Dichlorophen

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dichlorophen
Andere Namen	2,2′-Methylenbis(4-chlorphenol)
Summenformel	C13H10Cl2O2
CAS-Nummer	97-23-4
PubChem	3037
ATC-Code	P02DX02 D01AE24 D01AE74[1]
Kurzbeschreibung	brennbarer, beigefarbener Feststoff mit schwachem Eigengeruch[2]
Eigenschaften
Molare Masse	269,13 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	177–178 °C[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser, (30 mg·l−1 bei 20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Achtung H- und P-Sätze H: 302-319-410 EUH: keine EUH-Sätze P: 273-​305+351+338 [4] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [3] Gesundheits- schädlich Umwelt- gefährlich (Xn) (N) R- und S-Sätze R: 22-36-50/53 S: (2)-26-60-61
LD50	1500 mg·kg−1 (Ratte, oral)[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Dichlorophen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenolderivate (genauer Diphenylmethanderivat) und Organochlorpestizide.

Geschichte

Dichlorophen ist seit 1946 als Fungizid in Baumwollfabriken bekannt.^[5]

Verwendung

Dichlorophen wird als Biozid, Algizid und Bakterizid mit breitem Wirkungsspektrum verwendet, wobei 5–10 ppm aktiven Dichlorophens für eine vollständige Kontrolle des Mikrobenwachstum ausreichen. Typische Anwendungsbereiche sind z. B. in Formulierungen für Kühlwassersysteme, Schleimbekämpfungsmittel in der Papierherstellung, Konservierungsmittel in Farbstoffen, Klebstoffen, Polymeren und Latex-Produkten, Textilien und von wasserhaltigen Produkten.^[6] Es wird als Arzneistoff in Anthelminthika und in Form von Pudern, Salben oder Sprays als Antimykotikum gegen Pilzerkrankungen und in Kosmetika als Konservierungsmittel eingesetzt.

Sicherheitshinweise

Dichlorophen ist ein Typ IV-Kontaktallergen^[7] und wird als Testallergen (Epicutantest)^[8] verwendet.

Einzelnachweise

1. ↑ ATC-Verzeichnis
2. ↑ ^{a b c} Eintrag zu CAS-Nr. 97-23-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. Februar 2009 (JavaScript erforderlich)
3. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 97-23-4 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
4. ↑ ^{a b} Datenblatt Dichlorophen bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. März 2011.
5. ↑ WIPO: Wood Preservative Formulations Comprising Dichlorophen
6. ↑ Trigon Chemie: Dichlorophen
7. ↑ Allergologie: Dichlorophen
8. ↑ Paul Ehrlicher Institut: Test-Allergene (Epicutantest)