrie. Es gibt Gerüchte, nach denen der Gebrauch von Sildenafil bei männlichen Pornodarstellern weit verbreitet sei. Ob Sildenafil wirklich zur „Standardtherapie“ gehört, oder nur als „Notnagel“ zur Verfügung steht, ist unklar. Konnten Darsteller früher maximal zwei bis drei Szenen am Tag drehen, so sind sie jetzt beim Einsatz von Viagra nur durch die Wirkdauer (etwa vier Stunden) begrenzt. Sein Extrem findet diese Entwicklung im sogenannten Reverse-Gangbang, in welchem ein männlicher Darsteller in kurzer Zeit Sex mit bis zu 20 bis 30 Darstellerinnen hat. Diese Filme wurden erst durch Viagra möglich.

Viagra gilt als dasjenige Medikament, das als erstes nachweislich zu einer Verbesserung des internationalen Artenschutzes beigetragen hat: Vor allem in asiatischen Ländern werden traditionell von seltenen Tieren gewonnene Stoffe als Aphrodisiaka verwendet. Durch die weltweite Verbreitung von Sildenafil ist die Jagd auf bedrohte Tierarten zum Zweck der Potenzmittel-Gewinnung mittlerweile zurückgegangen.[5]

Kostenübernahme durch die Krankenversicherung

Gesetzliche Krankenversicherung

Bis zum 31. Dezember 2003 wurden die Kosten von den Krankenkassen – zumeist erst nach Rechtsstreit – übernommen.

§ 34 Abs.1 SGB V Satz 7 schließt seit 1. Januar 2004 die Arzneimittel aus, bei deren Anwendung eine Erhöhung der Lebensqualität im Vordergrund steht. Dazu zählen u. a. Arzneimittel, die überwiegend zur Behandlung der erektilen Dysfunktion oder der Anreizung sowie Steigerung der sexuellen Potenz dienen, wie Viagra. Auf die Ursache der Störung kommt es nach dem Gesetzestext nicht an. Eine Ausnahmeregelung sehen weder Gesetz noch die Arzneimittel-Richtlinien (Anlage 8) vor.

Die Kosten für die Behandlung der Pulmoarteriellen Hypertonie mit Revatio werden von den gesetzlichen Krankenkassen getragen.

Private Krankenversicherung

Das vielfach von Versicherungen vorgebrachte Argument, Potenzprobleme bei älteren Männern seien „normale altersbedingte Fehlfunktionen“ wurde in einem Verfahren gegen eine private Krankenversicherung vor dem Landgericht Dortmund (AZ: 2 S 25/04) im September 2004 zurückgewiesen.

Ebenso: OLG Karlsruhe – 12 U 32/03 – 03.07.2003; OLG München – 25 U 4628/99 – 8.8.2000 (NJW 2000, 3442)

Anders hatte noch das LG Köln (23.O.57/02) am 20. August 2003 entschieden, als es eine erektile Dysfunktion für keine Krankheit und Viagra für kein symptomatisches Medikament erklärte.

Beihilfe

Das Bundesverwaltungsgericht hat mit Urteilen vom 28. Mai 2008 entschieden, dass Sildenafil nicht über die nach den ab 2004 geltenden Beihilferegeln erstattungsfähig ist (Aktenzeichen 2 C 24.07 und 2 C 108.07).[6]

Das Oberverwaltungsgericht Rheinland-Pfalz hatte mit Urteil vom 17. Mai 2002 (Az. 2 A 11755/01.OVG) entschieden, dass Sildenafil ein Arzneimittel ist, dessen Kosten nicht grundsätzlich von der Beihilfegewährung ausgeschlossen werden dürfen, eine entsprechende medizinische Indikation (hier: erektile Dysfunktion nach Prostatakrebsoperation) vorausgesetzt.

Auf ähnlicher Linie lag ein Urteil des Verwaltungsgericht Düsseldorf vom 2. September 2005 (26 K 371/05), das Tadalafil als ein über die Beihilfe erstattungsfähiges Medikament behandelt.

Herstellung

Mehrere verschiedene vielstufige Synthesen für Sildenafil sind in der Literatur beschrieben. [7]

Einzelnachweise

  1. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1466, ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. Baquero, H. et al. (2006): Oral sildenafil in infants with persistent pulmonary hypertension of the newborn: a pilot randomized blinded study. In: Pediatrics. Bd. 117, S. 1077–1083. PMID 16585301 doi:10.1542/peds.2005-0523
  3. Quelle: Fachinformation Sildenafil
  4. Sigrid Averesch (27. September 2007). Auch Viagra wird gern gefälscht. berlinonline.de.
  5. Hamburger Abendblatt, 19. November 2002
  6. Quelle: Pressemitteilung Bundesverwaltungsgericht
  7. Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000), 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.

Literatur

  • Shinlapawittayatorn, K. et al. (2005): Effect of sildenafil citrate on the cardiovascular system. In: Braz. J. Med. Biol. Res. Bd. 38, S. 1303–1311. PMID 16138212
  • Gunter Schmidt (im Gespräch mit M. Goetsch): Im Glanz der Potenz. Über eine kleine Pille, die Furore macht: "Viagra". In: DS, 22.5.1998.
  • I. Wibbeke: Wenn Sex zum Terror wird. Kriminologie-Professor Egg warnt vor neuen Nebenwirkungen von Viagra. In: Kölner Express, Mai 1998.
  • A. Schwabe: Potent? In: Stuttgarter Nachrichten, 18.5.1998.
  • S. Dübber: Die spinnen, die Kerle! In: Berliner Kurier, 25.5.1998.
  • Herbert Riehl-Heyse: Sancta Viagra. In: SZ, 25.5.1998.
  • Benjamin von Stuckrad-Barre: Anschwellender Würstchengesang. In: taz, 29.5.1998.
  • Volkmar Sigusch: Das simple Prinzip von Ursache und Wirkung funktioniert nicht. Interview über den durch Viagra ausgelösten Potenzrausch der Männer. In: FR, 13.6.1998.

Weblinks

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