Zinkdiethyl


Zinkdiethyl
Strukturformel
Struktur von Diethylzink
Allgemeines
Name Diethylzink
Andere Namen
  • Zinkdiethyl
  • DEZ
Summenformel C4H10Zn
CAS-Nummer 557-20-0
Kurzbeschreibung farblose Flüssigkeit [1]
Eigenschaften
Molare Masse 123,51 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,21 g·cm–3 [2]

Schmelzpunkt

−28 °C[2]

Siedepunkt

117 °C (1013 hPa)[2]

Dampfdruck

21 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

reagiert äußerst heftig mit Wasser

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [3]
Leichtentzündlich Ätzend Umweltgefährlich
Leicht-
entzündlich
Ätzend Umwelt-
gefährlich
(F) (C) (N)
R- und S-Sätze R: 14-17-34-50/53
S: (1/2)-16-43-45-60-61
WGK 2[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.


Diethylzink, auch Zinkdiethyl oder DEZ genannt, ist eine metallorganische Verbindung, die aus zwei an Zink gebundenen Ethylgruppen besteht.

Inhaltsverzeichnis

Eigenschaften

Diethylzink ist eine farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch. Es reagiert sehr heftig mit Wasser und ist an Luft pyrophor. Die Handhabung muss daher unter einem Schutzgas, beispielsweise Stickstoff oder Argon, erfolgen.

Synthese

Der Chemiker Edward Frankland (1825–1899) stellte Diethylzink erstmals 1848 aus Zink und Ethyliodid her.[4][5] Frankland arbeitete damals als Gast im Marburger Labor von Robert Bunsen. In vielen Publikationen wird dies als die erste Synthese einer metallorganischen Verbindung beschrieben.[6] Es gab jedoch bereits zuvor andere Synthesen metallorganischer Verbindungen, wie beispielsweise 1840 die Synthese von Diethyltellur durch Friedrich Wöhler[7] oder 1760 die des Kakodyls durch Louis Claude Cadet de Gassicourt.

Später verbesserte Frankland die Synthese, indem er das Ethyliodid durch Diethylquecksilber ersetzte.[8]

Der eleganteste Weg zur Herstellung von DEZ ist die klassische Synthese aus Ethyliodid oder Ethylbromid mit einem Zink-Kupfer-Paar (aktiviertes Zink).[9][10]

Verwendung

Diethylzink wird in der organischen Synthese sehr vielfältig eingesetzt, da sich damit hochfunktionalisierte Stoffe herstellen lassen, die wichtige Ausgangsstoffe zur Herstellung von Pharmazeutika, Naturstoffderivaten, Polymeren und vielen anderen Verbindungen sind. Im Gegensatz zu vielen anderen metallorganischen Verbindungen toleriert Diethylzink eine Vielzahl von funktionellen Gruppen. Ein weiterer Vorteil gegenüber anderen metallorganischen Verbindungen ist, dass Diethylzink in Gegenwart geeigneter Katalysatoren oftmals stereo- und regioselektiv mit organischen Verbindungen reagiert.[11]

Diethylzink wird aktuell in großen Mengen in der Solarindustrie zur Herstellung von TCO-Schichten aus Zinkoxid für Dünnschicht-Solarzellen verwendet.

Diethylzink wirkt als nukleophiles Ethyl-Synthon in Additionsreaktionen von Carbonylgruppen. Mit Diiodmethan bildet es das reaktive Agens in der Simmons-Smith-Reaktion.[12][13]

In einem Projekt der Library of Congress in Washington D.C. wurde DEZ über viele Jahre als Mittel zur Massenentsäuerung verwendet, um wertvolle Bücher und andere Schriftstücke vor dem Säurezerfall zu schützen. Nach einem Unglücksfall, bei dem DEZ-Reste mit Feuchtigkeit in einer Präparationskammer zur Reaktion kamen und zu einer Detonation führten, wurden das Projekt beendet.[14]

Einzelnachweise

  1. a b Eintrag zu Diethylzink in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 17. Feb. 2008 (JavaScript erforderlich)
  2. a b c d Sigma-Aldrich, Diethylzinc, abgerufen am 17. Februar 2008
  3. Eintrag zu CAS-Nr. 557-20-0 im European chemical Substances Information System ESIS
  4. E. Frankland, In: Liebigs Annalen der Chemie und Pharmacie, 71/1849, S.213.
  5. E. Frankland, On the isolation of the organic radicals. In: Journal of the Chemical Society, 2/1850, S.263.
  6. M. Bodenstein, Robert Wilhelm Bunsens Stellung zur organischen Chemie. In: Naturwissenschaften, 24/1936, S.193-6.
  7. F. Wöhler, in: Liebigs Annalen der Chemie und Pharmacie, 35/1840, S.111.
  8. E. Frankland, B. F. Duppa, On a new reaction for the production of the zinc-compounds of the alkyl-radical. In: Journal of the Chemical Society, 17/1864, S.29-36.
  9. C. R. Noller, Diethyl Zinc. In: OrgSynth, 2/1943, S.184.
  10. P. Bolze, Metallorganische Chemie, Universität Marburg
  11. S. Lang u.a., Highly reactive Zink form, method for the production thereof, and use of the same. In: WO2007/020298, 22. Februar 2007
  12. A. B. Charette, H. Lebel, (2S,3S)-(+)-(3-Phenylcyclopropyl)methanol. In: OrgSynth, 10/2004, S.613.
  13. Y. Ito u.a., One-Carbon Ring Expansion of Cycloalkanones to Conjugated Cycloalkenones: 2-Cyclohepten-1-one. In: OrgSynth, 6/1988, S.327.
  14. N. Baker, Double Fold: Libraries and the Assault on Paper., Vintage, 2002, ISBN 0-375-72621-7

Literatur

  • M. H. Abraham, J. A. Hill, Organometallic compounds 3. The acidolysis of some symmetrical-and unsymmetrical-dialkylzincs by primary amines. In: Journal of Organometallic Chemistry, 7/1967,S.23-33.
  • M. J. Rozema u.a., Preparation of polyfunctional diorganomercurials and their transmetallation to diorganozincs. Applications to the preparation of optically active secon., Elsevier, 1962.
  • A. G. Davies, Studies of homolytic organometallic reactions. In: Journal of Organometallic Chemistry, 200/1980, S.87-99.
  • J. Boersma, Zinc and cadmium. In: Journal of Organometallic Chemistry, 147/1978, S.1-16.

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