Cyclopropan


Cyclopropan
Strukturformel
Strukturformel von Cyclopropan
Allgemeines
Name Cyclopropan
Andere Namen

Trimethylen

Summenformel C3H6
CAS-Nummer 75-19-4
PubChem 6351
Kurzbeschreibung

farbloses Gas mit petroletherähnlichem Geruch [1]

Eigenschaften
Molare Masse 42,08 g·mol−1 [1]
Aggregatzustand

gasförmig

Dichte
  • 1,92 g·l−1 (0 °C, 1013 hPa) [1]
  • 0,68 g/cm3 (flüssige Phase am Siedepunkt) [1]
Schmelzpunkt

−127,62 °C [1]

Siedepunkt

−32,86 °C [1]

Löslichkeit

sehr schlecht in Wasser (502 mg·l−1[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 04 – Gasflasche

Gefahr

H- und P-Sätze H: 220
EUH: keine EUH-Sätze
P: 210 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2]
Hochentzündlich
Hoch-
entzündlich
(F+)
R- und S-Sätze R: 12
S: (2)-9-16-33
MAK

nicht festgelegt [1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Cyclopropan ist ein farbloses, gasförmiges Cycloalkan.

Inhaltsverzeichnis

Eigenschaften

Der Cyclopropan-Ring besitzt Innenwinkel von 60°. Die starke Abweichung vom Tetraeder-Winkel (109,5°) (nach dem veralteten Baeyer-Modell) müsste zu hohen Winkelspannungen führen. Die Tatsache jedoch, dass Cyclopropan stabil ist, liegt nach dem aktuellen Walsh-Modell unter der Annahme der sp2-Hybridisierung der C-Atome daran, dass die Innenwinkel der Bindungen tatsächlich 104° aufweisen. Wegen der gebogenen Bindung der nicht vollständig überlappenden Orbitale spricht man hier auch von „Bananenbindungen“. Mit diesem Modell lässt sich auch die olefinische Kopplungs-Konstante im NMR, die Reaktivität, Stabilität und die verkürzte C-C-Bindungslänge von 152 pm gegenüber sp3-hybridisierten C-Atomen erklären. Cyclopropan gehört zu der Symmetriegruppe D3h.

Bei 500 °C wird Cyclopropan zu Propen umgewandelt, an einem Palladiumkatalysator reagiert es mit Wasserstoff zu Propan. Mit Bromwasserstoff (HBr) reagiert es zu 1-Brompropan, was ebenfalls den olefinischen Charakter zeigt.

Verwendung

In der Vergangenheit wurde es in einer 15–30%igen Mischung mit Sauerstoff als Narkosemittel angewendet, wovon man heute wegen der Nachteile (Explosivität der Dämpfe, schlechte Steuerbarkeit der Narkose, Kardio- und Hepatotoxizität) absieht. Cyclopropan wurde als Bio-Isoster als alternativer Substituent benutzt, um Patente zu umgehen.

Sicherheitshinweise

Zwischen einem Anteil von 2,4 bis 10,4 Prozent in Luft bildet es explosive Gemische. Cyclopropan ist hochentzündlich.

Weblinks

Einzelnachweise

  1. a b c d e f g h Eintrag zu CAS-Nr. 75-19-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13. Dezember 2006 (JavaScript erforderlich).
  2. a b Eintrag zu CAS-Nr. 75-19-4 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
  3. Datenblatt Cyclopropane bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2011.

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