Butanon

Strukturformel
Allgemeines
Name	Butanon
Andere Namen	MEK Methylethylketon Ethylmethylketon 2-Butanon Butan-2-on Methylpropanon Methylaceton
Summenformel	C4H8O
CAS-Nummer	78-93-3
PubChem	6569
Kurzbeschreibung	leichtentzündliche, farblose, acetonähnlich riechende Flüssigkeit[1]
Eigenschaften
Molare Masse	72,11 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,81 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−86 °C[1]
Siedepunkt	80 °C[1]
Dampfdruck	105 hPa[1] (20 °C)
Löslichkeit	353 g·l−1 in Wasser[1], gut löslich in organischen Lösungsmittel
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr H- und P-Sätze H: 225-319-336 EUH: 066 P: 210-​305+351+338-​403+233 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2] Leicht- entzündlich Reizend (F) (Xi) R- und S-Sätze R: 11-36-66-67 S: (2)-9-16
MAK	200 ml·m−3 bzw. 600 mg·m−3[1]
LD50	2737 mg·kg-1(Ratte oral)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Butanon ist neben Aceton eines der strukturell einfachsten Ketone. Es ist eine farblose, leicht bewegliche Flüssigkeit mit einem typischen süß-scharfen Geruch.

Nomenklatur

Butanon ist isomer zum entsprechenden Aldehyd namens Butyraldehyd. Genauer wird es als 2-Butanon bezeichnet, die 2 bezeichnet dabei als Lokant die Bindungsstelle des Sauerstoffatoms an die Kohlenstoffkette.

Gewinnung und Darstellung

Butanon wird teilweise durch Hydratation von 2-Buten und anschließender Dehydrierung des entstandenen 2-Butanols hergestellt. Eine andere Möglichkeit ist die direkte katalytische Oxidation von n-Butan.^[4]

Eigenschaften

Butanon ist wie Aceton ein gutes Lösungsmittel. Da es auch viele Kunststoffe angreift, ist es nicht zur Reinigung von Kunststoffgegenständen geeignet.

Es ist eine schnell verdunstende, brennbare Flüssigkeit; die Dämpfe sind sehr leicht entzündlich und bilden mit Luft explosive Gemische, die schwerer als Luft sind.

Verwendung

Butanon wird vorwiegend als Lösungsmittel für Vinylharze, Nitrocelluloselacke, aber auch wegen des ähnlichen Siedepunktes als Vergällungsmittel für Ethanol verwendet. Außerdem wird es in zunehmendem Maße als Zusatz für Kraftstoffe verwendet, um die Oktanzahl zu erhöhen. Im Bereich des analogen Filmes findet Butanon als Filmkitt Verwendung.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i} Eintrag zu CAS-Nr. 78-93-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Mai 2007 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 78-93-3 im European chemical Substances Information System ESIS
3. ↑ Datenblatt Butanon bei AlfaAesar, abgerufen am 24. Januar 2010 (JavaScript erforderlich).
4. ↑ U.S. Patent 6479707.

Weblinks

 Wiktionary: Butanon – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

• International Chemical Safety Cards: Methylethylketon