Elektrochemische Fluorierung

Die elektrochemische Fluorierung (ECF) nach J. H. Simons (1941) ist neben der Fluortelomerisierung das zweite Verfahren zur Herstellung perfluorierter Tenside.

Durch eine angelegte Spannung wird erreicht, dass alle Wasserstoffatome der n-Octansäure bzw. des Octansulphonylfluorids durch Fluoratome ersetzt werden. Die Reaktion läuft auf folgende Weise ab:^[1]

$\mathrm{C_7H_{15}COOH + 16\ HF \rightarrow C_7F_{15}CO_2F \ + 16\ H_2}$

$\mathrm{C_8H_{17}SO_2F \ \ + 17\ HF \rightarrow C_8F_{17}SO_2F + 17\ H_2}$

Die entstandenen Verbindungen Perfluoroctylcarbonylfluorid und Perfluoroctylsulfonylfluorid sind wichtige Synthesebausteine, die nach Standardverfahren zu perfluorierten Tensiden derivatisiert werden. Die jeweilige Hydrolyse führt zur Perfluoroctansäure und Perfluoroctansulfonsäure.

Trotz geringer Ausbeuten und eines großen Anteils an verzweigten Nebenprodukten ist die elektrochemische Fluorierung eine günstige Synthesemethode.

Quellen

1. ↑ 3M Company: “Fluorochemical use, distribution and release overview”. U.S. EPA Public Docket AR226-0550 (1999). hier online

Literatur

• M. Schmeisser, P. Sartori: „Die elektrochemische Fluorierung“. Chemie Ingenieur Technik – CIT 36 (1) (1964). doi:10.1002/cite.330360103
• Peer Kirsch: Modern Fluoroorganic Chemistry: Synthesis, Reactivity, Applications. Wiley-VCH, 2006, S. 32–33.

Siehe auch

• Elektrochemie
• Fluorierung