Bis(diphenylphosphino)methan

Strukturformel
Allgemeines
Name	Bis(diphenylphosphino)methan
Andere Namen	dppm Methylenbis(diphenylphosphin)
Summenformel	C25H22P2
CAS-Nummer	2071-20-7
Kurzbeschreibung	weißes kristallines Pulver[1]
Eigenschaften
Molare Masse	384,40 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	118–119 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung H- und P-Sätze H: 315-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​302+352-​305+351+338-​321-​405-​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: 26-37
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Bis(diphenylphosphino)methan ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Phosphane. Sie wird als Ligand für katalytisch aktive Komplexe eingesetzt.

Darstellung

Dppm kann durch die Reaktion von Diphenylphosphan mit Dichlormethan in Gegenwart einer Base erhalten werden. Als Base dient hierbei eine Lösung aus Kaliumhydroxid und Kaliumcarbonat.^[2]

Alternativ kann dppm durch die Reaktion des weniger reaktiven Triphenylphosphin mit Lithium und Dichlormethan dargestellt werden. ^[3]

Eine weitere Möglichkeit ist die Reaktion von Chlordiphenylphosphan mit metallischem Lithium und Dichlormethan.^[4]

Verwendung

Dppm ist ein gängiger Phosphinligand in der homogenen Übergangsmetallkatalyse. Er fungiert in der Regel als zweizähniger Chelatligand, wobei er über seine beiden Phosphoratome am Zentralatom koordiniert.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Datenblatt Bis(diphenylphosphino)methan bei AlfaAesar, abgerufen am 23. März 2010 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ E. N. Tsvetkov, N. A. Bondarenko, I. G. Malakhova, M. I. Kabachnik in: Synthesis 1986, 3, 198–208.
3. ↑ Sommer, Klaus. Cleavage of tertiary phosphines. I. Zeitschrift fuer Anorganische und Allgemeine Chemie (1970), 376(1), 37-43.
4. ↑ K. Issleib, D.-W. Müller in: Chem. Ber. 1959, 92, 3175–3181.

Siehe auch

• 1,2-Bis(diphenylphosphino)ethan
• 1,3-Bis(diphenylphosphino)propan
• 1,1′-Bis(diphenylphosphino)ferrocen