Acetanilid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Acetanilid
Andere Namen	N-Phenylacetamid Essigsäureanilid Antifebrin
Summenformel	C8H9NO
CAS-Nummer	103-84-4
PubChem	904
Kurzbeschreibung	weißer bis grauer Feststoff mit esterartigem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	135,17 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,21 g·cm−3 (20 °C) [1]
Schmelzpunkt	114 °C [1]
Siedepunkt	305 °C [1]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (5 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung H- und P-Sätze H: 302 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​305+351+338 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 22 S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Acetanilid ist ein Anilinderivat, bei dem um 1886 zufällig aufgrund einer Verwechslung mit Naphthalin von den Strassburger Ärzten Arnold Cahn und Paul Hepp fiebersenkende und entzündungshemmende Wirkung festgestellt wurde.^[3] Aufgrund der toxischen Wirkung blieb der medizinische Erfolg als Antipyretikum jedoch aus, was jedoch eine chemische Ableitung des Stoffes (Derivat), das Paracetamol, übernahm. Acetanilid kann unter anderem aus Acetylchlorid und Anilin hergestellt werden.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu Acetanilid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Mai 2008 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Datenblatt Acetanilid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. März 2011.
3. ↑ Geschichte des Indigos