Acetylgruppe

Acetylgruppe (blau) als Teil eines Moleküls (links), Acetylkation (Mitte) und Acetylradikal (rechts). Der Acetyl-Rest hat die Summenformel C₂H₃O.

Der Begriff Acetylgruppe (abgekürzt: Ac) bezeichnet die chemische Struktur −C(O)CH₃, die sich aus der Carbonyl- und Methylgruppe zusammensetzt. Sie ist der Acyl-Rest der Essigsäure (AcOH). Die Bezeichnung ist abgeleitet vom lateinischen acetum = „Essig“ sowie vom altgriechischen ὕλη = „Stoff, Materie“.^[1]

Die Acetylgruppe kommt in sehr vielen natürlichen (biologischen) und synthetischen Molekülen, z. B. Acetylsalicylsäure (Aspirin), vor. Als Acetyl-Coenzym A sind Acetylgruppen Bestandteil bzw. Ausgangs- oder Endprodukte zahlreicher Reaktionen des Stoffwechsels.^[1] Die chemische beziehungsweise biochemische Anlagerung einer Acetylgruppe bezeichnet man in der organischen Chemie als Acetylierung, wobei Wasserstoffatome durch die Acetylgruppe ausgetauscht werden.^[2] In biologischen Systemen erfolgen Acetylierungen durch Übertragung der Acetylgruppe vom Acetyl-Coenzym A auf die jeweiligen Substratmoleküle.^[2]

Siehe auch

Die Acetylgruppe sollte nicht mit der Acetoxygruppe (OAc) oder Acylgruppe verwechselt werden. Der Acetat-Rest (Acetoxygruppe), C₂H₃O₂, enthält jedoch ein Sauerstoffatom mehr als der Acetyl-Rest, C₂H₃O.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Stichwort „Acetylgruppe.“ In: Herder-Lexikon der Biologie. Spektrum Akademischer Verlag GmbH, Heidelberg 2003, ISBN 3-8274-0354-5.
2. ↑ ^{a b} Stichwort „Acetylierung.“ In: Herder-Lexikon der Biologie. Spektrum Akademischer Verlag GmbH, Heidelberg 2003, ISBN 3-8274-0354-5.