Elektrochemische Fluorierung


Elektrochemische Fluorierung

Die elektrochemische Fluorierung (ECF) nach J. H. Simons (1941) ist neben der Fluortelomerisierung das zweite Verfahren zur Herstellung perfluorierter Tenside.

Durch eine angelegte Spannung wird erreicht, dass alle Wasserstoffatome der n-Octansäure bzw. des Octansulphonylfluorids durch Fluoratome ersetzt werden. Die Reaktion läuft auf folgende Weise ab:[1]

\mathrm{C_7H_{15}COOH + 16\ HF \rightarrow C_7F_{15}CO_2F \ + 16\ H_2}
\mathrm{C_8H_{17}SO_2F \ \ + 17\ HF \rightarrow C_8F_{17}SO_2F + 17\ H_2}

Die entstandenen Verbindungen Perfluoroctylcarbonylfluorid und Perfluoroctylsulfonylfluorid sind wichtige Synthesebausteine, die nach Standardverfahren zu perfluorierten Tensiden derivatisiert werden. Die jeweilige Hydrolyse führt zur Perfluoroctansäure und Perfluoroctansulfonsäure.

Trotz geringer Ausbeuten und eines großen Anteils an verzweigten Nebenprodukten ist die elektrochemische Fluorierung eine günstige Synthesemethode.

Quellen

  1. 3M Company: “Fluorochemical use, distribution and release overview”. U.S. EPA Public Docket AR226-0550 (1999). hier online

Literatur

  • M. Schmeisser, P. Sartori: „Die elektrochemische Fluorierung“. Chemie Ingenieur Technik – CIT 36 (1) (1964). doi:10.1002/cite.330360103
  • Peer Kirsch: Modern Fluoroorganic Chemistry: Synthesis, Reactivity, Applications. Wiley-VCH, 2006, S. 32–33.

Siehe auch


Wikimedia Foundation.

Schlagen Sie auch in anderen Wörterbüchern nach:

  • Elektrofluorierung — Die elektrochemische Fluorierung (ECF) nach Simons (1941) ist neben der Fluortelomerisierung das zweite Verfahren zur Herstellung perfluorierter Tenside. Durch eine angelegte Spannung wird erreicht, dass alle Wasserstoffatome der n Octansäure bzw …   Deutsch Wikipedia

  • Trifluormethansulfonsäure — Strukturformel Allgemeines Name Trifluormethansulfonsäure Andere Namen …   Deutsch Wikipedia

  • EC-F — ECF steht für: Economic Cooperation Foundation, siehe Genfer Initiative Elektrochemische Fluorierung, ein chemisches Verfahren elementary chlorine free, ohne den Einsatz von elementarem Chlor gebleichter Zellstoff bzw. Papier, siehe Bleichmittel… …   Deutsch Wikipedia

  • Fluortelomer — Dieser Artikel oder Abschnitt bedarf einer Überarbeitung. Näheres ist auf der Diskussionsseite angegeben. Hilf mit, ihn zu verbessern, und entferne anschließend diese Markierung. Perfluorierte Tenside (PFT) sind organische oberflächenaktive… …   Deutsch Wikipedia

  • Fluortelomere — Dieser Artikel oder Abschnitt bedarf einer Überarbeitung. Näheres ist auf der Diskussionsseite angegeben. Hilf mit, ihn zu verbessern, und entferne anschließend diese Markierung. Perfluorierte Tenside (PFT) sind organische oberflächenaktive… …   Deutsch Wikipedia

  • Perfluorierte Verbindungen — Dieser Artikel oder Abschnitt bedarf einer Überarbeitung. Näheres ist auf der Diskussionsseite angegeben. Hilf mit, ihn zu verbessern, und entferne anschließend diese Markierung. Perfluorierte Tenside (PFT) sind organische oberflächenaktive… …   Deutsch Wikipedia

  • ECF — steht für: Eclipse Communication Framework, eine Erweiterung für die Entwicklungsumgebung Eclipse Economic Cooperation Foundation, siehe Genfer Initiative Elektrochemische Fluorierung, ein chemisches Verfahren Elektrochemisches Mikrofräsen, ein… …   Deutsch Wikipedia

  • Octafluorpropan — Strukturformel Allgemeines Name Octafluorpropan Andere Namen …   Deutsch Wikipedia