Dutasterid

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Dutasterid
Andere Namen	(5α,17β)-N- (2,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl) -3-oxo-4-azaandrost-1-en-17-carboxamid (1S,3aS,3bS,5aR,9aR,11aS) - N-[2,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]- 9a,11a-dimethyl-7-oxo- 1,2,3,3a,3b,4,5,5a,6,9b,10,11- dodecahydroindeno [5,4-f]chinolin-1-carboxamid (IUPAC)
Summenformel	C27H30F6N2O2
CAS-Nummer	164656-23-9
PubChem	152945
ATC-Code	G04CB02
DrugBank	DB01126
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Urologika - Prostatamittel
Wirkmechanismus	nichtselektiver 5α-Reduktase-Inhibitor
Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse	528,53 g·mol−1
Schmelzpunkt	242–250 °C [1]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser [1] löslich in Methanol: 64 g·l−1 [1] löslich in Ethanol: 44 g·l−1 [1] löslich in Polyethylenglykol: 3 g·l−1 [1]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben
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Dutasterid ist eine organische chemische Verbindung aus der Klasse der Steroide. Es wird wegen seiner Wirksamkeit als 5α-Reduktase-Hemmer, der die Umwandlungsrate von Testosteron in Dihydrotestosteron (DHT) senkt und dadurch die DHT-Konzentration vermindert, als Arzneistoff zur Behandlung der benignen Prostatahyperplasie (BPH) eingesetzt. Der Handelsname des weltweit erhältlichen Fertigarzneimittels des Herstellers GlaxoSmithKline (GSK) lautet Avodart^®.

Anwendungsgebiete

Dutasterid wird zur Behandlung der Symptome der Benignen Prostatahyperplasie (BPH) eingesetzt. Auch zur Minderung des Risikos des akuten Harnverhalts und von Prostataoperationen kommt Dutasterid bei bestehenden BPH-Symptomen zum Einsatz.

Pharmakologie

Dutasterid hemmt die 5α-Reduktase-Isoenzyme vom Typ 1 und 2, die für den Abbau des Hormons Testosteron zu Dihydrotestosteron verantwortlich sind. Es senkt auf diese Weise die Konzentration des zirkulierenden Dihydrotestosterons. Diese Umwandlung erfolgt größtenteils in der Prostata, der Leber und der Haut. In den Zellen dieser drei Organe bindet DHT am Zellkern. Speziell in den Prostata-Zellen steigert DHT die Zellteilungsrate des Prostatagewebes und sorgt für deren Vergrößerung. Dutasterid ist derzeit nur für Behandlung der Benignen Prostatahyperplasie (BPH) zugelassen. Das ähnliche Finasterid wird darüber hinaus auch zur Behandlung der androgenetischen Alopezie mit einem Fünftel der BPH-Arzneistoffdosis angewendet.

Nebenwirkungen

Nebenwirkungen treten bei Dutasterid häufiger und intensiver auf als bei Finasterid. Grund hierfür ist die stärkere Hemmung von DHT im Blutplasma:

• Erektile Dysfunktion: 6,0 %
• Verminderte Libido: 3,7 %
• Ejakulationsstörung: 1,8 %
• Gynäkomastie: 1,3 %

Die Nebenwirkungen können nach Absetzen der Therapie noch bis zu ca. sechs Monate anhalten. Grund hierfür ist die lange Plasmahalbwertszeit von Dutasterid von ca. fünf Wochen.

Gebrauch gegen Haarausfall

Bei einer ärztlichen Verschreibung von Dutasterid gegen androgenetische Alopezie handelt es sich um einen sogenannten Off-Label-Use. Der Fachausdruck off-label-use bezeichnet die Verwendung eines Arzneistoffs außerhalb der zugelassenen Indikation. Dutasterid ist derzeit nicht zur Behandlung der androgenetischen Alopezie zugelassen, anders als der pharmakologisch und chemisch eng verwandte Wirkstoff Finasterid, dessen Indikationen BPH und androgenetische Alopezie sind. 0,5 mg Dutasterid sind in der Lage, die Konzentration von DHT in der Kopfhaut stärker zu senken als die zehnfache Menge an Finasterid, bei einer höheren Nebenwirkungsrate. Im Juni 2010 wurde eine Phase-III-Studie zur Behandlung der androgenetischen Alopezie publiziert die zur Zulassung für eine Indikation nötig ist.Link

Kontraindikationen

Arzneimittel, die den Arzneistoff Dutasterid enthalten, dürfen nicht eingenommen werden von Frauen, Kindern und Jugendlichen, ebenso wenig von Personen mit schweren Leberfunktionsstörungen und Überempfindlichkeiten gegenüber anderen 5α-Reduktasehemmern.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} FDA Label für Avodart^® (Dutasterid) – Stand: September 2010 auf der Webseite der Food and Drug Administration FDA.
2. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

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