Dicyclohexylamin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dicyclohexylamin
Andere Namen	Aminodicyclohexan N,N-Dicyclohexylamin (IUPAC) DCHA
Summenformel	C12H23N
CAS-Nummer	101-83-7
PubChem	7582
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit aminartigem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	181,32 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,91 g·cm-3[1]
Schmelzpunkt	−0,1 °C[1]
Siedepunkt	256 °C (Zersetzung)[1]
Dampfdruck	12 mbar (114 °C)[1]
Löslichkeit	Sehr schwer löslich in Wasser (1 g·l−1 bei 20 °C)[1] mischbar mit fast allen gebräuchlichen Lösungsmittel[2] löslich in Ethanol, Diethylether und Aceton[2]
Brechungsindex	1,484 bei 20 °C[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4] Gefahr H- und P-Sätze H: 302-314-410 EUH: keine EUH-Sätze P: 273-​280-​305+351+338-​310-​501 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Ätzend Umwelt- gefährlich (C) (N) R- und S-Sätze R: 22-34-50/53 S: (1/2)-26-36/37/39-45-60-61
LD50	373 mg·kg−1 (oral Ratte)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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Dicyclohexylamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen Amine.

Gewinnung und Darstellung

Dicyclohexylamin kann aus Cyclohexanon durch hydrierende Aminierung oder in höherer Ausbeute aus Cyclohexanon und Cyclohexylamin mit Palladium-Kohle-Katalysatoren bei einem Wasserstoffdruck von 0,4 MPa hergestellt werden. Ferner kann es aus Phenol mittels hydrierender Aminierung oder aus Phenol und Anilin unter entsprechenden Bedingungen und mit dem Einsatz von Katalysatoren hergestellt werden. Dicyclohexylamin entsteht auch als Nebenprodukt bei der Herstellung von Cyclohexylamin aus Anilin und Cyclohexanol bzw. Cyclohexanon.^[2]

Eigenschaften

Dicyclohexylamin ist eine farblose Flüssigkeit mit aminartigem Geruch, welche mischbar mit fast allen gebräuchlichen Lösungsmittel ist. Seine wässrige Lösung reagiert alkalisch. Ab einer Temperatur von 256 °C zersetzt sich die Verbindung, wobei Kohlenmonoxid, Kohlendioxid und Stickstoffoxide entstehen.^[2]

Verwendung

Dicyclohexylamin wird als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Öladditiven, Insektiziden, Emulgatoren, Korrosionsschutzmitteln, Weichmachern, Vulkanisationsbeschleunigern und Farbstoffen verwendet.^[1]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Dicyclohexylamin können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 99 °C) bilden. Bei Kontakt mit nitrosierenden Agenzien (z.B. Nitriten, salpetriger Säure, nitrosen Gasen) kann es zur Bildung von krebserzeugenden Nitrosaminen kommen, wobei Dicyclohexylnitrosamin keine krebserzeugende Wirkung zeigt.^[5][1]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j} Eintrag zu CAS-Nr. 101-83-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. September 2010 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c d} Toxikologische Bewertung von Dicyclohexylamin bei BG Chemie.
3. ↑ ^{a b} Datenblatt Dicyclohexylamine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. März 2011.
4. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 101-83-7 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
5. ↑ Dicyclohexylnitrosamin (BAUA)