Chinolin-8-sulfonsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Chinolin-8-sulfonsäure
Summenformel	C9H7NO3S
CAS-Nummer	85-48-3
PubChem	66561
Eigenschaften
Molare Masse	209,23 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	>300 °C[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr H- und P-Sätze H: 314 EUH: keine EUH-Sätze P: 260-​301+330+331-​303+361+353-​305+351+338-​405-​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Ätzend (C) R- und S-Sätze R: 34 S: 20-26-36/37/39-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Chinolin-8-sulfonsäure ist eine heterocyclische chemische Verbindung, welche aus einem Chinolingerüst besteht, das in 8-Position eine Sulfonsäuregruppe trägt.

Darstellung

Die Verbindung kann durch Sulfonierung von Chinolin mit Oleum bei 90 °C erhalten werden.^[2] Als Nebenprodukt entsteht im Wesentlichen das in 5-Position substituierte Isomer.^[3]

Verwendung

Chinolin-8-sulfonsäure kann zur Herstellung von 8-Hydroxychinolin, einem Komplexbildner, der als Desinfektionsmittel und Antimykotikum verwendet wird, dienen. Dies gelingt durch ipso-Hydroxylierung der Verbindung mit heißer Natronlauge.^[4]

Auch die isomere Chinolin-6-sulfonsäure, die durch direkte Sulfonierung von Chinolin nur in geringer Ausbeute zugänglich ist, kann durch thermische Isomerisierung von Chinolin-8-sulfonsäure hergestellt werden. Dies funktioniert, da das in 6-Position substituierte Isomer thermodynamisch stabiler ist.^[5]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Datenblatt Chinolin-8-sulfonsäure bei AlfaAesar, abgerufen am 9. Oktober 2010 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ M. V. Dorogov, S. I. Filimonov, D. B. Kobylinsky, S. A. Ivanovsky, P. V. Korikov, M. Y. Soloviev, M. Y. Khahina, E. E. Shalygina, D. V. Kravchenko, A. V. Ivachtchenko: A Convenient Synthesis of Novel 3-(Heterocyclylsulfonyl)propanoic Acids and their Amide Derivatives, in: Synthesis 2004, 18, S. 2999–3004; doi:10.1055/s-2004-834888.
3. ↑ J. A. Joules, K. Mills: Heterocyclic Chemistry, 5. Auflage, S. 177–199, Blackwell Publishing, Chichester, 2010, ISBN 978-1-4051-9365-8.
4. ↑ N. N. Woroshtzow, J. M. Kogan: Über die Wirkung von schwefliger Säure und ihren Salzen auf Chinolin-Derivate, in: Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1930, S. 2354–2362; doi:10.1002/cber.19300630878.
5. ↑ G. E. McCasland: The Preparation of 8-Qinolinesulfonic acid, in: J. Org. Chem. 1946, 11, S. 277–280; doi:10.1021/jo01173a010.