Carbeniumion

Carbeniumion
Methylkation

Als Carbeniumion bezeichnet man in der Organischen Chemie ein positiv geladenes Kohlenstoffatom, das Bestandteil eines Kohlenwasserstoff-Moleküls ist. Der Begriff Carbeniumion ist ein Unterbegriff des Carbokations. Ein Carbeniumion ist ein dreibindiger Kohlenstoff, der ein Elektronensextett und ein freies p-Orbital besitzt.[1]

Nach der Anzahl der organischen Reste unterscheidet man primäre (+CH2R), sekundäre (+CHR2) und tertiäre Carbeniumionen (+CR3). Wenn der Rest R eine Vinylgruppe oder einen Arylrest (z. B. Phenylrest) darstellt, ist das Carbeniumion mesomeriestabilisiert. Für die Einschätzung der relativen Stabilität verschiedener Carbeniumionen sind die mesomeren Einflüsse (M-Effekt) wichtiger als die induktiven Effekte (I-Effekte) und die Hyperkonjugation. Ist keine Mesomeriestabilisierung möglich, so nimmt die Stabilität der Carbeniumionen durch den I-Effekt mit der Anzahl der Reste R von primär zu tertiär zu.

Carbeniumionen treten häufig als reaktive Zwischenstufen bei chemischen Reaktionen in der Organischen Chemie auf, so zum Beispiel bei der nucleophilen Substitution 1. Ordnung (SN1-Reaktion).

Das Gegenstück zum Carbeniumion ist das negativ geladene Carbanion.

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag: carbenium ion. In: IUPAC Compendium of Chemical Terminology (the “Gold Book”). doi:10.1351/goldbook.C00812 (Version: 2.1.5).

Wikimedia Foundation.

Игры ⚽ Нужен реферат?

Schlagen Sie auch in anderen Wörterbüchern nach:

  • Carbenium-Ion — Als Carbeniumion bezeichnet man in der Organischen Chemie ein positiv geladenes Kohlenstoffatom, das Bestandteil eines Kohlenwasserstoff Moleküls ist. Der Begriff Carbeniumion ist ein Unterbegriff des Carbokations. Ein Carbeniumion ist ein… …   Deutsch Wikipedia

  • Esterbildung — Die Veresterung (auch Esterbildung) ist eine Gleichgewichts und Kondensationsreaktion, bei der ein Alkohol mit einer Säure zu einem Ester reagiert. Die Säurekomponente kann eine organische Carbonsäure (z. B. Essigsäure, Benzoesäure,… …   Deutsch Wikipedia

  • Fischer-Veresterung — Die Veresterung (auch Esterbildung) ist eine Gleichgewichts und Kondensationsreaktion, bei der ein Alkohol mit einer Säure zu einem Ester reagiert. Die Säurekomponente kann eine organische Carbonsäure (z. B. Essigsäure, Benzoesäure,… …   Deutsch Wikipedia

  • Wagner-Meerwein-Umlagerung — Egor Egorovič Vagner (in deutschen Veröffentlichungen Georg Wagner genannt)[1] Die Wagner Meerwein Umlagerung ist eine intramolekulare Umlagerung in der Organischen Chemie. Es handelt sich um eine durch Säuren katalysierte, nucleophile [1,2]… …   Deutsch Wikipedia

  • Markovnikov-Regel — Die Markownikow Regel (nach Wladimir Wassiljewitsch Markownikow) beschreibt in der organischen Chemie die Produkte einer elektrophilen Addition von Halogenwasserstoffen an Kohlenstoff Kohlenstoff Doppelbindungen in unsymmetrischen Alkenen. Die… …   Deutsch Wikipedia

  • Markownikoff-Regel — Die Markownikow Regel (nach Wladimir Wassiljewitsch Markownikow) beschreibt in der organischen Chemie die Produkte einer elektrophilen Addition von Halogenwasserstoffen an Kohlenstoff Kohlenstoff Doppelbindungen in unsymmetrischen Alkenen. Die… …   Deutsch Wikipedia

  • Markownikow-Regel — Wladimir Wassiljewitsch Markownikow Die Markownikow Regel (nach Wladimir Wassiljewitsch Markownikow) beschreibt in der organischen Chemie die Produkte einer elektrophilen Addition von Halogenwasserstoffen an Kohlenstoff Kohlenstoff… …   Deutsch Wikipedia

  • Oxonium — Oxoniumionen in der organischen Chemie: Protonierter Alkohol (links) und ein protonierter Ether (rechts). R, R1 und R2 sind Organyl Reste (Alkyl, Aryl, Alkylaryl etc.). R1 und R2 können gleich oder verschieden sein. Oxonium (auch: Oxonium Ion,… …   Deutsch Wikipedia

  • Alkene — Allgemeine Strukturformel für Alkene mit einer Doppelbindung Unter Alkenen (früher auch Olefine) werden chemische Verbindungen aus der Gruppe der Kohlenwasserstoffe verstanden, die an beliebiger Position eine oder mehrere Doppelbindungen zwischen …   Deutsch Wikipedia

  • Amin-Imin-Tautomerie — Die Tautomerie (von gr. tautó = das Gleiche; gr. meros = der Anteil) bezeichnet in der Chemie eine besondere Form der Isomerie. Sie wurde 1876 von Alexander Michailowitsch Butlerow (1828–1886) entdeckt und 1885 von Conrad Peter Laar als Begriff… …   Deutsch Wikipedia

Share the article and excerpts

Direct link
… Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”