DXM

DXM
Strukturformel
Allgemeines
Freiname Dextromethorphan
Andere Namen
  • IUPAC: (9S,13S,14S)-3-Methoxy-17-methylmorphinan
  • (all-S)-3-Methoxy-17-methylmorphinan
  • Latein: Dextromethorphanum
Summenformel C18H25NO
CAS-Nummer 125-71-3
PubChem 5360696
ATC-Code

R05DA09

DrugBank APRD00655
Kurzbeschreibung weißes, kristallines Pulver [1]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antitussivum

Fertigpräparate
  • Wick Husten-Sirup® (D)
  • Hustenstiller-ratiopharm® (D)
  • Bexin® (CH)
  • Wick Formel 44 plus (A)
Verschreibungspflichtig: Nein
Eigenschaften
Molare Masse 271,40 g·mol−1
Schmelzpunkt

109,5–112,5 °C [1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser; leicht löslich in Chloroform

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 22
S: 36/37
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
LD50

210 mg·kg–1 (Maus p.o.)[3]

WGK 3 (Stark wassergefährdend) [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dextromethorphan ist ein mit Morphin und Codein verwandter Hustenblocker (Antitussivum).

Inhaltsverzeichnis

Pharmakologie

Seit 1954 wird Dextromethorphan als hustenstillendes Mittel gegen trockenen Husten und Reizhusten vermarktet. Darüber hinaus zeigt es Wirksamkeit bei der Behandlung neuropathischer Schmerzen („Nervenschmerzen“).

In seinem Wirkmechanismus unterscheidet sich Dextromethorphan deutlich von anderen therapeutisch genutzten Opioiden und von seinem Enantiomer Levomethorphan. Ebenso verfügt es über ein wesentlich geringeres psychisches Suchtpotenzial. Körperlich kann es nicht abhängig machen. In Fachkreisen wird Dextromethorpahn nicht mehr als Opioid klassifiziert, da es an keinem Opioidrezeptor gebunden wird. Die frühere Einstufung hängt damit zusammen, dass es als Agonist am Sigma-1-Rezeptor wirkt, welcher früher noch fälschlich zu den Opioidrezeptoren gezählt wurde. Zudem wirkt es als nichtkompetitiver Antagonist kanalblockierend an NMDA-Rezeptoren. Das erklärt die Wirksamkeit in der Schmerztherapie, nicht aber die antitussive Wirkung.

Nebenwirkungen treten unter Dextromethorphan in geringer Dosierung relativ selten auf. Gelegentlich sind Müdigkeit, Schwindel, Übelkeit und Erbrechen zu beobachten. Bei einigen Personen kann es zudem auch bei geringer Menge einen Juckreiz auslösen.

Kontraindiziert ist die gleichzeitige Einnahme von bestimmten Antidepressiva (MAO-Hemmer [4], serotonin-wiederaufnahmehemmende Antidepressiva), da dies zum Serotoninsyndrom führen kann (Übelkeit, Bluthochdruck, Fieber, Tod).[5]

Dextromethorphan sollte nicht mit Alkohol kombiniert werden, da dies zu Wechselwirkungen wie Übelkeit führen kann.

Dextromethorphan sollte nicht mit dem Antihistamin Terfenadin kombiniert werden, da es zu lebensgefährlichen Wechselwirkungen kommen kann. [6]

Die Plasmahalbwertszeit liegt bei etwa 3,5 Stunden. Es gibt allerdings einen geringen Prozentsatz von Menschen, die den Wirkstoff Dextromethorphan sehr langsam abbauen. Dadurch verlängert sich die Plasmahalbwertszeit von Dextromethorphan, so dass bereits bei therapeutischen Dosen ein starker Rauschzustand ausgelöst werden kann, der einer Psychose ähnelt (s. Drogenpsychose).

Dextromethorphan als Droge

Allgemeines

Aufgrund seiner dissoziativen Nebenwirkungen wird Dextromethorphan seit Jahrzehnten als „Insiderdroge“ missbraucht. Wahrscheinlich erstmals relevant durch Soldaten in Vietnam, später in der Punkszene. Hierbei ist jedoch bemerkenswert, dass die Mehrheit der Konsumenten der Wirkung ablehnend gegenübersteht. Unerwünschte Wirkungen schränken seine Beliebtheit deutlich ein. In geringen Dosierungen überwiegen die sensorischen Wirkungen (ähnlich Alkohol und Cannabis), wo hingegen in höheren Dosen psychedelische Wirkungen verstärkt auftreten. (Halluzinationen, Bewusstseinsstörungen)

Unerfahrene Konsumenten haben allgemein Schwierigkeiten, mit der Wirkung umzugehen, weswegen es zu sog. Horrortrips kommen kann. Das Potenzial dafür ist in solchen Fällen oft höher als bei Halluzinogenen wie LSD oder Psilocybin, die auch ein vollkommen anderes Wirkungs- und Gefahrenspektrum haben.

In den Medien häufen sich die Berichte über den Gebrauch als Droge. Kritiker bemängeln, dass dadurch wiederum viele Menschen auf das Präparat aufmerksam würden. So stieg z. B. die Nachfrage in entsprechenden Foren nach Beiträgen in der ARD und auf Sat.1.

Todesfälle durch Dextromethorphan sind bekannt, wenn auch nicht häufig.

Nebenwirkungen

Bekannte Nebenwirkungen sind Übelkeit, Durchfall, Gewichtsverlust, Erbrechen und allergische Reaktionen, verursacht durch Beimengungen im Präparat. Unruhe, starker Juckreiz, Hautrötungen, Gleichgewichtsstörungen, bis hin zur völligen Unfähigkeit, sich koordiniert zu bewegen können ebenfalls auftreten.

Gefahren

Da Dextromethorphan auch in Kombinationspräparaten angeboten wird, kann es bei missbräuchlicher Anwendung zu Todesfällen kommen, da andere Wirkstoffe, wie Paracetamol, fatal überdosiert werden.

Das Potenzial zum Auslösen von Psychosen ist höher als bei Halluzinogenen, wie z. B. LSD oder Psilocybin.

Da die Gefahr einer allergischen oder einer massiven Überreaktion besteht, sollte dies bei jedem Präparat erst durch Einnahme einer geringen, therapeutischen Dosis ausgeschlossen werden.

Wie bei fast allen anderen Drogen auch ist die Gefahr einer psychischen Abhängigkeit gegeben.

Der Konsum von dissoziativ wirkenden Drogen (wie auch PCP und Ketamin) steht unter Verdacht, Hirnschäden zu verursachen, weshalb der Konsum so selten wie möglich, nicht wöchentlich und keinesfalls täglich erfolgen sollte.[7]

Dextromethorphan sollte nicht in der Schwangerschaft genommen werden. Dissoziativ wirkende Drogen, zu denen auch Dextromethorphan gehört, stehen in Verdacht, die fetale Hirnentwicklung sehr negativ zu beeinflussen.

Chemie

Dextromethorphan ist ein synthetisches Opioid. Es ist eine enantiomerenreine Verbindung. Die Racematspaltung von (±)-3-Methoxy-N-methylmorphinan [(9S*,13S*,14S*)-3-Methoxy-17-methylmorphinan] erfolgt über die Bildung diastereomerer Salze mit D-Weinsäure.[8]

Das Dextromethorphan-Hydrobromid [(9S,13S,14S)-3-Methoxy-17-methylmorphinan·HBr] ist kaum löslich in Wasser. Es ist gut in Ethanol, Glycerol und Chloroform löslich.

Einzelnachweise

  1. a b Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.1. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2008. 
  2. a b Sicherheitsdatenblatt für Dextromethorphan hydrobromide monohydrate – Sigma-Aldrich 09.12.2007
  3. Dextromethorphan bei ChemIDplus
  4. Fink M. (1996): Toxic serotonin syndrome or neuroleptic malignant syndrome?. Pharmacopsychiatry 29(4); 159–61; PMID 8858716
  5. Skop, BP. et al. (1994): The serotonin syndrome associated with paroxetine, an over-the-counter cold remedy, and vascular disease. Am J Emerg Med. 12(6); 642–4; PMID 7945606
  6. Kintz P. und Mangin, P. (1992): Toxicological findings in a death involving dextromethorphan and terfenadine. Am. J. Forensic Med. Pathol. 13(4); 351–352; PMID 1288270
  7. Fix AS. et al. (1995): Quantitative analysis of factors influencing neuronal necrosis induced by MK-801 in the rat posterior cingulate/retrosplenial cortex. Brain Res. 696(1-2); 194–204; PMID 8574669
  8. Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000), 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart,S. 615–616, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.

Weblinks

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