Enamin

Allgemeiner Aufbau eines Enamin

Enamine sind ungesättigte chemische Verbindungen, welche durch Reaktion von Aldehyden oder Ketonen mit sekundären Aminen (z. B. Pyrrolidin, Piperidin oder Morpholin) und anschließender Abspaltung von Wasser (H₂O) entstehen. Sie besitzen die Grundform R¹R²C=CR³–NR⁴R⁵, wobei R^x jeweils für einen Rest steht.

Der Begriff „Enamin“ entsteht aus der Vorsilbe „en“ (als Kennzeichnung für das enthaltene Alken, ähnlich wie bei „enol“) und „amin“, welches dem Alken als funktionelle Gruppe angelagert ist.

Ist einer der Reste am Stickstoff ein Wasserstoffatom, dann ist das Enamin eine tautomere Form des entsprechenden Imins. Bis auf einige Ausnahmen (z. B. Anillin) wandeln sich die beiden Formen in ein Gleichgewichtsreaktion (Enamin-Imin-Tautomerisation) ineinander um. Eine dem ähnliche Reaktion ist die Keto-Enol-Tautomerisation. Bei beiden Reaktionen tauscht das Wasserstoffatom seinen Platz zwischen dem Heteroatom (Sauerstoff oder Stickstoff) und dem zweiten Kohlenstoffatom:

Das einfachste Enamin (alle Reste bestehen aus Wasserstoffatomen) ist Vinylamin.

Verwendung

Enamine sind bei der Synthese von chemischen Verbindungen von Bedeutung, da die Ladungsaufspreizung in dem mesomeren System eine leichte Reaktion von Elektrophilen (z. B. von Säurechloriden und aktivierte Alkylierungsmitteln wie Allylhalogeniden und α-Halogencarbonsäureestern sowie elektronenarmen Alkenen) am zweiten Kohlenstoffatom ermöglicht.^[1]

Beachte auch

• Enamin-Alkylierung und -Acylierung^[2]
• Thorpe-Ziegler-Reaktion
• Storck-Enamin-Synthese
• Enamin-Lacton-Umlagerung
• Michael-Addition (kann mit Enaminen ausgeführt werden)
• Nukleophile Addition

Quellen

1. ↑ Gattermann und Wieland, Die Praxis des organischen Chemikers, ISBN 3-11-006654-8
2. ↑ Namensreaktionen.de