Falcarinol

Falcarinol
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Strukturformel
Strukturformel von Falcarinol
Allgemeines
Name Falcarinol
Andere Namen
  • (3R,9Z)-Heptadeca-1,9-dien-4,6-diin-3-ol (IUPAC)
  • Carotatoxin
  • Panaxynol
Summenformel C17H24O
CAS-Nummer 21852-80-2
PubChem 5281149
Eigenschaften
Molare Masse 244,37 g·mol−1
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung
Gefahrensymbol unbekannt
unbekannt
R- und S-Sätze R: ?
S: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Falcarinol ist ein natürlich vorkommender gegen Schädlinge wirksamer Stoff (Pestizid). Er ist beispielsweise in Karotten, rotem Ginseng (Panax ginseng) und Efeu enthalten[1] und schützt die Wurzeln der Pflanzen vor bestimmten Pilzerkrankungen. Falcarinol ist ein chiraler Alkohol mit zwei Kohlenstoff-Dreifachbindungen und zwei Doppelbindungen.

Im Fütterungsversuch an Ratten zeigte Falcarinol in niedriger Dosierung eine krebsvorbeugende Wirkung.[2] In größeren Mengen ist es giftig.

Falcarinol kann allergische Reaktionen und entzündliche Hautreizungen hervorrufen.[3] Beispielsweise beim Schneiden von Efeu, der größere Mengen natürlicher Giftstoffe u.a. Falcarinol enthält, werden deshalb leichte Schutzmaßnahmen empfohlen.

Weblinks

Einzelnachweise

  1. Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online – Version 3.18. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2011
  2. M. Kobæk-Larsen, L. P. Christensen, W. Vach, J. Ritskes-Hoitinga and K. Brandt: Inhibitory Effects of Feeding with Carrots or (−)-Falcarinol on Development of Azoxymethane-Induced Preneoplastic Lesions in the Rat Colon. In: J. Agric. Food Chem.. 53, Nr. 5, 2005, S. 1823–1827. doi:10.1021/jf048519s.
  3. S. Machado, E. Silva, A. Massa: Occupational allergic contact dermatitis from falcarinol. In: Contact Dermatitis. 47, Nr. 2, 2002, S. 109–125. doi:10.1034/j.1600-0536.2002.470210_5.x.
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