Carboxyl


Carboxyl
Die Carboxylgruppe

Die Carboxylgruppe (auch Carboxygruppe) ist die funktionelle Gruppe der Carbonsäuren und hat die Formel -COOH.

Das Carboxylkohlenstoffatom trägt ein doppeltgebundenes Sauerstoff-Atom und eine einfach gebundene Hydroxylgruppe. Aufgrund der Elektronegativitätdifferenz zwischen dem Sauerstoff und Kohlenstoff trägt das Kohlenstoffatom eine positive Partialladung. Daher ist das Carboxylkohlenstoffatom leicht nukleophil angreifbar. Die Hydroxyleinheit der Carboxyl ist verhältnismäßig sauer, das Wasserstoffatom wird leicht an einen entsprechenden Partner abgegeben. Diese im Vergleich zu Alkoholen erhöhte Acidität (Säurestärke) liegt in der Resonanzstabilisierung der korrespondierenden Base, dem negativ geladenen Carboxylation begründet. Im Carboxylation sind die Sauerstoffatome gleichwertig, das heißt die negative Ladung ist auf beide Sauerstoffatome verteilt und beide C-O-Bindungen besitzen partiellen Doppelbindungscharakter.

Carbonsäuren liegen in Lösung und Kristall oft als Dimere vor, dabei werden Carbonyl- und Hydroxylsauerstoff zweier verschiedener Moleküle durch das Hydroxylproton wasserstoffverbrückt. Die Paarbildung erlaubt dabei die Ausbildung von zwei Wasserstoffbrücken pro Dimer.

Carboxylgruppen sind als Teil der Aminosäuren eine in der Natur häufigsten funktionellen Gruppen, und sind Vorläufer der Peptidbindung, mit der Aminosäuren zu Proteinen verbunden werden.


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  • Carboxyl — Car*box yl (k[aum]r*b[o^]ks [i^]l), n. [Carbon + oxygen + yl.] (Chem.) The complex radical, {CO.OH}, regarded as the essential and characteristic constituent which all oxygen acids of carbon (as formic, acetic, benzoic acids, etc.) have in… …   The Collaborative International Dictionary of English

  • carboxyl — [kär bäks′il] n. [ CARB(O) + OX(YGEN) + YL] the group COOH, characteristic of organic acids, including fatty acids and amino acids carboxylic [kär bäk′sil′ik] adj …   English World dictionary

  • carboxyl — Oxalyl Ox a*lyl, n. [Oxalic + yl.] (Chem.) (a) A hydrocarbon radical ({C2O2}) regarded as a residue of oxalic acid and occurring in derivatives of it. (b) An old name for {carbonyl}. (c) An old name for {carboxyl}. [1913 Webster] …   The Collaborative International Dictionary of English

  • carboxyl — noun Etymology: International Scientific Vocabulary Date: 1869 a monovalent functional group or radical –COOH typical of organic acids called also carboxyl group • carboxylic adjective …   New Collegiate Dictionary

  • carboxyl — carboxylic, adj. /kahr bok sil/, adj. containing the carboxyl group. [1865 70; CARB + OX(YGEN) + YL] * * * …   Universalium

  • carboxyl — The characterizing group ( COOH) of certain organic acids; e.g., HCOOH (formic acid), CH3COOH (acetic acid), CH3CH(NH2)COOH (alanine), etc. Cf.:carboxylic acid. * * * car·box·yl kär bäk səl n a monovalent group COOH typical of organic acids… …   Medical dictionary

  • carboxyl — adj. containing the carboxyl group (Chemistry) …   English contemporary dictionary

  • carboxyl — karboksi statusas T sritis chemija apibrėžtis Grupė. formulė HOOC– atitikmenys: angl. carboxy ; carboxyl rus. карбокси ; карбоксил ryšiai: sinonimas – karboksilas …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • carboxyl — noun A univalent functional group consisting of a carbonyl and a hydroxyl functional group ( CO.OH); characteristic of carboxylic acids …   Wiktionary

  • carboxyl — [kα: bɒksʌɪl, sɪl] noun [as modifier] Chemistry of or denoting the radical ‒COOH, present in organic acids. Origin C19: from carbo + ox + yl …   English new terms dictionary


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