p-Aminohippursäure

p-Aminohippursäure
Strukturformel
p-Aminohippursäure
Allgemeines
Name P-Aminohippursäure
Andere Namen
  • 2-((4-Aminobenzoyl)amino)essigsäure (IUPAC)
  • 4-Aminohippursäure
  • Paraaminohippursäure
  • PAH
Summenformel C9H10N2O3
CAS-Nummer 61-78-9
PubChem 2148
Eigenschaften
Molare Masse 194,19 g·mol-1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

199–202 °C[1]

Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze
S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

p-Aminohippursäure, auch Paraaminohippursäure oder 4-Aminohippursäure, ist eine von der Hippursäure abgeleitete chemische Verbindung. Sie findet insbesondere als Diagnostikum zur Untersuchung der Nierenfunktion Anwendung. Als Kondensationsprodukt aus p-Aminobenzoesäure und der Aminosäure Glycin kann sie zudem im Körper des Menschen als Stoffwechselprodukt auftreten.

Synthese

p-Aminohippursäure kann durch Kondensation von p-Aminobenzoesäure mit Glycin dargestellt werden. Bei Verwendung von wasserentziehenden Mitteln geschieht dies zwar schneller, jedoch aber unsauberer. Eine elegantere Darstellungsmethode ist die Nitrierung von Hippursäure zur p-Nitrohippursäure und anschließender Reduktion mit einem selektiven Reduktionsmittel zur p-Aminohippursäure. Benutzt man jedoch ein universelles Reduktionsmittel, kann die Keto- bzw. Oxogruppe ebenfalls reduziert werden.

Verwendung

Zur Untersuchung der Nierenfunktion und zur Berechnung des renalen Blutflusses wird p-Aminohippursäure als Infusion verabreicht. Da p-Aminohippursäure nahezu vollständig durch die Nieren über glomeruläre Filtration (20-30 %) und tubuläre Sekretion (70 %) ausgeschieden wird, entspricht seine Clearance, die PAH-Clearance, dem renalen Plasmafluss. Dieser wird zur Berechnung des renalen Blutflusses verwendet.

Einzelnachweise

  1. Datenblatt 4-Aminohippuric acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Juni 2011.
  2. Datenblatt P-Aminohippursäure bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.

Wikimedia Foundation.

Игры ⚽ Поможем решить контрольную работу

Schlagen Sie auch in anderen Wörterbüchern nach:

  • PAH-Clearance — Strukturformel der p Aminohippursäure Die PAH Clearance (CPAH; kurz für Para Aminohippursäure Clearance oder p Aminohippursäure Clearance) ist das Volumen an Blutplasma, das pro Zeiteinheit von para Aminohippursäure (PAH) durch Ausscheidung über… …   Deutsch Wikipedia

  • Hippursäure — Strukturformel Allgemeines Name Hippursäure Andere Namen …   Deutsch Wikipedia

  • 4-Aminobenzoesäure — Strukturformel Allgemeines Name p Aminobenzoesäure Andere Namen para Aminobenzoesäure 4 Aminobe …   Deutsch Wikipedia

  • Benzamidoessigsäure — Strukturformel Allgemeines Name Hippursäure Andere Namen Benzamidoessigsäure Benzoy …   Deutsch Wikipedia

  • Benzoylaminoessigsäure — Strukturformel Allgemeines Name Hippursäure Andere Namen Benzamidoessigsäure Benzoy …   Deutsch Wikipedia

  • Inulin-Clearance — Die Ermittlung der Inulin Clearance ist ein Verfahren zur Bestimmung der glomerulären Filtrationsrate, das jedoch methodisch für den Routineeinsatz zu aufwändig ist. Daher kommt im Labor derzeit die Bestimmung der endogenen Kreatinin Clearance… …   Deutsch Wikipedia

  • Inulin Clearance — Die Ermittlung der Inulin Clearance ist ein Verfahren zur Bestimmung der glomerulären Filtrationsrate, das jedoch methodisch für den Routineeinsatz zu aufwändig ist. Daher kommt im Labor derzeit die Bestimmung der endogenen Kreatinin Clearance… …   Deutsch Wikipedia

  • N-Benzoylglycin — Strukturformel Allgemeines Name Hippursäure Andere Namen Benzamidoessigsäure Benzoylaminoessigsäure …   Deutsch Wikipedia

  • P-Aminobenzoesäure — Strukturformel Allgemeines Name p Aminobenzoesäure Andere Namen para Aminobenzoesäure 4 Aminobenzoesäure …   Deutsch Wikipedia

  • PABA — Strukturformel Allgemeines Name p Aminobenzoesäure Andere Namen para Aminobenzoesäure 4 Aminobenzoesäure …   Deutsch Wikipedia

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”