Xylenol

Die Xylenole oder Dimethylphenole bilden eine Gruppe von aromatischen Verbindungen mit zwei Methylgruppen und einer Hydroxygruppe. Man kann sie als Hydroxyderivate der Xylole oder Dimethylderivate des Phenols auffassen. Es existieren somit sechs verschiedene Isomere. Der Name Xylenol leitet sich aus der Kombination der Namen der Aromaten Xylen und Phenol ab.

Struktur und Eigenschaften

Die physikalischen Eigenschaften der sechs Xylenol-Isomere ähneln einander. Die Xylenole sind in Wasser zumeist nur sehr wenig löslich. Sie bilden farblose bis gelbliche Nadeln oder Platten mit stechendem Geruch. Chemisch verhalten sie sich wie typische Phenole, so bilden sie zum Beispiel in alkalischer Lösung Phenolate, die eine bedeutend höhere Wasserlöslichkeit besitzen.

Die Methylgruppen üben einen (schwachen) +I-Effekt auf den Aromaten aus, wodurch die Elektronendichte im Ring erhöht wird. Dadurch wird u. a. die Acidität des phenolischen OH abgeschwächt. Die pK_s-Werte sind daher etwas höher als die des Phenols (9,99^[1]) und auch der Kresole.

Xylenole
Name	2,3-Xylenol	2,4-Xylenol	2,5-Xylenol	2,6-Xylenol	3,4-Xylenol	3,5-Xylenol
Andere Namen	2,3-Dimethyl- phenol, vic.-o-Xylenol	2,4-Dimethyl- phenol, asym.-m-Xylenol	2,5-Dimethyl- phenol, p-Xylenol	2,6-Dimethyl- phenol, vic.-m-Xylenol	3,4-Dimethyl- phenol, asym.-o-Xylenol	3,5-Dimethyl- phenol, sym.-m-Xylenol
Strukturformel
CAS-Nummer	526-75-0	105-67-9	95-87-4	576-26-1	95-65-8	108-68-9
	1300-71-6 (Isomerengemisch)[2]
PubChem	10687	7771	7267	11335	7249	7948
Summenformel	C8H10O
Molare Masse	122,17 g·mol−1
Aggregatzustand	fest, Isomerengemisch meist flüssig
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Nadeln oder Platten mit stechendem Geruch
Schmelzpunkt	73–75,5 °C[3]	24 °C[4]	75–77 °C[5]	46–48 °C[6]	65–68 °C[7]	61 °C[8]
Siedepunkt	216 °C[3]	210 °C[4]	212 °C[5]	203 °C[6]	226 °C[7]	219 °C[8]
pKs-Wert[1]	10,50	10,45	10,22	10,59	10,32	10,15
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser (2,6-Xylenol: gut bis sehr gut wasserlöslich[6], 3,4-Xylenol: mischbar[7]), gut löslich in Ethanol und Ether
Gefahrstoff- kennzeichnung nach RL 67/548/EWG, Anh. I	Giftig Umwelt- gefährlich (T) (N)					Giftig (T)
R-Sätze	24/25-34-51/53[9]					24/25-34[8][10]
S-Sätze	(1/2)-26-36/37/39-45-61					(1/2)-26-28-36/37/39-45

Vorkommen

Alle Xylenole finden sich im Steinkohlenteer und Buchenholzteer und sind ein Bestandteil des Stoffgemisches Kreosot.^[11]

Darstellung

Xylenole können in der Regel aus den Xylidinen durch Diazotierung und anschließende Verkochung des Diazoniumsalzes dargestellt werden.

Verwendung

Zusammen mit den Kresolen und Kresolsäuren sind Xylenole eine wichtige Klasse von Phenolen mit großer industrieller Bedeutung. Xylenole werden als Ausgangsstoffe zur Synthese von Pestiziden, Antioxidantien und Pharmazeutika (z. B. Mexiletin) verwendet. Das 2,5-Xylenol (p-Xylenol) dient als Grundlage zur Darstellung der pH-Indikatoren Xylenolphthalein, Xylenolblau und Bromxylenolblau. Aus dem 2,6-Xylenol leiten sich Metallphthalein und Xylenolorange ab, sie werden als Indikatoren in der Komplexometrie eingesetzt. 2,6-Xylenol dient als Ausgangsstoff für die Synthese von Polyphenylenether.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
2. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 1300-71-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 21. März 2008 (JavaScript erforderlich).
3. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 526-75-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 21. März 2008 (JavaScript erforderlich).
4. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 105-67-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 21. März 2008 (JavaScript erforderlich).
5. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 95-87-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 21. März 2008 (JavaScript erforderlich).
6. ↑ ^{a b c} Eintrag zu CAS-Nr. 576-26-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 21. März 2008 (JavaScript erforderlich).
7. ↑ ^{a b c} Eintrag zu CAS-Nr. 95-65-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 21. März 2008 (JavaScript erforderlich).
8. ↑ ^{a b c} Eintrag zu CAS-Nr. 108-68-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 21. März 2008 (JavaScript erforderlich).
9. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 1300-71-6 im European chemical Substances Information System ESIS.
10. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 108-68-9 im European chemical Substances Information System ESIS.
11. ↑ H. P. T. Ammon, C. Hunnius: Hunnius pharmazeutisches Wörterbuch, S. 867, Verlag Walter de Gruyter 2004, ISBN 3-11-017475-8.