Ethosuximid

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Ethosuximid
Andere Namen	(RS)-3-Ethyl-3-methylpyrrolidin-2,5-dion (±)-3-Ethyl-3-methylpyrrolidin-2,5-dion rac-3-Ethyl-3-methylpyrrolidin-2,5-dion
Summenformel	C7H11NO2
CAS-Nummer	77-67-8
PubChem	3291
ATC-Code	N03AD01
DrugBank	DB00593
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Antiepileptikum
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse	141,17 g·mol−1
Löslichkeit	löslich in Ethanol (100 mg/ml)[1]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung H- und P-Sätze H: 302 EUH: keine EUH-Sätze P: keine P-Sätze [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Xn Gesundheits- schädlich R- und S-Sätze R: 22-63 S: 22-36/37
LD50	1820 mg·kg−1 (Ratte p.o.)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Ethosuximid ist ein Arzneistoff mit krampflösender Wirkung, der zur Behandlung von Epilepsien angewendet wird. Seine chemische Struktur ähnelt der des Phenytoins, das ebenfalls zur antiepileptischen Therapie eingesetzt wird.

Wirkmechanismus und Anwendungsgebiet

Ethosuximid verringert die spannungsabhängigen Calciumströme in den Nervenzellen des Thalamus durch Blockade von T-Typ Calciumkanälen. Es wird überwiegend zur Behandlung von generalisierten Absencen insbesondere des Kindesalters eingesetzt und hat hier eine superadditive Wirkung zu Valproinsäure, wenn es mit dieser kombiniert wird.

Nebenwirkungen

Dosisabhängig können Übelkeit, Erbrechen, Schluckauf, Müdigkeit, Kopfschmerzen, Depression, Bewegungsstörungen und Psychosen auftreten. Dosisunabhängig sind unterschiedliche Hautausschläge bis hin zum Stevens-Johnson-Syndrom und Blutbildveränderungen beschrieben.

Chemie

Ethosuximid ist ein chiraler Arzneistoff mit einem Stereozentrum. Therapeutisch wird das Racemat, die 1:1-Mischung des (S)- und des (R)-Isomeren, eingesetzt.

(S)-Form (links) und (R)-Form (rechts)

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Datenblatt Ethosuximide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. März 2011.
2. ↑ ^{a b} Datenblatt ETHOSUXIMIDE CRS beim EDQM, abgerufen am 21. Juli 2008.

Handelsnamen

Monopräparate

Petinimid (A, CH), Petnidan (D), Suxilep (D), Suxinutin (A)

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