Cucurbinsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cucurbinsäure
Andere Namen	(+)-Cucurbinsäure (1R,2S,3S)-3-Hydroxy-2-(2-(Z)-pentenyl) cyclopentan-1-essigsäure
Summenformel	C12H20O3
CAS-Nummer	58240-50-9
PubChem	5281159
Eigenschaften
Molare Masse	212,29 g·mol−1
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Cucurbinsäure ist ein Naturstoff, der zu den Jasmonaten gehört.

Vorkommen

Cucurbinsäure kommt in Gartenkürbissen vor. Des Weiteren konnte (+)-Cucurbinsäure und deren Epimere neben Jasmonsäure aus Juglans regia (Walnussblüte) und den Sporen der Anemia phyllitidis isoliert und mittels Massenspektrometrie nachgewiesen werden.^[2]

Darstellung

Die Darstellung von Cucurbinsäure gelingt beispielsweise durch die Reduktion von Jasmonsäure.^[3]

Mit achiralen Reduktionsmitteln wird nur eine geringe Diastereoselektivität erzielt. Das Diastereomerengemisch kann jedoch chromatographisch aufgetrennt werden.^[2]

Eigenschaften

(+)-Cucurbinsäure ist eine chirale Verbindung. Sie besitzt einen spezifischen Drehwinkel von +9,6 ° (c = 4 g/l, 26,0 °C).^[2]

Biologische Wirkungen

In Cymbidium-Orchideen führt Cucurbinsäure ähnlich wie Jasmonsäure zur Bildung von Sprossen aus dem Rhizom. Es kann daher auch als Phytohormon bezeichnet werden.^[4]

Einzelnachweise

1. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
2. ↑ ^{a b c} W. Dathe, C. Schindler, G. Schneider, J. Schmidt, A. Porzel, E. Jensen, I. Yamaguchi; Phytochemistry 1991, 30, (6), 1909–1914.
3. ↑ Kerstin Weil: 3-(R)-Hydroxysäuren als Produkte selektiven Fettsäureabbaus. Studien zur β-Oxidation in Stenotrophomonas maltophilia. Dissertation, 2001.
4. ↑ Shimasaki K. et al.: The Effects of Jasmonic Acid, Methyl-Jasmonate, and Cucurbic Acid on Organogenesis in Rhizome Segments of Cymbidium kanran Makino. Journal of Society of High Technology in Agriculture. 14/2/2002. S. 100-3. Abstract.

Weblinks

• KEGG: C08482