Trisubstituierte Benzole


Trisubstituierte Benzole
Trisubstituierte Benzole
Name vic. asym. sym.
gleiche
Substituenten
1,2,3-Tri-X-benzol.svg 1,2,4-Tri-X-benzol.svg 1,3,5-Tri-X-benzol.svg

Die trisubstituierten Benzole bilden eine große Stoffgruppe aromatischer Verbindungen. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit drei angefügten Substituenten, die sowohl gleich als auch verschieden sein können. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Substitutionsmuster mit gleicher Summenformel. Je nach Anordnung spricht man vom vic.-, asym.- oder sym.-Isomer.

Bei gleichen Substituenten bilden sich drei Konstitutionsisomere, bei zwei verschiedenen sechs und bei drei verschiedenen zehn.

Inhaltsverzeichnis

Gleiche Substituenten

Zwei verschiedene Substituenten

Trisubstituierte Benzole
Name vic. asym. asym. vic. asym. sym.
zwei verschiedene
Substituenten
1-X-2,3-Di-Y-benzol.svg 1-X-2,4-Di-Y-benzol.svg 1-X-2,5-Di-Y-benzol.svg 1-X-2,6-Di-Y-benzol.svg 1-X-3,4-Di-Y-benzol.svg 1-X-3,5-Di-Y-benzol.svg

Historische Namensgebung

Betrachtet man die Substituentenkombinationen an Aromaten am Beispiel der Methylgruppe (–CH3) und der Hydroxygruppe (–OH), so kann man schon sehr unterschiedliche Namenskombinationen und Entstehungsformen feststellen. In allen Fällen tragen die Verbindungen Trivialnamen.

  • Die drei Trimethylbenzole besitzen keinen gemeinsamen Stammnamen. Die drei Isomere besitzen drei völlig eigenständige und unterschiedliche Namen – Hemellitol, Pseudocumol und Mesitylen –, die sich auf deren Herkunft und Entdeckung beziehen.
  • Die drei Trihydroxybenzole besitzen ebenfalls keinen gemeinsamen Stammnamen. Die drei Isomere besitzen auch drei völlig eigenständige und unterschiedliche Namen – Pyrogallol, Hydroxyhydrochinon und Phloroglucin –, die sich auch auf deren Herkunft und Entdeckung beziehen.
  • Im dritten Fall der Kombination beider Substituenten gibt es zwei Verbindungsgruppen mit je sechs Konstitutionsisomeren:
    • mit zwei Methylgruppen und einer Hydroxygruppe: Man kann sie als Dimethylphenole oder Hydroxyxylole bezeichnen. Hier hat sich der gemeinsame Trivalname Xylenole entwickelt.
    • mit zwei Hydroxygruppen und einer Methylgruppe: Man kann sie als Methylderivate des Brenzcatechins (2 Isomere), des Resorcins (3 Isomere) und des Hydrochinons (1 Isomer) auffassen. Eine einheitliche Namensgebung auf diesem Weg ist erschwert, da die Dihydroxybenzole keinen gemeinsamen Trivialnamen bilden. Sie werden daher als Dihydroxytoluole bezeichnet, da nur mit -toluol ein gemeinsamer neuer Trivialstammname gebildet wird. Einen gemeinsamen Trivialnamen wie bei den Xylenolen gibt es nicht. Einzelne Stoffe haben individuelle Namen, wie z. B. das Orcin (3,5-Dihydroxytoluol).
Benzol
(–H)
2× (–CH3) 2× (–OH)
Toluol
(–CH3)
Trimethylbenzole
Hemimellitene.svg Pseudocumene.svg Mesitylen.svg
vic.Hemellitol asym.Pseudocumol sym.Mesitylen
Dihydroxytoluole
2,3-Dihydroxytoluol.svg 2,4-Dihydroxytoluol.svg 2,5-Dihydroxytoluol.svg
2,6-Dihydroxytoluol.svg 3,4-Dihydroxytoluol.svg 3,5-Dihydroxytoluol.svg
Orcin
Phenol
(–OH)
(Dimethylphenole / Hydroxyxylole)
Xylenole
2,3-Xylenol.svg 2,4-Xylenol.svg 2,5-Xylenol.svg
2,6-Xylenol.svg 3,4-Xylenol.svg 3,5-Xylenol.svg
Trihydroxybenzole
Pyrogallol2.svg Hydroxyhydrochinon.svg Phloroglucin.svg
vic.Pyrogallol asym.Hydroxyhydrochinon sym.Phloroglucin

Übersicht mit gängigen Substituenten

Benzol
(–H)
2× (–CH3) 2× (–OH) 2× (–OCH3) 2× (–NH2) 2× (–NO2) 2× (–F/–Cl/–Br/–I)
Toluol
(–CH3)
Trimethylbenzole
vic.Hemellitol,
asym.Pseudocumol,
sym.Mesitylen
Dihydroxytoluole
3,5-Dihydroxytoluol: Orcin
Dimethoxytoluole Diaminotoluole
(Methylphenylendiamine)
Dinitrotoluole Difluortoluole
Dichlortoluole
Dibromtoluole
Diiodtoluole
Phenol
(–OH)
(Dimethylphenole)
(Hydroxyxylole)
Xylenole
Trihydroxybenzole
vic.Pyrogallol,
asym.Hydroxyhydrochinon,
sym.Phloroglucin
Dimethoxyphenole Diaminophenole
(Hydroxyphenylendiamine)
Dinitrophenole Difluorphenole
Dichlorphenole
Dibromphenole
Diiodphenole
Anisol
(–OCH3)
Dimethylanisole
(Methoxyxylole)
Dihydroxyanisole Trimethoxybenzole Diaminoanisole
(Methoxyphenylendiamine)
Dinitroanisole Difluoranisole
Dichloranisole
Dibromanisole
Diiodanisole
Anilin
(–NH2)
(Dimethylaniline)
(Aminoxylole)
Xylidine
Dihydroxyaniline Dimethoxyaniline Triaminobenzole Dinitroaniline Difluoraniline
Dichloraniline
Dibromaniline
Diiodaniline
Nitrobenzol
(–NO2)
Nitroxylole Dihydroxynitrobenzole Dimethoxynitrobenzole Diaminonitrobenzole
(Nitrophenylendiamine)
Trinitrobenzole Difluornitrobenzole
Dichlornitrobenzole
Dibromnitrobenzole
Diiodnitrobenzole
Halogenbenzol
(–F/–Cl/–Br/–I)
Fluorxylole
Chlorxylole
Bromxylole
Iodxylole
Dihydroxyfluorbenzole
Dihydroxychlorbenzole
Dihydroxybrombenzole
Dihydroxyiodbenzole
Dimethoxyfluorbenzole
Dimethoxychlorbenzole
Dimethoxybrombenzole
Dimethoxyiodbenzole
Diaminofluorbenzole
(Fluorphenylendiamine)
Diaminochlorbenzole
(Chlorphenylendiamine)
Diaminobrombenzole
(Bromphenylendiamine)
Diaminoiodbenzole
(Iodphenylendiamine)
Dinitrofluorbenzole
Dinitrochlorbenzole
Dinitrobrombenzole
Dinitroiodbenzole
Trifluorbenzole
Trichlorbenzole
Tribrombenzole
Triiodbenzole
Benzoesäure
(–COOH)
Dimethylbenzoesäuren Dihydroxybenzoesäuren Dimethoxybenzoesäuren Diaminobenzoesäuren Dinitrobenzoesäuren Difluorbenzoesäuren
Dichlorbenzoesäuren
Dibrombenzoesäuren
Diiodbenzoesäuren

Drei verschiedene Substituenten

Trisubstituierte Benzole
Name vic. asym. asym. vic. vic. asym. sym. asym. asym. asym.
drei verschiedene
Substituenten
1-X-2-Y-3-Z-benzol.svg 1-X-2-Y-4-Z-benzol.svg 1-X-2-Y-5-Z-benzol.svg 1-X-2-Y-6-Z-benzol.svg 1-X-3-Y-2-Z-benzol.svg 1-X-3-Y-4-Z-benzol.svg 1-X-3-Y-5-Z-benzol.svg 1-X-3-Y-6-Z-benzol.svg 1-X-4-Y-2-Z-benzol.svg 1-X-4-Y-3-Z-benzol.svg

Siehe auch


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