Ester-Kondensation

Ester-Kondensation

Unter der Claisen-Kondensation versteht man die basenkatalysierte Acylierung eines Esters mit einem zweiten Estermolekül zu einem β-Ketoester, der dann bei Anwesenheit von mindestens einem Äquivalent Base zum Enolat weiterreagiert. Als Basen kommen Natriumalkoholate zur Anwendung. Die Reaktion wurde nach ihrem Entdecker Ludwig Claisen benannt.

Reaktionsmechanismus

mechanismus der Claisen-Kondensation

Zunächst wird ein Estermolekül in α-Position zur Carbonylgruppe durch zugesetztes Natriumalkoholat deprotoniert. Das entstandene mesomeriestabilisierte Anion greift im nächsten Schritt zunächst nukleophil am Carbonylkohlenstoff eines weiteren Estermoleküls an, anschließend kommt es zur Abspaltung des Alkoholats aus dem Ester. Der hierbei entstandene β-Ketoester wird dann von einem weiteren Alkoholat in α-Position zu beiden Carbonylgruppen zum Natriumenolat deprotoniert. Dieser Schritt ist als einziger Schritt im gesamten Mechanismus irreversibel, da hierbei ein durch zwei Carbonylfunktionen mesomeriestabilisiertes Anion entsteht, das nur schwach basisch ist und in Lösung befindlichen Alkohol oder Ester nicht deprotonieren kann. Dies ist auch der Grund, aus dem das Natriumenolat keinen weiteren nukleophilen Angriff an einem weiteren Estermolekül eingeht, sondern die Reaktion auf dieser Stufe stehenbleibt. Nach wässriger Aufarbeitung erhält man letztendlich den gewünschten β-Ketoester. Die cyclische, intramolekulare Claisen-Kondensation wird als Dieckmann-Kondensation bezeichnet.

Weblinks


Wikimedia Foundation.

Игры ⚽ Поможем решить контрольную работу

Schlagen Sie auch in anderen Wörterbüchern nach:

  • Acyloin-Kondensation — Die Acyloin Kondensation ist eine Namensreaktion in der Organischen Chemie. Unter ihr versteht man die Kondensation zweier Ester zu α Hydroxycarbonylverbindungen (Acyloin). Die Reaktion erfolgt durch Umsetzung in der Wärme mit Natrium in Toluol… …   Deutsch Wikipedia

  • Claisen-Kondensation — Die Claisen Kondensation ist eine Reaktion aus dem Bereich der Organischen Chemie. Sie wurde nach ihrem Entdecker Ludwig Claisen benannt. Unter der Reaktion versteht man die basenvermittelte Acylierung eines Esters mit einem zweiten Estermolekül… …   Deutsch Wikipedia

  • Liste der organischen Reaktionen — Viele Reaktionen bzw. Reaktionsmechanismen der organischen Chemie sind als Namensreaktionen[1] bekannt. Sie sind nach ihren tatsächlichen oder häufig vermeintlichen Entdeckern oder Schlagworten benannt und bilden ein Vokabular, mit dem sich… …   Deutsch Wikipedia

  • Namensreaktion — Viele Reaktionen bzw. Reaktionsmechanismen der organischen Chemie sind als Namensreaktionen[1] bekannt. Sie sind nach ihren tatsächlichen oder häufig vermeintlichen Entdeckern oder Schlagworten benannt und bilden ein Vokabular, mit dem sich… …   Deutsch Wikipedia

  • Namensreaktionen — Viele Reaktionen bzw. Reaktionsmechanismen der organischen Chemie sind als Namensreaktionen[1] bekannt. Sie sind nach ihren tatsächlichen oder häufig vermeintlichen Entdeckern oder Schlagworten benannt und bilden ein Vokabular, mit dem sich… …   Deutsch Wikipedia

  • Liste von Namensreaktionen — Namensreaktionen sind Reaktionen und Reaktionsmechanismen in der organischen Chemie, die bekannt genug sind oder häufig verwendet werden, um einen Namen zu tragen. Die Reaktionen sind entweder nach ihren Entdeckern oder nach einer Chemikalie… …   Deutsch Wikipedia

  • Briserin — Strukturformel Allgemeines Freiname Reserpin Andere Namen (1S,2R …   Deutsch Wikipedia

  • Briserin N — Strukturformel Allgemeines Freiname Reserpin Andere Namen (1S,2R …   Deutsch Wikipedia

  • Reserpin-Test — Strukturformel Allgemeines Freiname Reserpin Andere Namen (1S,2R …   Deutsch Wikipedia

  • Reserpintest — Strukturformel Allgemeines Freiname Reserpin Andere Namen (1S,2R …   Deutsch Wikipedia

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”