Chlorsubstituierte Benzole


Chlorsubstituierte Benzole
Chlorsubstituierte Benzole
Benzol
C6H6
Strukturformel Benzol
5,5 °C[1]
80,1 °C[1]
Chlorbenzol
C6H5Cl
Strukturformel Chlorbenzol
−45,2 °C[2]
132 °C[2]
Dichlorbenzole
C6H4Cl2
1,2-Dichlorobenzene.svg M-Dichlorbenzol.svg 1,4-dichlorobenzene.svg
o- m- p-
−18 °C[3] −22 °C[4] 53 °C[5]
179 °C[3] 173 °C[4] 174 °C[5]
Trichlorbenzole
C6H3Cl3
1,2,3-trichlorobenzene.svg 1,2,4-trichlorobenzene.svg 1,3,5-Trichlorobenzene.svg
1,2,3- 1,2,4- 1,3,5-
53 °C[6] 17 °C[7] 63,4 °C[8]
211 °C[6] 213 °C[7] 209 °C[8]
Tetrachlorbenzole
C6H2Cl4
1,2,3,4-Tetrachlorobenzene.svg 1,2,3,5-Tetrachlorobenzene.svg 1,2,4,5-Tetrachlorobenzene.svg
1,2,3,4- 1,2,3,5- 1,2,4,5-
47 °C[9] 51 °C[10] 139–142 °C[11]
246 °C[9] 246 °C[10] 240–246 °C[11]
Pentachlorbenzol
C6HCl5
Struktur von Pentachlorbenzol
82–85 °C[12]
275–277 °C[12]
Hexachlorbenzol
C6Cl6
Struktur von Hexachlorbenzol
229,5 °C[13]
322,2 °C[13]

Die chlorsubstituierten Benzole leiten sich vom Benzol ab, bei dem ein oder mehrere Wasserstoffatome durch ein Chloratom ersetzt werden. Auf diese Weise ergeben sich 12 verschiedene Verbindungen, die sich in Substitutionsgrad und Symmetrie voneinander unterscheiden. Diese Eigenschaften spielen hier die wesentliche Rolle und werden im Vergleich dargestellt.

Man unterscheidet nach der Anzahl der Chloratome und deren Position am Ring in:

Eigenschaften

Insgesamt erhöhen sich die Siedepunkte im Schnitt mit jedem hinzutretenden Chlorsubstituenten – im Gegensatz zu den methylsubstituierten Benzolen eher uneinheitlicher – um etwa 30–50 °C (80,1 – 132 – ø 175 – ø 211 – ø 246 – 276 – 322). Die Siedepunkte der jeweiligen drei Isomere bei den Di-, Tri- und Tetrachlorbenzolen liegen nah beieinander und unterscheiden sich innerhalb einer Gruppe um maximal 6 °C. Die Symmetrie spielt hier praktisch keine Rolle.

Bei den Schmelzpunkten kommt vor allem die Symmetrie zum Tragen. Zunächst ist ausgehend von Benzol zu Chlorbenzol ein deutliches Absinken des Schmelzpunktes um etwa 50 °C von +5,5 auf −45,2 °C festzustellen – durch das Einführen eines einzigen Chlorsubstituenten in das hochsymmetrische Benzolmolekül.

Bei den Di-, Tri- und Tetrachlorbenzolen sind das p-Dichlorbenzol (C 2), das 1,3,5-Trichlorbenzol (C 3) und das 1,2,4,5-Tetrachlorbenzol (C 2) die Vertreter mit der jeweils höchsten Symmetrie.

  • Dichlorbenzole: Das p-Dichlorbenzol, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt von 53 °C. Es ist im Gegensatz zu den anderen beiden Isomeren ein Feststoff.
  • Trichlorbenzole: Die Schmelzpunkte erscheinen im Vergleich zu den Dichlorbenzolen eher uneinheitlich. Das 1,3,5-Trichlorbenzol ist in dieser Gruppe der höchstsymmetrische Vertreter, der Schmelzpunkt beträgt 63,4 °C.
  • Tetrachlorbenzole: Das 1,2,4,5-Tetrachlorbenzol besitzt aufgrund seiner Symmetrie den höchsten Schmelzpunkt von 139–142 °C.
  • Pentachlorbenzol schmilzt bei 82–85 °C. Im Vergleich mit den Tetrachlorbenzolen ist dieser aufgrund der niedrigeren Symmetrie tiefer als der von 1,2,4,5-Tetrachlorbenzol mit 139–142 °C. Er liegt aber auch aufgrund des höheren Substitutionsgrades höher als der von 1,2,3,4-Tetrachlorbenzol mit 47 °C und 1,2,3,5-Tetrachlorbenzol mit 51 °C.
  • Hexachlorbenzol besitzt mit 229,5 °C den mit Abstand höchsten Schmelzpunkt der chlorsubstituierten Benzole.

Einzelnachweise

  1. a b Eintrag zu Benzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. Mai 2009 (JavaScript erforderlich).
  2. a b Eintrag zu Chlorbenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Oktober 2007 (JavaScript erforderlich).
  3. a b Eintrag zu o-Dichlorbenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. April 2008 (JavaScript erforderlich).
  4. a b Eintrag zu m-Dichlorbenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. April 2008 (JavaScript erforderlich).
  5. a b Eintrag zu p-Dichlorbenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. April 2008 (JavaScript erforderlich).
  6. a b Eintrag zu 1,2,3-Trichlorbenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. September 2009 (JavaScript erforderlich).
  7. a b Eintrag zu 1,2,4-Trichlorbenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. September 2009 (JavaScript erforderlich).
  8. a b Eintrag zu 1,3,5-Trichlorbenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. September 2009 (JavaScript erforderlich).
  9. a b Eintrag zu 1,2,3,4-Tetrachlorbenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. September 2009 (JavaScript erforderlich).
  10. a b Eintrag zu 1,2,3,5-Tetrachlorbenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. September 2009 (JavaScript erforderlich).
  11. a b Eintrag zu 1,2,4,5-Tetrachlorbenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. September 2009 (JavaScript erforderlich).
  12. a b Eintrag zu Pentachlorbenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. Mai 2009 (JavaScript erforderlich).
  13. a b Eintrag zu Hexachlorbenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Dezember 2007 (JavaScript erforderlich).

Literatur


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