Brevibloc

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Esmolol
Andere Namen	(±)-Methyl-3-{4-[2-hydroxy- 3-(isopropylamino) propoxy]phenyl}propionat (RS)-Methyl-3-{4-[2-hydroxy- 3-(isopropylamino) propoxy]phenyl}propionat DL-Methyl-3-{4-[2-hydroxy- 3-(isopropylamino) propoxy]phenyl}propionat rac-Methyl-3-{4-[2-hydroxy- 3-(isopropylamino) propoxy]phenyl}propionat
Summenformel	C16H25NO4
CAS-Nummer	81147-92-4 (freie Base) 81161-17-3 (Monohydrochlorid)
PubChem	59768
ATC-Code	C07AB09
DrugBank	DB00187
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	β-Rezeptorenblocker
Fertigpräparate	Brevibloc® (D)
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse	295,37 g·mol−1 (freie Base) 331,84 g·mol−1 (Monohydrochlorid)
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: 52/53 S: 61 Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
LD50	71 mg·kg−1 (Ratte i.v.) [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Esmolol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Sympatholytika, der als kürzestwirksamer β₁-Blocker verwendet wird.

Pharmakologie

Seine Halbwertszeit beträgt etwa neun Minuten, da Esmolol im Gegensatz zu anderen Betablockern nicht organgebunden abgebaut wird, sondern die Eliminierung über Esterasen-Hydrolasen stattfindet. Aus diesem Grund muss Esmolol gegebenenfalls kontinuierlich intravenös zugeführt werden. Die Wirkungen und Nebenwirkungen entsprechen denen der Betablocker. In der Medizin wird Esmolol wegen der kurzen Wirkzeit hauptsächlich zu diagnostischen Zwecken und in der Notfallmedizin verwendet. Hier findet es Anwendung bei supraventrikulären paroxysmalen Tachykardien, therapiebedürftigen nicht-kompensatorischen Sinustachykardien und dem Hyperkinetischen Herzsyndrom.^[2] Herzkreislaufstabile und chronisch kranke Patienten erhalten langwirksame Betablocker in Tablettenform.

Chemie und Stereisomerie

Die Synthese von Esmolol ist in der Literatur^[3] beschrieben. Esmolol ist ein chiraler Arzneistoff mit einem Stereozentrum. Das wirksame Isomer (Eutomer) ist das (S)-Esmolol. Esmolol wird als Racemat, also als 1:1-Mischung der (S)-Form und (R)-Form, verwendent.

Strukturen der Esmolol-Enantiomere: (S)-Form (oben) und (R)-Form (unten)

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Angaben des Herstellers Sigma-Aldrich, 19. Juli 2008.
2. ↑ D. Kühn, J. Luxem, K. Runggaldier: Rettungsdienst (3. Auflage). Urban & Fischer Verlag, München 2004, ISBN 3-437-46191-5. 
3. ↑ Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000), 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.

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