5-Nitrosalicylsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	5-Nitrosalicylsäure
Andere Namen	5-Nitro-2-hydroxybenzoesäure Anilotic acid
Summenformel	C7H5NO5
CAS-Nummer	96-97-9
PubChem	7318
Kurzbeschreibung	orangeroter Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	183,12 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,65 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	228–231 °C[1]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (1,76 g·l−1 bei 22 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung H- und P-Sätze H: 315-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​305+351+338 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/38 S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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5-Nitrosalicylsäure ist eine organische chemische Verbindung, die sowohl zur Stoffgruppe der Phenole, als auch zur Stoffgruppe der aromatischen Carbonsäuren gehört. Sie ist damit eine Phenolsäure.

Darstellung

5-Nitrosalicylsäure kann aus Salicylsäure durch Nitrierung in schwefelsaurer Lösung gewonnen werden.^[3]

Verwendung

5-Nitrosalicylsäure dient als Ausgangsstoff für die Herstellung von 5-Aminosalicylsäure (Mesalazin), das wiederum Ausgangssubstanz für zahlreiche pharmazeutische Produkte ist (Weltbedarf 300 Tonnen / Jahr).^[4]

Reaktionen

Bromieren von 5-Nitrosalicylsäure mit elementarem Brom in Eisessig liefert 3-Brom-5-nitrosalicylsäure, deren Schmelzpunkt bei 222 °C liegt.^[5]

Über diese 3-Brom-5-nitrosalicylsäure ist auch die 3-Bromsalicylsäure (CAS 3883-95-2, Schmelzpunkt bei 184 °C^[5]) durch Reduktion und Diazotierung zugänglich.^[5]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Datenblatt 5-Nitrosalicylsäure bei Merck, abgerufen am 9. März 2010..
2. ↑ ^{a b} Datenblatt 5-Nitrosalicylic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011.
3. ↑ K. S. Webb, V. Seneviratne: A mild oxidation of aromatic amines, in: Tetrahedron Lett., 1995, 36, S. 2377–2378.
4. ↑ G. Breviglieri, B. Giacomo, C. Sergio, A. Cinzia, E. Campanab, M. Panunzio: Reduction of 5-Nitrosalicylic acid in water to give 5-Aminosalicylic acid, in: Molecules, 2001, 6, M260. Volltextzugriff
5. ↑ ^{a b c} E. Lellmann, R. Grothmann, Ueber einige Derivate der Salicylsäure, in: Chem. Ber., 1884, 17, S. 2724–2731.