Dibrommethan

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dibrommethan
Andere Namen	Methylenbromid Methylendibromid
Summenformel	CH2Br2
CAS-Nummer	74-95-3
PubChem	3024
Kurzbeschreibung	flüchtige, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit süßlichem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	173,83 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	2,49 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−52 °C[1]
Siedepunkt	96–98 °C[1]
Dampfdruck	46 mbar (20 °C)[1]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser (11,7 g·l−1 bei 15 °C)[1] löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln[2]
Brechungsindex	1,54–1,542[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4] Achtung H- und P-Sätze H: 332-412 EUH: 059 P: 273 [4] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 20-52/53 S: (2)-24-61
LD50	108 mg·kg−1 (Ratte, oral)[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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Dibrommethan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen gesättigten Halogenkohlenwasserstoffe und organischen Bromverbindungen. Sie ist ein zweifach bromiertes Derivat des Methans.

Vorkommen

Dibrommethan wird natürlich von einigen arktischen Makroalgen produziert.^[5]

Gewinnung und Darstellung

Dibrommethan kann ähnlich wie Diiodmethan durch Reaktion von Bromoform mit Natriumarsenit und Natriumhydroxid gewonnen werden.^[6]

$\mathrm{CHBr_3 + Na_3AsO_3 + NaOH \rightarrow CH_2Br_2 + Na_3AsO_4 + NaBr}$

Ein anderer Weg der Herstellung ist die Reaktion von Diiodmethan mit Brom.

Eigenschaften

Dibrommethan ist eine flüchtige, farblos bis gelbliche Flüssigkeit mit süßlichem Geruch. Sie zersetzt sich bei Einwirkung von Hitze oder Licht, wobei Brom und Bromverbindungen entstehen.^[1]

Verwendung

Dibrommethan wird als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Herbiziden und Pestiziden verwendet.^[1]

Weblinks

• IR-Spektrum (ansynco)

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i} Eintrag zu CAS-Nr. 74-95-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. März 2010 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ Dibrommethan
3. ↑ Datenblatt Dibrommethan bei ChemBlink, abgerufen am 25. Februar 2011.
4. ↑ ^{a b c} Datenblatt Dibrommethan bei Merck, abgerufen am 24. März 2011.
5. ↑ Frank Laturnus; Bildung und Abgabe kurzkettiger halogenierter Kohlenwasserstoffe durch Makroalgen der Polarregionen; ISSN 0176 - 5027
6. ↑ Methylene bromide preparation