Xanthine


Xanthine
Strukturformel
Allgemeines
Name Xanthin
Andere Namen
  • 2,6-Dihydroxypurin
  • 2,6(1H,3H)-Purindion
  • 2,6(1H,3H)-Purindiol
Summenformel C5H4N4O2
CAS-Nummer 69-89-6
Kurzbeschreibung farbloser Feststoff [1]
Eigenschaften
Molare Masse 152,11 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

350 °C [1]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [2]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 40
S: 36/37
LD50

> 3333 mg/kg (Maus, peroral) [3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Xanthin ist ein Zwischenprodukt beim Purin-Abbau und wird durch die Xanthinoxidase in Harnsäure umgewandelt.

Inhaltsverzeichnis

Die Stoffgruppe der Xanthine

Xanthine sind eine Gruppe von aromatischen Alkaloiden, die für gewöhnlich als milde Stimulantien eingesetzt werden sowie zur Behandlung des Asthma bronchiale und im Falle des Theophyllins bei Herzinsuffizienz. Sie umfassen Koffein, Theophyllin, Theobromin (hauptsächlich in Kakao enthalten). Xanthine sind Purin-Derivate und finden sich sehr selten als Grundgerüst von Nukleinsäuren.

Stoffgruppe der Xanthine
Name Struktur R1 R2 R3
Xanthin −H −H −H
Koffein −CH3 −CH3 −CH3
Theobromin −H CH3 −CH3
Theophyllin −CH3 −CH3 −H
Paraxanthin −CH3 −H −CH3

Eigenschaften und Vorkommen

Xanthin ist ein farbloser, kristalliner Feststoff, der sich gut in Ethanol und Essigester, dagegen sehr schwer in Wasser löst.[4]

Xanthin ist ein Zwischenprodukt des Purinabbaus durch Hydroxylierung an den Positionen 2 und 6; das entstehende Dilactim tautomersiert dabei vollständig zum Dilactam. Es entsteht z. B. im Wein in geringen Mengen durch die Selbstverdauung von Hefen. Auch in Kaffeebohnen, Kartoffeln, Teeblättern[4] und Mate, dem Südamerikanischen Nationalgetränk, kommt es vor. Dort wird ihm aufgrund seiner besonderen Struktur eine anregende Wirkung nachgesagt. Im menschlichen Körper enthalten einige Organe wie Blut, Muskeln und Leber Xanthin, das auch über den Urin ausgeschieden wird.

Pathophysiologie

Xanthin-Steine sind relativ selten. Sie können bei einer Xanthinurie auftreten. Ursache der gar nicht so seltenen Xanthinurie ist ein genetisch bedingter Defekt der Xanthinoxidase. Da Xanthin aber relativ gut wasserlöslich ist, treten nur bei etwa 40 % der Betroffenen Harnsteine auf. Eine Xanthinurie kann auch bei Behandlung mit Allopurinol auftreten. Allopurinol hemmt die Xanthinoxidase und wird als Medikament zur Senkung des Serum-Harnsäurespiegels (vor allem bei Gicht-Patienten) eingesetzt. Bei zu geringer Flüssigkeitszufuhr kann im Harn eine für eine Steinbildung kritische Xanthin-Konzentration erreicht werden.

Quellen

  1. a b Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
  2. Herstellerangaben der Firma Alfa Aesar: Xanthine. 9. Sep. 2007
  3. Xanthin bei ChemIDplus
  4. a b Ammon, H. P. T. : Hunnius pharmazeutisches Wörterbuch, S. 1623, Walter de Gruyter, 2004, ISBN 3110174871

Weblinks


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