Carbonyl


Carbonyl
Allgemeine Struktur einer Carbonylverbindung:
Keton : A, B = org. Rest
Aldehyd : A = H, B = org. Rest
Carbonsäure : A = OH, B = org. Rest
Amid : A = NH2, NHR, NR1R2, B = org. Rest
Ester : A = O-R, B = org. Rest

Die Carbonylgruppe, auch CO-Gruppe, ist Bestandteil vieler organisch-chemischer Verbindungen. Sie ist gekennzeichnet durch ein Kohlenstoffatom (Carbonylkohlenstoff), das ein doppelt gebundenes Sauerstoffatom (Carbonylsauerstoff) trägt; im Gegensatz dazu steht die Carboxylgruppe, die zusätzlich zum Carbonylsauerstoff am gleichen C-Atom eine Hydroxylgruppe trägt.

Enthält ein Molekül eine Carbonylgruppe, bezeichnet man es auch als Carbonylverbindung. Das Radikal mit organischem Rest, also z. B. eine organische Säure nach Abspalten der OH-Gruppe, nennt man Acyl-Gruppe.

Die Carbonylgruppe ist unter anderem enthalten in:

  1. Carbonsäuren, undissoziiert (-COOH)
  2. Carboxylaten, dissozierten Carbonsäuren bzw. Carbonsäuresalzen (-COO-)
  3. Carbonsäureamiden (-CO-NH-)
  4. Imide (-CO-NR-CO-)
  5. Carbonsäureanhydriden (-CO-O-CO-)
  6. Carbonsäureestern (-CO-O-R)
  7. Carbonsäurehalogeniden (-CO-X wobei X für das Halogen steht, also F, Cl, Br, I, At)
  8. Aldehyden/Alkanalen (-CHO)
  9. Ketonen/Alkanonen (-CO-)
  10. Urethane (-NH-CO-O-)
  11. Carbonsäureazide (-CO-N3).

Die Carbonylgruppe ist der Sulfongruppe sehr ähnlich, es gibt viele Analoga, z. B. Sulfonsäuren oder Sulfonamide.

Inhaltsverzeichnis

Carbonylkomplexe

In anorganischen Komplexverbindungen (siehe Metallcarbonyle) bezeichnet carbonyl einen Kohlenstoffmonoxid-Liganden, der über das C-Atom an das Zentralatom koordiniert ist. Beispiele sind das Nickeltetracarbonyl, systematisch Tetracarbonylnickel(0) Ni(CO)4, ferner kann der Carbonylligand auch in Clusterverbindungen verbrückend auftreten, so im Co2(CO)8. Der Carbonylligand ist ein stark aufspaltender Ligand und bindet synergistisch an viele Metallionen, da er ein Sigma-Donor zweier Elektronen sowie ein Pi-Akzeptor ist. Er spaltet das Ligandenfeld sogar noch stärker auf als der Cyanidligand CN-.

Reaktivität der Carbonylverbindungen

Carbonylaktivität

Aufgrund ihrer Polarität (das Carbonylkohlenstoff-Atom besitzt eine positive, das Carbonylsauerstoff-Atom dagegen eine negative Partialladung) ist die Carbonylgruppe oft verantwortlich für das physikalische und chemische Verhalten der sie enthaltenden Moleküle. Durch die Elektronegativitätsdifferenz ist das LUMO (lowest unoccupied molecular orbital) relativ energiearm und kann von Nukleophilen besser angegriffen werden. Außerdem führt diese dazu, dass Carbonylverbindungen meist einen höheren Schmelz- und Siedepunkt haben als entsprechende ihre carbonylgruppenfreie Verbindung.

Die jeweilige Reaktivität der Carbonylverbindungen kann aus einer festen Reihe der Carbonylaktivität entnommen werden.[1]

Die nachfolgenden Verbindungen sind nach steigender Carbonylaktivität geordnet. Diese lässt sich aus den M- und I-Effekten ableiten.[2]

Reaktionen

Chemische Umwandlungen von Carbonylgruppen (Carbonylchemie) gehören zu den häufigsten und wichtigsten chemischen Reaktionen:

Keto-Enol-Tautomerie

Ein wichtiger Aspekt der Carbonylchemie ist die so genannte Keto-Enol-Tautomerie. Carbonylverbindungen liegen im Chemischen Gleichgewicht mit ihrer „Enolform“ vor, insofern sie über alpha-ständige Wasserstoffatome verfügen.

Beispiele für Carbonylverbindungen

Einige Beispiele für Verbindungen mit Carbonylgruppen (Substanzklasse, Vorkommen):

Einzelnachweise

  1. G. Blumenthal, D. Linke, S. Vieth : Chemie: Grundwissen für Ingenieure, Teubner Verlag, 2006, ISBN 3-519-03551-0
  2. Carbonylaktivität, HU Berlin

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  • Carbonyl — Car bon*yl, n. [Carbon + yl.] (Chem.) The radical {(CO) }, occuring, always combined, in many compounds, as the aldehydes, the ketones, urea, carbonyl chloride, etc. [1913 Webster] Note: Though denoted by a formula identical with that of carbon… …   The Collaborative International Dictionary of English

  • Carbonyl... — Carbonyl...,   Bezeichnung der chemischen Nomenklatur für: 1) die Gruppe CO (Kohlenmonoxidmolekül) als Ligand in anorganische Koordinationsverbindungen (Carbonyle); 2) die sehr reaktionsfähige Gruppe C (=O) , die gebunden in organischen… …   Universal-Lexikon

  • carbonyl — [kär′bə nil΄] n. [ CARBON + YL] 1. the chemical group CO 2. any of a wide variety of compounds containing this group, esp. certain metal compounds carbonylic [kär′bənil′ik] adj …   English World dictionary

  • Carbonyl — In organic chemistry, a carbonyl group is a functional group composed of a carbon atom double bonded to an oxygen atom : C=O. The term carbonyl can also refer to carbon monoxide as a ligand in an inorganic or organometallic complex (a metal… …   Wikipedia

  • Carbonyl- — Car|bo|nyl [↑ Carbonyl u. ↑ yl ] 1) Präfix für Kohlenmonoxid (CO; das Carbonyl) als Ligand in ↑ Carbonylkomplexen u. ↑ Metallcarbonylen 2) Präfix für die ↑ Carbonylgruppe in Namen von Keton Derivaten symmetrischer Verb. mit höherrangigen Gruppen …   Universal-Lexikon

  • carbonyl — /kahr beuh nil/, adj. 1. containing the carbonyl group. n. 2. a compound containing metal combined with carbon monoxide, as nickel carbonyl, Ni(CO)4. [1865 70; CARBON + YL] * * * …   Universalium

  • carbonyl — noun a) In organic chemistry, a divalent functional group, ( CO ), characteristic of aldehydes, ketones, carboxylic acids, amides, carboxylic acid anhydrides, carbonyl halides, esters and others. b) Any compound of a metal with carbon monoxide,… …   Wiktionary

  • carbonyl — Oxalyl Ox a*lyl, n. [Oxalic + yl.] (Chem.) (a) A hydrocarbon radical ({C2O2}) regarded as a residue of oxalic acid and occurring in derivatives of it. (b) An old name for {carbonyl}. (c) An old name for {carboxyl}. [1913 Webster] …   The Collaborative International Dictionary of English

  • carbonyl — noun Date: 1863 1. an organic functional group or radical –CO– occurring in aldehydes, ketones, carboxylic acids, esters, and their derivatives 2. a coordination complex involving the neutral radical CO < chromium carbonyl > • carbonylic… …   New Collegiate Dictionary

  • Carbonyl — Composé carbonylé La fonction carbonyle, C=O, où un atome de carbone est relié à un atome d oxygène par une double liaison, est une fonction de chimie organique. Les composés où le groupe carbonyle est le principal substituant sont : Les… …   Wikipédia en Français