Kahweol


Kahweol
Strukturformel
Strukturformel von Kahweol
Allgemeines
Name Kahweol
Andere Namen
  • 1,2-Dehydrocafestol
Summenformel C20H26O3
CAS-Nummer 6894-43-5
PubChem 114778
Kurzbeschreibung

stäbchenförmige Kristalle[1]

Eigenschaften
Molare Masse 314,42 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

88–90 °C[1]

Löslichkeit

löslich in Aceton[1]

Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
R- und S-Sätze R: siehe oben
S: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Kahweol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Diterpene, die natürlich in den Früchten der Kaffeepflanze vorkommt. Coffea-arabica-Sorten enthalten dabei etwa 3 g/kg in der Trockenmasse, Coffea-robusta-Bohnen teilweise nur Spuren, maximal 2 g/kg.[1]Das Terpen liegt in den Früchten als Ester mit Fettsäuren vor, meist als Palmitat oder Behensäureester.[3] Kahweol wird beim Rösten zusätzlich aus dem in höheren Mengen enthaltenen Cafestol gebildet,[4] teils zersetzt, und findet sich ebenfalls im Kaffeeaufguss.

Struktur und Eigenschaften

Die wichtigsten Tetracyclophytane

Die chemische Struktur des Kahweol kann als Derivat des Kauran, einem Tetracyclophytan, mit einem anellierten Furan-Ring beschrieben werden. Kahweol ist ein starkes Oxidationsmittel, das beim Erhitzen Kohlenstoffmonoxid und -dioxid abspalten kann.[1] Es ist äußerst empfindlich gegen Säuren.[3]

Verwendung und biologische Wirkung

Kaffeebohnenöl, das 15 % Kahweol und Cafestol enthält, wurde als Sonnenschutz eingesetzt. Beide Substanzen zeigten entzündungshemmende, antigenotoxische und antikarzinogene Eigenschaften; bei Ratten verhinderten sie die Bildung von Mammacarcinomen, beim Goldhamster wurden verschiedene Tumoren um bis zu 40 % inhibiert. Die Wirkung wird auf eine Aktivierung der Glutathion-S-Transferase zurückgeführt.[1]Analog zum verwandten Cafestol hemmt Kahweol mit hoher Wahrscheinlichkeit ebenfalls die Enzyme Cholesterol-7-Hydroxylase sowie Sterol-27-Hydroxylase in den Hepatozyten, die für den Abbau von Cholesterin zu Gallensäuren erforderlich sind, und erhöht so indirekt den Cholesterinspiegel.[5][1]

Einzelnachweise

  1. a b c d e f g National Toxicology Program (NTP): Cafestol (CASRN 469-83-0) and Kahweol (CASRN 6894-43-5) - Review of Toxicological Literature. (PDF) Oktober 1999.
  2. In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. a b Robert Hegnauer: Chemotaxonomie der Pflanzen: Eine Übersicht über die Verbreitung und die systematische Bedeutung der Pflanzenstoffe. Band 21, Birkhäuser, 1973, ISBN 978-3-7643-0667-0, S. 169.
  4. Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Cafestol im Lexikon der Ernährung. Abgerufen am 5. November 2009.
  5. Gene A. Spiller: Caffeine. CRC Press, 1998, ISBN 978-0-8493-2647-9. S. 311.

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