Diphenylhydantoin

Diphenylhydantoin
Strukturformel
Allgemeines
Freiname Phenytoin
Andere Namen

5,5-Diphenyl imidazolidin-2,4-dion

Summenformel C15H12N2O2
CAS-Nummer 57-41-0
PubChem 1775
ATC-Code

N03AB02

DrugBank DB00252
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse
Fertigpräparate
  • Phenhydan® (A, D)[1][2]
  • Epanutin® (A, D)
  • Zentropil® (D)
  • Phenytoin-Gerot® (CH)
  • Phenytoin-Generika (D)
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 252,3 g·mol−1
Schmelzpunkt

286 °C [3]

pKs-Wert

8,33 [3]

Löslichkeit

Wasser: 32 mg·L−1 bei 22 °C [3]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [4]

T
Giftig
R- und S-Sätze R: 22-45-61
S: 36/37-45-53
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
LD50
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Phenytoin ist ein Hydantoin-Derivat, das als Arzneistoff zur Dauerbehandlung der Epilepsie (Antikonvulsivum) eingesetzt wird und darüber hinaus in der Behandlung von Herzrhythmusstörungen (Antiarrhythmikum, Off-Label-Use) wirksam ist. Phenytoin wird u. a. unter den Handelsnamen Phenhydan®, Zentropil® und von der Firma Pfizer unter den Markennamen Epanutin® (Europa) und Dilantin® (USA) vertrieben und ist auch als Generikum erhältlich. Phenytoin unterliegt der ärztlichen Verschreibungspflicht.

Inhaltsverzeichnis

Pharmakologie

Anwendungsgebiete

Phenytoin ist für die Dauerbehandlung fokaler Anfälle (einfach fokale Anfälle, komplex fokale Anfälle, fokal eingeleitete und primär generalisierte tonisch-klonische Anfälle (Grand mal) und zur Prophylaxe von Krampfanfällen (z.B. bei neurochirurgischen Eingriffen) zugelassen. Eine weitere Zulassung besteht für die Behandlung neurogener Schmerzzustände, wenn andere Therapiemaßnahmen nicht erfolgreich waren oder nicht durchführbar sind.

Nebenwirkungen

Charakteristische Nebenwirkungen, die unter der Therapie mit Phenytoin auftreten können sind Wahrnehmungsstörungen, Tremor, insbesondere verbunden mit Augenzittern, Störungen der Bewegungskoordination, Schwindel, Kopfschmerzen, Abgeschlagenheit, Ataxie, Nystagmus, Verwirrung, Gingivahyperplasie, Merkfähigkeitsstörungen, Osteomalazie und Störungen der intellektuellen Leistungsfähigkeit. Da Phenytoin nur eine geringe therapeutische Breite besitzt, soll der Plasmaspiegel regelmäßig kontrolliert werden.

Ebenso können Zahnfleischwucherungen und Hypertrichose auftreten. Phenytoin gilt als teratogen.

Wechselwirkungen

Phenytoin wird über das Cytochrom-P450-Enzymsystem CYP 3A4 verstoffwechselt. Hemmstoffe dieses Enzymsystems, wie z.B. Cimetidin, Erythromycin, Ciprofloxacin, Sertralin und Fluoxetin, können die Plasmakonzentration von Phenytoin erhöhen und somit seine Wirkungen und Nebenwirkungen verstärken. Valproinsäure führt über eine Konkurrenz um die gleiche Plasmaproteinbindungsstelle ebenfalls zu einer Verstärkung der Phenytoinwirkungen und -nebenwirkungen.

Induktoren des CYP 3A4, wie z.B. Carbamazepin und Johanniskraut, beschleunigen den Abbau von Phenytoin und können somit seine Wirksamkeit einschränken. Außerdem induziert Phenytoin CYP 3A4, was als Autoinduktion bezeichnet wird. Dies führt dann dazu, dass die Aktivität von CYP 3A4 im Laufe der Therapie erhöht wird, was Dosiserhöhung zur Folge hat. Das ist auch ein Grund für die komplizierte Pharmakokinetik von Phenytoin.

Geschichte

Phenytoin wurde 1908 erstmals durch Heinrich Biltz synthetisiert. Dabei wurden Benzil und Harnstoff erhitzt, wodurch nach Benzilsäure-Umlagerung Phenytoin gebildet wurde.

Einzelnachweise

  1. ABDA-Datenbank (Stand: 24.08.2008) der DIMDI
  2. Austria-Codex (Stand: 24.08.2008)
  3. a b c d e Phenytoin bei ChemIDplus
  4. Safety Data Sheet for PHENYTOIN CRS – European Pharmacopoeia (Ph. Eur.) 21. Juli 2008


Gesundheitshinweis
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См. также в других словарях:

  • diphenylhydantoin — noun Etymology: di + phenyl + hydrogen + allantoin Date: 1937 phenytoin …   New Collegiate Dictionary

  • diphenylhydantoin — /duy fen l huy dan toh in, feen /, n. Pharm. a white, slightly water soluble powder, C15H11N2O2, used in the form of its sodium salt to prevent or arrest convulsions in epilepsy. [1935 40; DIPHENYL + HYDANTOIN] * * * …   Universalium

  • diphenylhydantoin — See phenytoin. * * * di·phe·nyl·hy·dan·to·in hī dant ə wən n PHENYTOIN * * * di·phen·yl·hy·dan·to·in (di fen″əl hi danґto in) phenytoin …   Medical dictionary

  • diphenylhydantoin — n. chemical substance which is used as a medication for epilepsy …   English contemporary dictionary

  • diphenylhydantoin — di·phen·yl·hydantoin …   English syllables

  • diphenylhydantoin — di•phen•yl•hy•dan•to•in [[t]daɪˈfɛn l haɪˈdæn toʊ ɪn, ˈfin [/t]] n. pha phenytoin • Etymology: 1935–40; diphenyl+hydantoin (hyd(rogen)+(all)antoin) …   From formal English to slang

  • diphenylhydantoin — noun an anticonvulsant drug (trade name Dilantin) used to treat epilepsy and that is not a sedative • Syn: ↑phenytoin, ↑Dilantin • Usage Domain: ↑trade name (for: ↑Dilantin) • Hypernyms: ↑ …   Useful english dictionary

  • 5,5-diphenylhydantoin — SYN: phenytoin …   Medical dictionary

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