Biogene Amine

Biogene Amine sind primäre Amine, die im Stoffwechsel (von Mikroorganismen, Pflanzen, Tieren und Menschen) durch enzymatische Decarboxylierung von Aminosäuren entstehen. Auf Grund der vorhandenen Aminogruppe reagieren biogene Amine ähnlich wie Ammoniak als Protonenakzeptoren basisch. Biogene Amine sind häufig Synthesevorstufen von Alkaloiden oder Hormonen. Sie dienen auch als Bausteine für die Synthese von Coenzymen, Vitaminen und Phospholipiden. Einige freie biogene Amine entfalten selbst physiologische Wirkungen, beispielsweise als Neurotransmitter.

Beispiele

Biogene Amine, Herkunft und Funktion ^[1]

Biogenes Amin	aus der Aminosäure	Vorkommen und Bedeutung
Agmatin	Arginin	Bakterien (Darmflora), Vorstufe für Putrescin in manchen Organismen
β-Alanin	Asparaginsäure	Bestandteil von Coenzym A, Vorstufe für Pantothensäure
Aminoaceton	2-Aminoacetessigsäure	Vorstufe für Cobalamine (Vitamin B12)
γ-Aminobuttersäure	Glutaminsäure	Gehirn, Neurotransmitter
5-Amino-4-oxovaleriansäure	Succinylglycin	Vorstufe für Porphyrine
Isopropanolamin	Threonin
Cadaverin	Lysin	Ribosomen, Bakterien, Alkaloid-Vorstufe
Cysteamin	Cystein	Bestandteil des Coenzym A, Vorstufe des Taurins
Dopamin	DOPA	Neurotransmitter, Vorstufe für die Catecholamine Noradrenalin und Adrenalin, Alkaloid-Vorstufe
Ethanolamin	Serin	Phosphatide, Vorstufe für Hormone und Cholin, Neurotransmitter
Histamin	Histidin	Gewebshormon
Isoamylamin	Leucin
Octopamin	Tyrosin	Neurotransmitter (Wirbellose)
Phenethylamin	Phenylalanin	Vorkommen im Gehirn
Putrescin	Ornithin	Ribosomen, Bakterien, Vorstufe für Spermidin und andere Polyamine
Serotonin	5-Hydroxytryptophan	Neurotransmitter, Vorstufe des Hormons Melatonin sowie des Krötengifts Bufotenin
Spermidin	Ornithin über Putrescin	Wachstumsfaktor im Samen u.a. Zellen, Vorstufe für Spermin in Ribosomen, DNA, Sperma
Tryptamin	Tryptophan	bewirkt Kontraktion der glatten Muskulatur, bei Pflanzen wachstumsfördernd
Tyramin	Tyrosin	bewirkt Kontraktion der glatten Muskulatur
Noradrenalin	DOPA	Neurotransmitter, Katecholamin, bewirkt Verengung der Gefäße und Blutdrucksteigerung

Aminosäuren (oben) und die von ihnen abgeleiteten biogenen Amine (darunter):

Lysin	Serin	Tyrosin	Histidin
Cadaverin	Ethanolamin	Tyramin	Histamin

Physiologische Bedeutung biogener Amine beim Menschen

Es wird zwischen endogenen und exogenen biogenen Aminen unterschieden. Endogene Amine werden in vielen verschiedenen Geweben produziert (z.B.: Adrenalin im Nebennierenmark oder Histamin in Leber und Mastzellen). Die Ausschüttung erfolgt lokal oder über das Blutsystem. Die exogenen Amine werden direkt aus der Nahrung im Darm resorbiert. Alkohol kann die Resorptionsrate erhöhen. Die Monoaminooxidase (MAO) baut biogene Amine ab und verhindert eine übermäßige Resorption. Bei sensiblen Menschen sind dementsprechend die MAO nicht ausreichend vorhanden oder gehemmt. MAO-Hemmer sind z.B. in Medikamenten zur Behandlung von Depressionen oder in Muskatnüssen enthalten. Auch eine kombinierte Einnahme von biogenen Aminen und Stoffen, die die Resorption steigern (Alkohol) oder verlangsamen kann zu einer allergischen Reaktion führen.

Verbraucherschutz

Da biogene Amine ein Indikator für mikrobiellen Verderb ist, arbeiten Forscher daran, Fertigverpackungen für Lebensmittel mit entsprechender Indikatorfolie auszustatten.^[2]

Literatur

• Ahmed Askar, Hans Treptow: Biogene Amine in Lebensmitteln : Vorkommen, Bedeutung und Bestimmung Verlag: E. Ulmer, 1986

Einzelnachweise

1. ↑ Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
2. ↑ Sensorfolie warnt vor Gammelfleisch 4. April 2011