Vanillylalkohol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Vanillylalkohol
Andere Namen	4-Hydroxy-3-methoxybenzylalkohol
Summenformel	C8H10O3
CAS-Nummer	498-00-0
PubChem	62348
Kurzbeschreibung	weiße oder farblose Kristalle mit mildem, süßlichem, vanille-artigem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	154,17 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	114–115 °C[2]
Löslichkeit	wenig in Wasser (2 g·l−1 bei 20 °C)[3] gut in Ölen[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4] Achtung H- und P-Sätze H: 315-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​305+351+338 [4] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: 26-36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Vanillylalkohol (4-Hydroxy-3-methoxybenzylalkohol) ist eine organische chemische Verbindung, die natürlich in der Sitka-Fichte (Picea sitchensis) vorkommt.^[2] Die Substanz leitet sich strukturell sowohl vom Benzylalkohol, als auch vom Guajacol (o-Methoxyphenol) ab. Die weißen oder farblosen Kristalle mit mildem, süßlichem, vanille-artigem Geruch lösen sich nur wenig in Wasser, aber gut in Ölen.^[1]

Eine katalytische Hydrierung von Vanillin führt zu Vanillylalkohol bzw. zu 2-Methoxy-4-methylphenol.^[5]

Vanillylalkohol besitzt in den Vereinigten Staaten eine Einstufung als FEMA GRAS (Generally Reported As Safe, FEMA GRAS#3737)^[6] und kann damit dort als Lebensmittelzusatzstoff eingesetzt werden.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Shmuel Yannai: Dictionary of Food Compounds with CD-ROM: Additives, Flavors, and Ingredients. CRC Press, 2003, ISBN 978-1-58488-416-3, S. 307.
2. ↑ ^{a b} D. C. Ayres (Hrsg): Dictionary of Natural Products, Volume 6. CRC Press, 1994, ISBN 978-0-412-46620-5, S. 1562.
3. ↑ Vanillylalkohol bei ChemIDplus.
4. ↑ ^{a b c} Datenblatt Vanillyl alcohol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2011.
5. ↑ Vanillin im Riechstofflexikon.
6. ↑ George A. Burdock: Encyclopedia of food and color additives, Volume 3. CRC Press, 1997, ISBN 978-0-8493-9414-0, S. 2903.

Siehe auch

• Vanillin
• Vanillinsäure