Elektrofluorierung


Elektrofluorierung

Die elektrochemische Fluorierung (ECF) nach Simons (1941) ist neben der Fluortelomerisierung das zweite Verfahren zur Herstellung perfluorierter Tenside.

Durch eine angelegte Spannung wird erreicht, dass alle Wasserstoffatome der n-Octansäure bzw. des Octansulphonylfluorids durch Fluoratome ersetzt werden. Die Reaktion läuft auf folgende Weise ab:[1]

\mathrm{C_7H_{15}COOH + 16\ HF \rightarrow C_7F_{15}COF \ + 16\ H_2}
\mathrm{C_8H_{17}SO_2F \ \ + 17\ HF \rightarrow C_8F_{17}SO_2F + 17\ H_2}

Die entstandenen Verbindungen Perfluoroctylcarbonylfluorid und Perfluoroctylsulfonylfluorid sind wichtige Synthesebausteine, die nach Standardverfahren zu perfluorierten Tensiden derivatisiert werden. Die jeweilige Hydrolyse führt zur Perfluoroctansäure und Perfluoroctansulfonsäure.

Trotz geringer Ausbeuten und eines großen Anteils an verzweigten Nebenprodukten ist die elektrochemische Fluorierung eine günstige Synthesemethode.

Quellen

  1. 3M Company: “Fluorochemical use, distribution and release overview”. U.S. EPA Public Docket AR226-0550 (1999). hier online

Literatur

  • M. Schmeisser, P. Sartori: „Die elektrochemische Fluorierung“. Chemie Ingenieur Technik – CIT 36 (1) (1964). doi:10.1002/cite.330360103
  • Peer Kirsch: Modern Fluoroorganic Chemistry: Synthesis, Reactivity, Applications. Wiley-VCH, 2006, S. 32–33.

Siehe auch


Wikimedia Foundation.

Schlagen Sie auch in anderen Wörterbüchern nach:

  • Fluorierung — ist die Einführung von Fluor in organische Verbindungen mit Hilfe von Fluorierungsmitteln. Sie ist ein Spezialfall der Halogenierung. Bei den betreffenden Reaktionen werden vorrangig Chlor oder Wasserstoff Atome durch Fluor Atome ersetzt.… …   Deutsch Wikipedia

  • Elektrochemische Reaktion — Elektrochemische Dreielektrodenmessanordnung Elektrochemie bezeichnet mehrere verschiedene Teilgebiete innerhalb der Chemie. Sie ist zum einen eine Synthesemethode, präparative Elektrochemie oder Elektrolyse oder Elektrosynthese, zum anderen ist… …   Deutsch Wikipedia

  • Redox — Die Verbrennung – eine Redoxreaktion mit Luft bzw. Sauerstoff als Oxidationsmittel Eine Redoxreaktion (gesprochen: redóx; eigentlich: Reduktions Oxidations Reaktion) ist eine chemische Reaktion, bei der ein Reaktionspartner Elektronen auf den… …   Deutsch Wikipedia

  • Redox-Reaktion — Die Verbrennung – eine Redoxreaktion mit Luft bzw. Sauerstoff als Oxidationsmittel Eine Redoxreaktion (gesprochen: redóx; eigentlich: Reduktions Oxidations Reaktion) ist eine chemische Reaktion, bei der ein Reaktionspartner Elektronen auf den… …   Deutsch Wikipedia

  • Redoxprozess — Die Verbrennung – eine Redoxreaktion mit Luft bzw. Sauerstoff als Oxidationsmittel Eine Redoxreaktion (gesprochen: redóx; eigentlich: Reduktions Oxidations Reaktion) ist eine chemische Reaktion, bei der ein Reaktionspartner Elektronen auf den… …   Deutsch Wikipedia

  • Reduktions-Oxidations-Reaktion — Die Verbrennung – eine Redoxreaktion mit Luft bzw. Sauerstoff als Oxidationsmittel Eine Redoxreaktion (gesprochen: redóx; eigentlich: Reduktions Oxidations Reaktion) ist eine chemische Reaktion, bei der ein Reaktionspartner Elektronen auf den… …   Deutsch Wikipedia

  • CFKW — Fluorchlorkohlenwasserstoffe (FCKW), chemische Nomenklatur nach IUPAC: Chlorfluorkohlenwasserstoffe (CFKW), sind eine umfangreiche chemische Gruppe niedermolekularer organischer Verbindungen, die als Treibgase oder Kältemittel verwendet werden.… …   Deutsch Wikipedia

  • Chlorfluorkohlenstoff — Fluorchlorkohlenwasserstoffe (FCKW), chemische Nomenklatur nach IUPAC: Chlorfluorkohlenwasserstoffe (CFKW), sind eine umfangreiche chemische Gruppe niedermolekularer organischer Verbindungen, die als Treibgase oder Kältemittel verwendet werden.… …   Deutsch Wikipedia

  • Chlorfluorkohlenwasserstoffe — Fluorchlorkohlenwasserstoffe (FCKW), chemische Nomenklatur nach IUPAC: Chlorfluorkohlenwasserstoffe (CFKW), sind eine umfangreiche chemische Gruppe niedermolekularer organischer Verbindungen, die als Treibgase oder Kältemittel verwendet werden.… …   Deutsch Wikipedia

  • Elektrochemie — Elektrochemische Dreielektrodenmessanordnung Elektrochemie bezeichnet mehrere verschiedene Teilgebiete innerhalb der Chemie. Sie ist zum einen eine Synthesemethode, präparative Elektrochemie oder Elektrolyse oder Elektrosynthese, zum anderen ist… …   Deutsch Wikipedia