Diazene

Strukturformel
trans-Diimin
Allgemeines
Name	Diimin
Andere Namen	Diazen Diimid Azowasserstoff
Summenformel	N2H2
CAS-Nummer	3618-05-1
PubChem	123195
Kurzbeschreibung	leuchtend gelber, metastabiler Feststoff unterhalb −180 °C[1]
Eigenschaften
Molare Masse	30,03 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung unbekannt R- und S-Sätze R: ? S: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Diimin (auch Diazen, Diimid, Azowasserstoff) ist eine anorganische Verbindung und bildet die Grundstruktur der organischen Azoverbindungen. Es ist bei Raumtemperatur instabil. Reines, festes, unterhalb −180 °C metastabiles Diimin hat eine leuchtend gelbe Farbe. Die Verbindung ist nicht unzersetzt sublimierbar, sehr lichtempfindlich und endotherm.

Sie kommt in einer trans-, einer cis- und einer iso-Form vor.

Gewinnung und Darstellung

Diimin lässt sich auf folgende Arten gewinnen:

• durch Dehydrierung von Hydrazin (z. B. durch Einwirkung von Mikrowellen)
• durch Umwandlung von Azoverbindungen (z. B. durch Protolyse von Azodicarbonat)
• durch Hydrierung von Stickstoff

Geschichte

Die Substanz wurde 1972 von Nils Wiberg zum ersten Mal isoliert.

Diazene

Vom Diimin leiten sich formal die Diazene ab, bei denen die Wasserstoffatome des Diimins durch Alkyl- oder Arylgruppen ersetzt sind. Sie werden jedoch gewöhnlich als Azoverbindungen bezeichnet. Diazene können prinzipiell in einer (E)- oder einer (Z)-Form vorliegen, von denen die erstere die energetisch günstigere ist (siehe Cis-trans-Isomerie).

Diazenyl-Rest

In der IUPAC-Nomenklatur kann eine Azobrücke als Diazenyl-Rest bezeichnet werden.

Einzelnachweise

1. ↑ A. F. Holleman u. E. Wiberg: Lehrbuch der Anorganischen Chemie. 101. Aufl., Walter de Gruyter, Berlin u. New York, 1995. S. 672.

Quellen

• A. F. Holleman u. E. Wiberg: Lehrbuch der Anorganischen Chemie. 101. Aufl., Walter de Gruyter, Berlin u. New York, 1995. S. 671–675.
• J. Falbe, M. Regitz (Hrsg.): Römpp Lexikon Chemie. 10. Auflage. Thieme, Stuttgart u. New York 1996–1999.