FT4

FT4
Strukturformel
stereochemisch neutrale Darstellung von Thyroxin
Allgemeines
Freiname Levothyroxin
Andere Namen
  • L-(−)-Thyroxin
  • Tetraiodthyronin
  • 3,3',5,5'-Tetraiod-L-thyronin
  • 2-Amino-3-[4-(4-hydroxy-3,5-diiodophenoxy)- 3,5-diiodophenyl]propansäure
Summenformel C15H11NO4I4
CAS-Nummer 51-48-9
PubChem 5819
ATC-Code

H03AA01

DrugBank APRD00235
Eigenschaften
Molare Masse 776,87 g·mol−1
Schmelzpunkt

231–233 °C [1]

Löslichkeit

wenig löslich in Wasser (0,105 mg/l bei 25 °C) [2]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze
S: 22-24/25
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
WGK 3 (stark wassergefährdend) [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Thyroxin, kurz T4 genannt, (gr. thyroides – schildartig) ist ein Schilddrüsenhormon, das in der Schilddrüse bei Menschen und Säugetieren gebildet wird. Thyroxin ist eine nicht-proteinogene α-Aminosäure.

Inhaltsverzeichnis

Chemische Eigenschaften

Das Thyroxin-Molekül ist an vier Stellen mit Iod besetzt (Tetraiodthyronin), daher auch die Bezeichnung T4. Thyroxin hat eine Halbwertszeit im Körper von ca. 8 Tagen.

Therapeutische Anwendung

Thyroxin wird zur Behandlung der Schilddrüsenunterfunktion (Hypothyreose) gebraucht. Menschen mit dieser Krankheit brauchen in der Regel einen lebenslangen Hormonersatz. Dabei wird Thyroxin als Tablette nüchtern circa 30 Minuten vor dem Frühstück eingenommen. Die Dosis liegt meist in einem Bereich zwischen 12,5 und 200 µg pro Tag. Für die Behandlung des schweren hypothyreoten Komas gibt es auch eine intravenöse Form von Thyroxin.

Neben seiner Anwendung bei der Hypothyreose kann man Thyroxin in Ergänzung einer ausreichenden Iodversorgung zur Behandlung eines Kropfes (Struma) einsetzen. Bei der Hyperthyreose ist die Gabe von Thyroxin kontraindiziert.

Thyroxin wird missbräuchlich auch als Schlankheitspille eingesetzt. Für diese Indikation besteht weder eine Zulassung noch ein Wirknachweis. Zwar kann über die Gabe von Schilddrüsenhormon der Energieumsatz erhöht werden, dieses kann aber über eine erhöhte Nahrungsaufnahme ausgeglichen werden. Zudem begünstigen Schilddrüsenhormone bei Überdosierung eine Insulinresistenz, das Herz-Kreislaufsystem wird stärker beansprucht, und insbesondere bei Frauen nach der Menopause steigt das Osteoporoserisiko.

Thyroxin und Thyronin haben ferner einen Stellenwert in der Augmentation und Phasenprophylaxe zur Behandlung von Depressionen.

Bei einer Einnahme von Thyroxin beziehungsweise Thyronin sollten die freien Hormonwerte im Blut sowie der TSH-Wert regelmäßig überwacht werden. Dies gilt insbesondere in der Einstellungsphase sowie bei Dosisänderungen.

Thyroxinpräparate unterschiedlicher Hersteller können sich in ihrer Bioverfügbarkeit erheblich unterscheiden, so dass auch beim Wechsel des Handelspräparats der TSH-Spiegel überprüft werden muss.

Einzelnachweise

  1. Harington in: Biochem. J. 1926, 20, 310.
  2. Thyroxin bei ChemIDplus
  3. a b Datenblatt für L-Thyroxine – Sigma-Aldrich 8. September 2008

Literatur

  • Hans Beyer und Wolfgang Walter, Lehrbuch der Organischen Chemie, 20. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart, 1984, ISBN 3-7776-0406-2.
  • Hans-Dieter Jakubke und Hans Jeschkeit, Aminosäuren, Peptide, Proteine, Verlag Chemie, Weinheim, 1982, ISBN 3-527-25892-2.


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