Bromoxynil

Strukturformel
Allgemeines
Name	Bromoxynil
Andere Namen	3,5-Dibrom-4-hydroxybenzonitril 3,5-Dibrom-4-hydroxyphenylcyanid
Summenformel	C7H3Br2NO
CAS-Nummer	1689-84-5 1689-99-2 (Octanoat) 56634-95-8 (Heptanoat) 3861-41-4 (Butyrat)
PubChem	15531
Kurzbeschreibung	Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	276,91 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,632 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	188,7 °C[1]
Siedepunkt	318,2 °C[1]
Dampfdruck	1,7·10−4 Pa (25 °C)[2]
Löslichkeit	schlecht löslich in Wasser (0,13 g·l−1 bei 25 °C)[1] und Hexan[3] löslich in 1-Octanol (5,0 g·l−1 bei 25 °C) und Methanol (8,5 g·l−1 bei 25 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4] Gefahr H- und P-Sätze H: 361d-330-301-317-410 EUH: keine EUH-Sätze P: 260-​273-​280-​284-​310-​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [5] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Sehr giftig Umwelt- gefährlich (T+) (N) R- und S-Sätze R: 25-26-43-63-50/53 S: (1/2)-27/28-36/37-45-63-60-61
LD50	190 mg·kg−1 (oral Ratte)[1] 3660 mg·kg−1 (dermal Kaninchen)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Bromoxynil ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzonitrile und organischen Bromverbindungen.

Geschichte

Bromoxynil wurde 1965 in den USA zum ersten mal als Herbizid registriert. Ab 1972 wurden dort Grenzwerte für das Vorhandensein in Fleischprodukten und 1980 in Obst und Gemüsen erlassen. Es kommt auch in Form eines Butyrat-, Octanoat- oder Heptanoat-Derivates zum Einsatz, wobei jedoch die Zulassung des Butyrat-Derivates 1989 wegen Bedenken zu dessen Gefährlichkeit zurückgenommen wurde.^[3]

Gewinnung und Darstellung

Bromoxynil kann durch Reaktion von 4-Hydroxybenzaldehyd mit Brom und anschließende Reaktion mit Hydroxylamin gewonnen werden.^[6]

Eigenschaften

Bromoxynil ist ein Feststoff, welcher schlecht löslich in Wasser ist.^[1] Bromoxynil-octanoat und Bromoxynil-heptanoat sind braune kristalline Feststoffe mit einem Schmelzpunkt von etwa 44 °C.

Die Ester sind in Wasser praktisch unlöslich. Bromoxynil-octanoat ist löslich in Aceton und Ethanol (10 g/100 ml), Benzol und Xylol (70 g/100 ml), Chloroform und Dichlormethan (80 g/100 ml) sowie Cyclohexanon (55 g/100 ml). Bromoxynil-heptanoat ist löslich in 1-Octanol (33,8 g/100 ml), Methanol (52,4 g/100 ml), Hexan (77,5 g/100 ml), Dichlormethan (111,1 g/100 ml), Aceton (106,4 g/100 ml) und Ethylacetat (102,7 g/100 ml). Die Octansäure- und Heptansäureester hydrolysieren leicht zu Bromoxynil unter alkalischen Bedingungen.^[3]

Verwendung

Bromoxynil wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.^[1] Es ist ein selektives auf dem Laub angewandtes Herbizid, um verschiedene Gräser und zweikeimblättrige Blattunkräuter (vor allem bei Getreide und Mais im Nachauflauf) einzudämmen. Der Stoff hemmt den photosynthetischen Elektronentransport (Hill-Reaktion) und auch beeinflusst die oxidative Phosphorylierung in den Mitochondrien. Dadurch wird die Energieproduktion und die Atmung der Pflanzen beeinträchtigt.^[3] Einige Pflanzen besitzen durch das Enzym Bromoxynil-Nitrilase eine Resistenz gegen das Herbizid.

In Deutschland, der Schweiz und in Österreich ist Bromoxynil (zum Teil in Kombination mit anderen Wirkstoffen wie Terbuthylazin, Prosulfuron, Isoproturon, Ioxynil und Fluroxypyrin) in verschiedenen Herbiziden enthalten.^[7]

Sicherheitshinweise

Bromoxynil ist ähnlich wie das verwandte Ioxynil bei Säugetieren nur mäßig giftig, jedoch stark giftig für Fische.^[8]

Literatur

• Barbara Schaller: Untersuchungen zum Metabolismus von Bromoxynil in ausgewählten pflanzlichen Systemen; Universität Halle, Dissertation 1990.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j} Eintrag zu CAS-Nr. 1689-84-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Juni 2011 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ Bromoxynil - European Commission
3. ↑ ^{a b c d e} United States Environmental Protection Agency: Reregistration Eligibility Decision of Bromoxynil, abgerufen am 8. Juni 2011.
4. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 1689-84-5 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
5. ↑ Datenblatt Bromoxynil bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. Juni 2011.
6. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook, ISBN 978-0-81551401-5, S. 816 (Eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche)
7. ↑ Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 12. Juli 2011.
8. ↑ György Matolcsy, Miklós Nádasy, Viktor Andriska, Sándor Terényi: Pesticide chemistry, Band 32, ISBN 978-0-44498903-1, S. 589.