Dppe

Dppe
Strukturformel
Allgemeines
Name 1,2-Bis(diphenylphosphino)ethan
Andere Namen
  • dppe
  • Diphos
Summenformel C26H24P2
CAS-Nummer 1663-45-2
Kurzbeschreibung gelbliches Pulver[1]
Eigenschaften
Molare Masse 398,42 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

138–142 °C[1]

Löslichkeit

löslich in THF: 75 g·l−1 (25 °C)[2]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: keine S-Sätze
WGK 3[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Bis(diphenylphosphino)ethan ist eine organische Verbindung. Sie wird als Ligand für katalytisch aktive Komplexe eingesetzt.

Inhaltsverzeichnis

Darstellung

Dppe kann aus der Reaktion zwischen Chlordiphenylphosphan, 1,2-Dibromethan und metallischem Natrium hergestellt werden.[3] Hierbei wird zunächst Chlordiphenylphosphin durch Natrium metalliert. Die gebildete Spezies greift dann nukleophil am Bromalkan an. Als Nebenprodukte entstehen Natriumbromid und Natriumchlorid.

\mathrm{2 \ Ph_2PCl + CH_2Br{-}CH_2Br + 4 \ Na \longrightarrow } \mathrm{Ph_2PCH_2{-}CH_2PPh_2 + 2 \ NaBr + 2 \ NaCl}
Synthese von dppe. Ph = Phenyl

Verwendung

Dppe wird als zweizähniger Chelatligand in der homogenen Übergangsmetallkatalyse eingesetzt, wobei die beiden Phosphoratome am eingesetzten Metall koordinieren.

Quellen

  1. a b c d Sicherheitsdatenblatt Merck
  2. E. de Wolf, B. Richter, B.-J. Deelman, G. van Koten in: J. Org. Chem. 2000, 65, 17, 5424–5427.
  3. K. Issleib, D.-W. Müller in: Chem. Ber. 1959, 92, 3175–3181.

Siehe auch


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