EPTC

Strukturformel
Allgemeines
Name	EPTC
Andere Namen	S-Ethyl-N,N-dipropylthiocarbamat S-Ethyl-N,N-dipropylcarbamothioat
Summenformel	C9H19NOS
CAS-Nummer	759-94-4
PubChem	12968
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1][2]
Eigenschaften
Molare Masse	189,32 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,955 g·cm−3[1]
Siedepunkt	127 °C bei 26,6 mbar[1]
Dampfdruck	0,032 mbar (25 °C)[1]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser[2] mischbar mit organischen Lösungsmitteln wie Aceton, Ethylalkohol, MIBK und Xylen[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4] Achtung H- und P-Sätze H: 302 EUH: keine EUH-Sätze P: keine P-Sätze [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 22 S: (2)-23
LD50	916 mg·kg−1 (oral Ratte)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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S-Ethyl-N,N-dipropylthiocarbamat (kurz EPTC) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Dithiocarbamate.

Gewinnung und Darstellung

S-Ethyl-N,N-dipropylthiocarbamat kann ausgehend von Phosgen gewonnen werden, welches mit Ethylmercaptan zu Ethylthiochlorformiat und dieses dann mit Di-N-Propylamin zu EPTC umgesetzt wird.^[5]

Eigenschaften

S-Ethyl-N,N-dipropylthiocarbamat ist eine farblose Flüssigkeit, die unlöslich in Wasser ist.^[2]

Verwendung

EPTC ist ein 1969 auf den Markt gebrachtes selektives Thiocarbamat-Herbizid für den Einsatz in der Anlaufbekämpfung bestimmter Gräser und Unkräuter bei Gemüse, Obst und Zierpflanzen.^[3] Es wirkt durch Hemmung der Lipidsynthese.^[6]

In der Schweiz, in Österreich und in Deutschland ist kein Pflanzenschutzmittel zugelassen, das EPTC als Wirkstoff enthält.^[7]

Handelsnamen

S-Ethyl-N,N-dipropylthiocarbamat wird unter den Handelsnamen Alirox, Eptam, Eradicane, Genep, Niptan und Witox vertrieben.

Weblinks

• JOURNAL OF BACTERIOLOGY: Degradation of the Thiocarbamate Herbicide EPTC

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu CAS-Nr. 759-94-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. September 2011 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b c d} Datenblatt EPTC, PESTANAL^®, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. September 2011.
3. ↑ ^{a b} EXTONET: EPTC
4. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 759-94-4 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
5. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-81551401-5 (Seite 106 in der Google Buchsuche).
6. ↑ Terence Robert Roberts,D. H. (David Herd) Hutson,Royal Society of Chemistry: Metabolic pathways of agrochemicals, Teil 2. ISBN 0-85404494-9 (Seite 593 in der Google Buchsuche).
7. ↑ Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 22. September 2011