Aconitsäure

Strukturformel
Strukturformeln von cis- und trans-Aconitsäure
Allgemeines
Name	Aconitsäure
Andere Namen	1,2,3-Propentricarbonsäure
Summenformel	C6H6O6
CAS-Nummer	4023-65-8 (trans) 585-84-2 (cis)
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1][2]
Eigenschaften
Molare Masse	174,11 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	trans: 0,56 g·cm−3[3]
Schmelzpunkt	trans: 194–195 °C (Zersetzung)[4] cis: 135 °C [4]
pKs-Wert	pKs1: 2,8 (trans-Isomer)[4] pKs2: 4,46 (trans-Isomer)[4]
Löslichkeit	trans: sehr gut in Wasser (400 g·l−1 bei 20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [5] Achtung H- und P-Sätze H: 351 EUH: keine EUH-Sätze P: 281 [5] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1][2] Reizend (Xi) gleich für beide Isomere R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: 26-37
LD50	180 mg·kg (trans-Isomer, Maus, intravenös)[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Aconitsäure ist der Trivialname für 1,2,3-Propentricarbonsäure, eine ungesättigte organische Verbindung mit drei Carbonsäurefunktionen. Die Aconitsäure kommt als cis- und als trans-Isomer vor.

Aconitsäure lässt sich durch schwefelsaure Dehydration von Citronensäure herstellen. Die cis-Aconitsäure ist ein Zwischenprodukt bei der Umsetzung von Citrat zu Isocitrat durch die Aconitase im Citratzyklus und Glyoxylatzyklus.^[4] Sie kommt in freier Form in der Blume Blauer Eisenhut^[4] (Aconitum napellus), aber auch in anderen Pflanzen wie der Gemeinen Schafgarbe (Achillea millefolium) und der Christrose vor.

Das cis-Isomer bildet sehr leicht ein Anhydrid mit einem Schmelzpunkt von 75 °C.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Datenblatt cis-Aconitsäure bei AlfaAesar, abgerufen am 8. Mai 2010 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b} Datenblatt trans-Aconitsäure bei AlfaAesar, abgerufen am 8. Mai 2010 (JavaScript erforderlich).
3. ↑ ^{a b} Datenblatt Aconitsäure bei Carl Roth, abgerufen am 8. Mai 2010.
4. ↑ ^{a b c d e f g} Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
5. ↑ ^{a b} Datenblatt cis-Aconitic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. März 2011.

Siehe auch

 Wiktionary: Aconitsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen