Acetylbromid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Acetylbromid
Andere Namen	Essigsäurebromid Acetoxybromid
Summenformel	C2H3BrO
CAS-Nummer	506-96-7
PubChem	10482
Kurzbeschreibung	leicht flüchtige, gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	122,95 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,65 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	-96 °C[1]
Siedepunkt	76,7 °C[1]
Dampfdruck	133 mbar (20 °C)[1]
Löslichkeit	zersetzt sich in Wasser mit heftiger Reaktion[1]
Brechungsindex	1,4537 (bei 16 °C, 589 nm) [2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr H- und P-Sätze H: 290-340 EUH: keine EUH-Sätze P: 280-​301+310-​305+351+338-​309+310 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1][3] Ätzend (C) R- und S-Sätze R: 14-34 S: 26-36/37/39-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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Acetylbromid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäurehalogenide und organischen Bromverbindungen.

Gewinnung und Darstellung

Acetylbromid kann durch Reaktion von Phosphortribromid und Essigsäure hergestellt werden:^[4][5]

$\mathrm{3 \ CH_3COOH + PBr_3 \longrightarrow 3 \ CH_3COBr + H_3PO_3}$

Eigenschaften

Acetylbromid ist ein leicht flüchtige, farblose bis gelbliche, an Luft rauchende Flüssigkeit mit stechendem Geruch. Bei Erhitzung oder Kontakt mit Wasser oder niederen Alkoholen zersetzt sie sich mit heftiger Reaktion, wobei Bromwasserstoff entsteht.^[1]

Verwendung

Acetylbromid wird hauptsächlich als Acetylierungsmittel bei organischen Synthesen verwendet.^[5]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Acetylbromid können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 75 °C) bilden.^[1]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j k} Eintrag zu CAS-Nr. 13478-06-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 30. Oktober 2011 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ Datenblatt Acetylbromid bei Merck, abgerufen am 30. Oktober 2011.
3. ↑ Datenblatt Acetyl bromide, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. Oktober 2011.
4. ↑ Theodore M. Burton and Ed. F. Degering: The Preparation of Acetyl Bromide. In: J. Am. Chem. Soc.. 62, 1940, S. 227. doi:10.1021/ja01858a502.
5. ↑ ^{a b} Acetylbromid