- syn-anti-Notation
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syn und anti wird in der Organischen Chemie verwendet, um
- in bicyclische Kohlenwasserstoffen die relative Stellung zweier Substituenten zueinander zu benennen[1] und
- in Additionsreaktionen den Reaktionsablauf eindeutig zu beschreiben.[2]
Inhaltsverzeichnis
syn- und anti- in bicyclischen Kohlenwasserstoffen
Die syn-anti-Isomerie beschreibt die relative Position eines Substituenten, der sich an der dritten Brücke eines Bicyclus befindet. Dieser Substituent kann zwei isomere Positionen einnehmen.
Als syn bezeichnet man dabei jene Position, bei der dieser Substituent auf der Seite der ersten Brücke liegt. Als anti bezeichnet man die dazu entgegengesetzte Position des Substituenten.
Die Reihung der drei Brücken eines Bicyclus erfolgt dabei folgendermaßen:
Ausgehend von den zwei Brückenkopfatomen, wird zuerst die Länge jeder einzelnen Brücken bestimmt. Die Reihung erfolgt dann nach der Brückenlänge, wobei die längste als erste und die kürzeste als dritte Brücke bezeichnet wird. Falls zwei Brücken gleich lange sind, so wird die höher substituierte Brücke erst gereiht.
Sehr einfach lässt sich die syn-anti-Isomerie mit 2-exo-Brom-7-fluor-bicyclo[2.2.1]heptan (2-exo-Brom-7-fluor-norbornan) und 7-Fluor-bicyclo[4.2.1]nonan erklären:
syn-anti-Isomerie am Beispiel zweier Bicyclen
syn- und anti- in Additionsreaktionen
Bei Additionsreaktionen wird mit der syn-anti-Notation der Eintrittsort der beiden zu addierenden Substituenten beschrieben.
Als syn bezeichnet man jene Additionsreaktion, bei der beide Substituenten auf derselben Seite des Alkens bzw. Alkins eintreten. Als anti bezeichnet man jene Additionsreaktion, bei der jeder Substituent auf einer anderen Seite des Alkens bzw. Alkins eintreten.
Im Falle von Additionsreaktionen an Alkinen führt die syn-Addition zur Bildung der entsprechenden Z-Isomere (veraltet auch: cis-Isomere), und die anti-Addition führt zur Bildung der entsprechenden E-Isomere (trans-Isomere).
Beispiel einer Additionsrekation an ein Alkin: links entsteht das syn-, rechts das anti-ProduktDie Additionsreaktionen bei Alkenen führen zu den entsprechenden Alkanen. Damit an einer C-C-Einfachbindung eine Aussage über syn- oder anti-Konformation getroffen werden kann, müssen die anderen Positionen bei der Bildung von chiralen Produkten entsprechend unterschiedlich substituiert sein, so dass ein chirales Produkt erhalten wird. Andernfalls wären die Verbindungen durch Rotation um die C-C-Einfachbindung ineinander überführbar. Eine syn/anti-Unterscheidung wäre somit hinfällig.
Beispiel einer Additionsrekation an Ethen: links entsteht das syn-, rechts das anti-ProduktSiehe auch
Einzelnachweise
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