Dicodid

Dicodid
Strukturformel
Strukturformrl von Hydrocodon
Allgemeines
Freiname Hydrocodon
Andere Namen
  • IUPAC:(5R,9R,13S,14R)-3-Methoxy-17- methyl-4,5-epoxymorphinan-6-on
  • Latein: Hydrocodonum
  • Dihydrocodeinon
Summenformel C18H21NO3
CAS-Nummer 125-29-1
PubChem 5284569
ATC-Code

R05DA03

DrugBank DB00956
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antitussivum

Wirkmechanismus

Opioid

Fertigpräparate
  • Hydrocodon® (CH)
  • Dicodid® (D)
Verschreibungspflichtig: BtMG
Eigenschaften
Molare Masse 299,36 g·mol−1
Schmelzpunkt

198 °C [1]

Löslichkeit

Wasser: 6,9 g·l−1 (25 °C) [1]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung

unbekannt
R- und S-Sätze R: ?
S: ?
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
LD50

150 mg·kg−1 (Ratte s.c.) [1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Hydrocodon ist ein Analgetikum (Schmerzmittel) und ein Antitussivum (Hustenmittel), das dem Codein strukturverwandt ist und wie dieses zu den Derivaten des Morphins gehört (Opioid). In den USA ist das Mittel hauptsächlich als Kombinationspräparat mit Paracetamol (engl. Acetaminophen) unter den Markennamen Vicodin® und Lortab®, sowie mit Ibuprofen als Reprexain® bekannt und hat in den letzten Jahren einen ständig wachsenden Umsatz zu verzeichnen. In Deutschland wird der Wirkstoff unter dem Markennamen Dicodid® vertrieben.

Hydrocodon bzw. Dihydrocodeinon ist chemisch verwandt mit Codein und hat eine geringfügig stärkere antitussive Wirkung als Codein. Währenddessen die analgetische Wirkungsstärke 15 % derjenigen des Morphins beträgt, wird eine antitussive Wirksamkeit schon erreicht, wenn praktisch noch keine Atemdepression besteht. In dieser Konzentration ist Dihydrocodeinon schwach analgetisch wirksam und nicht euphorisierend. Die Analgesie leitet sich möglicherweise nicht nur von Dihydrocodeinon ab, sondern teilweise von dessen Metaboliten (O-Demethylierung) Dihydromorphin. Die Hemmung des Hustenreflexes beruht nicht nur auf einer zentralen Inhibition in der Medulla oblongata, sondern wahrscheinlich auch auf einer Blockierung sensibler Rezeptoren im Bronchialtrakt. Es unterliegt in Europa dem Betäubungsmittelgesetz.[2]

Nebenwirkungen

Die Nebenwirkungen von Hydrocodon sind unter anderem:

Einzelnachweise

  1. a b c Hydrocodon bei ChemIDplus
  2. Zitiert aus dem Arzneimittelkompendium der Schweiz

Weblinks

Gesundheitshinweis
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