Bilobalid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Bilobalid
Andere Namen	(3aS,5aR,8aS,9R,10aR)-9-tert-Butyl-8,9- dihydroxydihydro-9H-furo[2,3-b]furo[3',2':2,3] cyclopenta[1,2-c]furan-2,4,7(3H,8H)-trion
Summenformel	C15H18O8
CAS-Nummer	33570-04-6
PubChem	73581
DrugBank	DB01381
Kurzbeschreibung	farb- und geruchlose Kristalle[1]
Eigenschaften
Molare Masse	326,31 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	280–285 °C[1]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Bilobalid ist ein tetracylisches Sesquiterpen mit drei γ-Lacton-Ringen und einer tert.-Butyl-Gruppe. Die tert.-Butyl-Gruppe wurde in anderen Naturstoffen bisher nicht nachgewiesen. Es ist in seiner Konstitution eng verwandt mit den Ginkgoliden.

Biosynthese

Nakanishi konnte zeigen, dass der Ginkgo-Baum radioaktives ¹⁴C aus den markierten Verbindungen Natriumacetat, Mevalonsäure und Methionin in Ginkgolide einbaut.^[2]. Damit war der Beweis des terpenoiden Ursprungs der polycyclischen Hydroxylactone aus Ginkgo Biloba erbracht. Die genaue Biosynthese ist bislang nicht in allen Einzelheiten geklärt.

Vorkommen

Erstmals isolierte Major^[3] aus Gingko-Biloba-Extrakten ein Hydroxylacton unbekannter Konstitution. Weinges et al. isolierten 1969 ebenfalls dieses Hydroxylacton, genannt Bilobalid, aus frischen Blättern des Ginkgo-Baumes ^[4]. Major, Nakanishi und Weinges klärten gemeinsam dessen Struktur auf.^[5][6][7] Bilobalid ist in Mengen von 0,02–0,06 % in den Blättern, in geringeren Mengen in den Holzteilen des Baumes enthalten.

Verwendung

Bilobalid ist ein Inhaltsstoff des Ginkgo-Präparats Tebonin. Tebonin ist vom Umsatz her das weltweit meistverkaufte pflanzliche Arzneimittel.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Datenblatt Bilobalid bei Carl Roth, abgerufen am 23. April 2009.
2. ↑ K. Nakanishi et al.: J. Am. Chem. Soc., 1971, 93; S. 3546.
3. ↑ R.T. Major: Science, 1967; 127; S. 1270.
4. ↑ Klaus Weinges, Wolfgang Bähr: Liebigs Ann. Chem., 1969; Vol. 724, S. 214–216.
5. ↑ K. Nakanishi et al., R.T. Major et al., K. Weinges et al.: J. Am. Chem. Soc., 1971, 93; S. 3544.
6. ↑ Klaus Weinges, Wolfgang Bähr: Liebigs Ann. Chem., 1972; Vol. 759, S. 158–172.
7. ↑ Weinges, K., Hepp, M., Huber-Patz, U., Irngartinger, H.: Liebigs Ann. Chem., 1987, S. 1079–1085.