Coenzym II


Coenzym II
Strukturformel
Strukturformel von NADP+ unter physiologischen Bedingungen.
Allgemeines
Name Nicotinamidadenindinukleotidphosphat
Andere Namen
  • Nicotinsäureamid-Adenin-Dinucleotid-Phosphat
  • NADP+
  • Coenzym II
  • TPN
Summenformel C21H29N7O17P3
CAS-Nummer 53-59-8
PubChem 929
Eigenschaften
Molare Masse 744,41 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26-36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Nicotinamidadenindinukleotidphosphat, eigentlich Nicotinsäureamid-Adenin-Dinukleotid-Phosphat, abgekürzt NADP, ist ein Hydridionen (Zwei-Elektronen/Ein-Proton) übertragendes Koenzym, das an zahlreichen Redoxreaktionen des Stoffwechsels der Zelle beteiligt ist.

Von der IUPAC/IUBMB werden die Abkürzungen NADP+ für die oxidierte Form, NADPH für die reduzierte Form und NADP im Allgemeinen vorgeschlagen.

Das Coenzym wurde 1931 von Otto Warburg entdeckt und war in der älteren Fachliteratur bis zu den frühen 60er-Jahren des 20. Jahrhunderts auch unter der Bezeichnung Triphosphopyridinnucleotid, abgekürzt TPN, oder unter den Namen Codehydrase II bzw. Codehydrogenase II oder Coenzym II bekannt.[2]

NADPH ist ein Derivat des NADH, nämlich die (am Riboseteil, C2') phosphorylierte Form des Coenzyms NADH. Zwischen NADH und NADPH gibt es in den meisten biochemischen Reaktionen einen fundamentalen Unterschied: NADH wird im Katabolismus aus Glykolyse und Citratzyklus gewonnen und in der Atmungskette oxidiert, um ATP zu erzeugen. Dagegen fungiert NADPH im Anabolismus als Reduktionsmittel, es dient in der reduzierenden Biosynthese als Lieferant von Elektronen und Protonen:

  • bei der Synthese von Fettsäuren wird NADPH durch die Fettsäuresynthase in NADP+ umgewandelt;
  • eine Quelle von NADPH ist die direkte Oxidation von Glucose-6-phosphat (G-6P) durch Glucose-6-phosphat-Dehydrogenase (G-6P-DH) im Pentosephosphatweg. Die Messung der Menge an NADPH erlaubt eine genaue Bestimmung der Menge des bei der Glucose-6-phosphat-Dehydrogenase umgesetzten Zuckers, die NADPH-Molmenge ist exakt proportional zur Zucker-Molmenge. Im weiteren Verlauf entsteht durch die 6-Phosphogluconat-Dehydrogenase ein weiteres Molekül NADPH.
  • bei grünen Pflanzen wird im Zuge der Photosynthese NADPH gebildet.

Das Reduktionsvermögen von NADPH kann auf Glutathion übertragen werden.

Einzelnachweise

  1. Datenblatt Sigma-Aldrich (Hydrat)
  2. Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.

Wikimedia Foundation.

Schlagen Sie auch in anderen Wörterbüchern nach:

  • Coenzym A — ⇒ Acetyl Coenzym A …   Deutsch wörterbuch der biologie

  • Coenzym — Coenzym, niedermolekulare Wirkgruppe in einem ⇒ Enzym, in dem das C. zusammen mit dem Proteinanteil, dem Apoenzym, das Holoenzym bildet. Als prosthetische Gruppe ist das C. ständig an das Enzym gebunden, als Cosubstrat nur zeitweilig. Ein… …   Deutsch wörterbuch der biologie

  • Coenzym Q — ⇒ Ubichinon …   Deutsch wörterbuch der biologie

  • Coenzym A — Strukturmodell des Coenzym A. Strukturformel von Coenzym A …   Deutsch Wikipedia

  • Coenzym Q — Strukturformel der Ubichinone. Die Anzahl der Isopreneinheiten ist n, beim Menschen ist n gewöhnlich 10. Ubichinon (auch UQ, Coenzym Q, CoQ, Q oder Coenzym Q10) ist ein Chinon Derivat mit lipophiler Isoprenoid Seitenkette, strukturell verwandt… …   Deutsch Wikipedia

  • Coenzym — Kofaktoren, Koenzyme und Kosubstrate sind Bezeichnungen für verschiedene Einteilungen von Stoffen, die durch ihre Interaktion mit Enzymen biochemische Reaktionen beeinflussen. Es werden dabei organische Moleküle und auch Ionen (meist Metallionen) …   Deutsch Wikipedia

  • Coenzym — Co|en|zym 〈n. 11〉 = Koenzym * * * Co|en|zym [↑ co u. ↑ Enzym], das; s, e; GS: Koenzym; Syn.: Cosubstrat, (veraltet:) Coferment: Sammelbez. für – im Ggs. zu pr …   Universal-Lexikon

  • Coenzym I — Strukturformel NAD+ (oxidierte Form) Allgemeines Name Nicotinamidadenindinukleotid …   Deutsch Wikipedia

  • Coenzym F — Strukturformel Allgemeines Name Tetrahydrofolsäure Andere Namen H4Folat FH4 …   Deutsch Wikipedia

  • Coenzym A — Co|enzym A,   Abkürzung CoA, wichtigstes Coenzym bei Auf und Abbaureaktionen in tierischen und pflanzlichen Zellen, das Carbonsäuregruppen (Acylreste) insbesondere im Zuge des Stoffwechsels übernimmt und auf andere Substrate überträgt. Seine… …   Universal-Lexikon