Farbstoffe


Farbstoffe

Als Farbstoff werden chemische Verbindungen bezeichnet, die die Eigenschaft haben, andere Materialien zu färben. Nach DIN 55934 sind es solche Farbmittel, die in ihrem Anwendungsmedium löslich sind. Unlösliche Farbmittel heißen Pigmente.

Lebensmittelfarbstoffe dienen zum Färben von Lebensmitteln. Sie unterliegen besonderen Qualitätsanforderungen und gelten als Lebensmittelzusatzstoffe.

Inhaltsverzeichnis

Einteilung

Als Standardwerk der Farbstoffchemie gilt der Colour Index. Darin sind alle Farbstoffe erfasst und mit einer CI-Nummer systematisch erfasst. Zusätzlich sind rekursiv Handelsprodukte dieser Colour-Index-Kennzeichnung zugeordnet und Eigenschaften für den Anwender und Herstellungshinweise erfasst.

Geschichte

Farbmittel (also lösliche Farbstoffe und unlösliche Pigmente) werden schon in den Urzeiten der Menschheit für verschiedene Anlässe und Einsatzgebiete verwendet, wie Körperbemalung, Höhlenmalerei und Keramikdekor. Eine der seit Urzeiten verwendeten Farben ist das Weiß und eines der ersten verwendeten Weiß-Pigmente ist das Calciumoxid (CaO), welches durch Brennen aus Kalkstein gewonnen wird, siehe auch Kalkfarbe.

In der Malerei war lange Zeit das Bleiweiß (Pb(OH)2 · 2 PbCO3) die einzige verfügbare weiße Farbe, bis dieses schließlich Anfang des 19. Jahrhunderts durch das Zinkweiß (ZnO) ersetzt wurde, welches wegen seiner geringeren Toxizität dem Bleiweiß vorgezogen wurde. Heute wird fast ausschließlich das erst im 20. Jahrhundert entwickelte Titanweiß (TiO2) verwendet. Weiße lösliche Farbstoffe sind jedoch physikalisch unmöglich.

Eine der teuersten Farben war bis zum 18. Jahrhundert das Blau, für das es zum damaligen Zeitpunkt neben den synthetisch hergestellten Smalte-Pigmenten nur den Halbedelstein Lapislazuli als Rohstoff gab, der nach einem arbeitsintensiven Prozess dann das Ultramarin ergibt.

Der älteste bekannte organische Farbstoff ist das Indigo, welches bereits 2000 v. Chr. in Ägypten Verwendung fand. In Europa wurde dieser Farbstoff aus dem Färberwaid gewonnen. Darüber hinaus wurde und wird eine Reihe von anderen Farbstoffen aus verschiedenen Pflanzen gewonnen. Eine Zusammenstellung von Färberpflanzen findet sich im Artikel Nutzpflanzen.

Der teuerste Farbstoff aller Zeiten ist der echte Purpur. Er kann aus den Farbdrüsen der Purpurschnecke gewonnen werden, die an der Küste des östlichen Mittelmeeres vorkommt. Für ein Gramm des Farbstoffes werden rund 8000 Schnecken benötigt.

Erst durch die Entwicklung der synthetischen Farbstoffe in der Mitte des 19. Jahrhunderts erhöhte sich die Anzahl der verfügbaren Farbtöne und dabei auch die Zahl der Farbstoffe mit besseren Echtheiten. Der erste synthetische Farbstoff war das von William Henry Perkin entdeckte Mauvein, das er 1856 bei Experimenten mit Teer-Bestandteilen fand. Die meisten vormals aus Pflanzen gewonnenen Farbstoffe, die sog. natürlichen Farbstoffe, werden heute synthetisch hergestellt.

Wirkungsweise

Licht ist für den Menschen im Bereich 380  bis 790 nm sichtbar. Dieser Wellenlängenbereich wird als Lichtspektrum bezeichnet. Wirkt der Farbreiz der spektralen Verteilung des Lichtes auf die drei Farbvalenzen gleich wird „weißes Licht“ wahrgenommen. Enthält das Farbspektrum vorwiegend langwellige Anteile (bis 790 nm), so ist der Farbeindruck Rot, bei vorwiegend kurzwelligem Licht (ab 380 nm) erscheint das Licht Violett.

Farbstoffe „entnehmen“ (absorbieren) dem weißen Licht einen bestimmten Bereich in einer bestimmten Intensität. Aus farbigem Licht kann naturgemäß nur absorbiert werden, wo auch Intensität vorhanden ist. Diese Färbeeigenschaften von Farbstoffen sind bedingt durch

  • den Molekülaufbau,
  • die Molekül- und Atomschwingungen,
  • der Konzentration des Farbstoffs im oder am Substrat und
  • den Bindungszustand am jeweiligen Medium, die Art und Weise der Bindung wird dabei von einem gekoppelten Substrat (wie Textil, Papier, Kunststoff, Lack). Die Bindung an einen Festkörper oder die Verteilung in Lösung können den Farbton ändern..

Die vom (gebundenen oder gelösten) Farbstoffmolekül nicht absorbierten Anteile werden remittiert, zurückgeworfen. Der Farbstoff erscheint also in der zugehörigen Komplementärfarbe. Die spektrale Verteilung des zurückgeworfenen Lichtes entspricht dem eingestrahlten Licht ohne die Absorptionen des Farbstoff. Wird der Farbreiz der abgestrahlten Strahlung empfangen spricht man von der Körperfarbe. Der von der Lichtquelle kommende Farbreiz ist die Lichtfarbe.

Bei der Absorption von elektromagnetischer Strahlung wird das Energieniveau von Elektronen in Molekülen oder Atomen angehoben. Näherungsweise wird der Abstand zwischen Elektronen und den Atomkernen vergrößert. Die nötige Energie wird der einfallenden elektromagnetischen Strahlung, dem Licht, entnommen.

Da diese Vorgänge unter Quantenbedingungen ablaufen, ist diese Absorption nicht kontinuierlich, sondern erfolgt nur in bestimmten Sprüngen, die dem energetischen Unterschied zwischen den Elektronen vor und nach der Absorption entsprechen. Dieser Energieunterschied ist umgekehrt proportional zu der absorbierten Wellenlänge des einfallenden Lichts und bestimmt somit die Farbe, in der der Farbstoff erscheint.

Siehe auch: Solvatochromie

Chemisch-physikalische Grundlagen

Die Eigenschaft einer Verbindung ein „Farbstoff“ zu sein ist in der chemischen Struktur des Materials begründet. Moleküle mit σ-Bindungen absorbieren elektromagnetische Energie im Röntgen- und UV-Bereich. Moleküle mit Elektronen in π-Bindungen (ungesättigte Bindungen) werden bereits bei geringerer Energie von elektromagnetischen Wellen (oder Photonen) angeregt. Solche Wechselwirkungen (Elektronensprünge) im langwelligen UV und besonders im sichtbaren Teil des Lichtes lösen den Farbreiz aus. Bei ausreichenden physikalisch-chemischen Eigenschaften und Echtheiten werden solche Substanzen als Farbstoff genutzt.

Geeignete Molekülstrukturen heißen Chromophore, nach der Farbstofftheorie von Otto Nikolaus Witt. Die Schwingungseigenschaften der Chromophore werden von Auxochrome (Elektronendonatoren) und Antiauxochrome (Elektronenakzeptoren) durch Polarisierung des Moleküls verändert. So ergibt sich eine Verschiebung der vorhandenen delokalisierten oder π-Elektronen.

π-Überlagerung von Aromatischen Ringen und einer Azogruppe am Beispiel des Aminoazobenzols.
π-Gruppen der beteiligten Molekülteile als Strukturformel und 3D-Modell. Ladungsverschiebung und Polarisation im Aminoazobenzol. Die NH2-Gruppe wirkt mit ihrem freien Elektronenpaar noch farbvertiefend.

Bei mehreren konjugiert ungesättigten Bindungen im Molekül, lassen sich die π-Elektronen „verschmieren“, delokalisieren und der Energieabstand vom angeregten zum Grundzustand verringert sich, die Absorption und die Emission verschieben sich zu längeren Wellenlängen. Der Absorptionsbereich wird umso langwelliger, je mehr solcher ungesättigten Bindungen konjugiert sind. Eine weitere Anhebung kann mit funktionellen Gruppen erreicht werden, diese fungieren als Elektronenakzeptoren oder Elektronendonatoren und erhöhen die Mesomerie im Molekül. Die Wirkung beruht auf einer Elektronenverschiebung zur funktionellen Gruppe hin oder von dieser weg. Als Auxochrome bzw. Antiauxochrome wirken folgende funktionelle Gruppen:

Auxochrome Antiauxochrome
  R-OH     R-O-R´     R-NH2     R-NH-R´     R-NHCO-R´     R2-C=O     R-NO2     R-CHO   R-COOH     R-SO3H     R-C=NR´  

Chromophore sind jene Grundstrukturen die delokalisierbare Elektronen enthalten. Die Art der Chromophore beeinflussen über ihre Absorption den Farbton des Farbstoffes. Die Häufigkeit solcher Molekülstrukturen beeinflusst die Farbtiefe. Als Chromophore wirken folgende Molekülstrukturen:

Chromophore
  R-C=C-R     R-N=N-R     R-NO2     R-C=O     R-C=NH     R-N=O  


Durch die Absorption des ungesättigten Kohlenstoffes, wird ein −I-Effekt angeregt, der sich auf das gesamte Molekül auswirkt und dadurch eine Verschiebung der Molekülstruktur bewirkt wird.

Einteilung von Textilfarbstoffen

Färbetechnische Verfahren

Die Farbstoffmoleküle als Träger der modischen oder gewünschten Farbnuance bestimmen die coloristischen Eigenschaften, durch Einbau von entsprechenden chemischen Gruppen lassen sich die Grundkörper, in gewissen Grenzen, dem Erfordernis der Fasern anpassen, die dem Gewebe eigen sind.

Anionische Farbstoffe (Säurefarbstoffe)

Anionische Farbstoffe, also Säurefarbstoffe, ziehen aus wässrigem Medium direkt auf die Faser auf. Ihre Natur nach sind sie für Polyamidfasern und Wolle geeignet, auf denen sie mit der Aminogruppe koppeln. Unterteilt werden die Farbstoffe dabei nach ihrem Migrationsvermögen (also der Kraft, Ungleichheiten = Unegalitäten auszugleichen), und ihren Nassechtheiten. Die Nassechtheit wird bestimmt, indem ein aus gebräuchlichen Fasern hergestelltes Multifaserband unter definierten Bedingungen gewaschen wird oder in Kontakt mit Wasser oder mit Schweiß gebracht wird. Das Echtheitsmaß ist der Grad der Anschmutzung der Fasern.

Beizenfarbstoffe

Bei den Beizenfarbstoffen werden die zu färbenden Fasern zunächst mit Chrom(III)-, Eisen(III)- oder Aluminiumsalzen behandelt. Durch anschließendes Behandeln mit Wasserdampf bilden sich auf der Faser Metallhydroxide. Diese Hydroxide reagieren dann mit dem (sauren) Farbstoff zu einer fixierbaren Komplexverbindung. Aufgrund der Schwermetallbelastung der Fasern bzw. der Abwässer werden derartige Färbungen heute praktisch nicht mehr durchgeführt.

Dispersionsfarbstoffe

Dispersionsfarbstoffe: Diese wasserunlöslichen Farbstoffe sind insbesondere zum Färben von Polyester-, Triacetat- und 2 ½-Acetatfasern geeignet Diese Farbstoffe sind quasi Pigmente, die durch geringe Teilchengröße und Zusatz von Netzmitteln in Wasser nicht gelöst sondern leicht dispergierbar sind. Prinzipiell ist ihr Einsatz zum Färben von synthetischen Fasern, die keine freien -NH2- oder -OH-Gruppen besitzen, notwendig. Auf Polyester lassen sich äußerst wasch- und lichtechte Färbungen erzielen. Durch Temperatur oder Färbehilfsmittel wird die Faser „aufgeweicht“, sodass die Dispersionsfarbstoffe in das Faserinnere migrieren und bei der üblichen Nutztemperatur gefangen sind. Auch Polyamid und Polyacrylnitril lassen sich färben, die erreichten Echtheiten sind teilweise schlechter als mit vergleichbaren basischen oder sauren Farbstoffen.

Entwicklungs- oder Kupplungsfarbstoffe

Entwicklungsfarbstoffe werden in zwei Schritten auf die Faser aufgebracht. Zuerst wird die sog. Grundierung aufgebracht, eine wasserunlösliche Kupplungskomponente (z. B. Naphthol AS, 2-Hydroxy-3-naphtholsäureanilid) mit Affinität zur Cellulose. Im zweiten Schritt lässt man diese mit einem wasserlöslichen Diazoniumsalz reagieren, wodurch der eigentliche Farbstoff auf der Faser entsteht.

Kationische (oder basische) Farbstoffe

Kationische Farbstoffe sind eine Farbstoffgruppe, die fast ausschließlich auf Polyacrylnitril-Fasern eingesetzt wird und lebhafte und hoch lichtechte Färbungen erzeugt. Färbungen sind auch möglich auf anionisch modifiziertem Polyester, das als Effektfaden in einer stückgefärbten Webware zur Erzielung von Bicolorfärbungen eingesetzt wird. Gleiches gilt für anionisch modifiziertes Polyamid, das vielfach für stückgefärbte Teppiche neben mit Säurefarbstoffen färbbaren Polyamidtypen verwendet wird (Differential Dyeing).

Küpenfarbstoffe

Küpenfarbstoffe sind wasserunlösliche Farbstoffe, die durch Reduktion (Verküpung) in alkalischer Lösung in ihre lösliche Dihydro- bzw. Leukoform gebracht werden. Das Anion zeigt eine ausreichende Affinität zur Baumwoll- oder Viskosefaser, so dass der Küpenfarbstoff aufziehen kann. Hier wird er durch anschließende Oxidation wieder in den unlöslichen Zustand überführt. Es kann entweder durch Luftsauerstoff oder Behandlung durch Oxidationsmittel erfolgen. Der Farbstoff wird so quasimolekular an der Faser fixiert, dieses „Ausfällen in der Faser“ bewirkt die hohe Wasch- und Lichtechtheit.[1]

Die wohl bekanntesten Küpenfarbstoffe sind Indigo, Purpur und die indigoiden Farbstoffe. Zur gleichen Gruppe gehören die Indanthren-Farbstoffe.[2]

Metallkomplexfarbstoffe

Metallkomplexfarbstoffe, die teilweise zu den Säurefarbstoffen zählen, enthalten komplexartig gebundenes Chrom, Kobalt oder Kupfer als Zentralatom. Es gibt Metallkomplexfarbstoffe mit unterschiedlichen Anzahl an Säuregruppen (-SO3H). Entsprechend unterschiedlich sind die Stärke der Wechselwirkung mit dem Substrat. Die heute verwendeten Farbstoffe sind ökologisch unbedenklich und erzeugen ein höheres Nassechtheitsniveau als metallfreie Säurefarbstoffe. Im Farbstoff ist nur noch ein äußerst geringer Rest an freiem Metall (z. B. Chrom) enthalten, der sich später auf der Faser nicht mehr nachweisen lässt.

Pigmentfarbstoffe

Pigmentfarbstoffe sind jene Farbstoffe, die durch Verlackung an der Sulfon- oder Carboxylgruppe Pigmenteigenschaften gewonnen haben. (Kondensationspigmente). In der Textilfärberei werden sie mittels Bindemittel, Verdickungsmittel und auch Weichmacher im Textildruck oder beim Färben auf die Textilfaser aufgebracht. Durch die Verlackung verbessern sich die Lichtechtheiten, aber Reib- und Lösemittelechtheiten sind geringer, da letztlich keine weitere chemische Kopplung an die Faser vorliegt. Weltweit werden mehr als 50 % der Textildrucke mit Pigmentfarbstoffen erstellt, Pigmentfärbungen sind dagegen selten bei hellen und eventuell bei mittleren Nuancen anzutreffen. Die Reibechtheiten reichen für dunkle Nuancen nicht. Die Färbung mit Pigmentfarbstoffen durch die mechanische Fixierung mit Bindemittel auf allen Faserarten geeignet und wird vor allem bei preiswerten Artikeln angewandt.

Reaktivfarbstoffe

Procionbrilliantorange GS, ein Reaktivfarbstoff auf der Basis von Cyanurchlorid.

Reaktivfarbstoffe[3] stellen heute die größte Farbstoffgruppe zum Färben von Cellulose dar. Reaktivfarbstoffe bilden mit der Faser eine kovalente Bindung, wodurch sich nassechte Färbungen ergeben. Reaktivfärbungen übertreffen andere auch in der Farbbrillanz. Wolle/Polyamid können ebenfalls mit Reaktivfarbstoffen in tiefen Nuancen gefärbt werden.

Chemisch gesehen bestehen die Reaktivfarbstoffe aus zwei Teilen: einem chromophoren Teil (z. B. eine Azoverbindung) und daran angeschlossen eine reaktive Gruppe (bei bifunktionellen Reaktivfarbstoffen auch mehrere Reaktivgruppen). Die reaktive Gruppe kann beispielsweise durch Umsetzung mit Cyanursäurechlorid an die Farbstoffgruppe gekuppelt werden. Farbstoffe auf Basis von Cyanurchlorid enthalten zwei Chloratome, die während der Fixierung mit den Hydroxylgruppen der Cellulose bzw. mit Aminogruppen von Wolle/Polyamid-Fasern substituiert werden können. Dies bewirkt eine kovalente Vernetzung der Fasern mit dem Farbstoff.[4]

Bei Remazol-Farbstoffen handelt es sich bei der reaktiven Gruppe um eine Vinylsulfongruppe[5], bei Levafix-Farbstoffen liegt die Gruppierung –SO2–NH–CH2–CH2–O–SO3H vor.[6]

Substantive Farbstoffe

Substantive Farbstoffe oder auch Direktfarbstoffe werden aus wässriger Lösung direkt auf die Faser aufgetragen. Sie sind besonders für die Anwendung auf Cellulose geeignet. In früheren Zeiten auch auf Polyamid gefärbt, findet heute wegen gestiegener Echtheitsanforderungen nur noch im Ausnahmefall statt. Diese Farbstoffe bilden hauptsächlich Nebenvalenzen (Wasserstoffbrückenbindungen und Van der Waals Bindungen), was deren geringe Echtheit begründet.

Chemische Strukturen

Anthrachinonfarbstoffe

Anthrachinonfarbstoff oder Alizarinfarbstoffe zeichnen sich auf vielen Fasern durch große Wasch- und Lichtechtheit aus (Indanthrenfarbstoffe) und leiten sich alle vom Anthrachinon bzw. Alizarin ab.

Azofarbstoffe

Zentraler Bestandteil der Azofarbstoffe ist die Azogruppe (R-N=N-R') die als chromophore Gruppe wirkt. Die Farbstoffsynthese erfolgt durch

(1) Diazotierung aromatischer Amine zu Diazoniumkationen

(2) Azokupplung des erhaltenen Diazoniumkations auf aromatische Phenole oder Amine (seltener β-Dicarbonylverbindungen).

Man kann die Farbstoffe nach der Anzahl der Azogruppen im Farbstoffmolekül weiter unterteilen in Mono-Azofarbstoffe, Di-Azofarbstoffe mit 2 Azogruppen und Poly-Azofarbstoffe mit mehreren Azogruppen. Azofarbstoffe sind meist empfindlich gegen Reduktionsmittel; sie werden an der Azobrücke wieder gespalten und entfärben sich. In fast allen Farbstoffgruppen sind Azofarbstoffe vertreten und bilden die zahlenmäßig größte Gruppe. Bekannte Vertreter der Azofarbstoffe sind u. a. das Kongorot und das Alizaringelb R, auch das weiter oben betrachtete Orange 2,4-Diaminoazobenzol zählt hierzu.

Alizaringelb R

Dioxazinfarbstoffe

Dioxazinfarbstoffe enthalten mehrere Chromophore, die die Farbstärke bedingen. Die langwellige Verschiebung des Absorptionsmaximums ergibt ihren violetten Blauton.

Dioxazin: blau

Je nach Abwandlung des Grundgerüstes erfolgt ihr Einsatz als Pigment, oder mit koppelnden Gruppen als Direkt- oder Reaktivfarbstoff.

Indigofarbstoffe

Indigofarbstoffe sind Küpenfarbstoffe, speziell Indigo selbst sowie indigoide Farbstoffe wie Purpur (Farbstoff).

Nitro- und Nitrosofarbstoffe

Bei diesen Farbstoffen ist der Elektronendonator entweder eine Hydroxy- (–OH) oder eine Aminogruppe (–NH2). Diese steht in einem aromatischen π-Elektronensystem mit einer Nitro- oder Nitrosogruppe in Konjugation.

Einer der Vertreter der Aminonitrofarbstoffe sind die Pikrinsäure (2,4,6-Trinitrophenol) oder das Amidogelb B:

Als wichtige Vertreter der Hydroxynitrosofarbstoffe gelten Pigmentgrün B oder das Naphtholgrün B, die mit Fe(II) einen Komplex bilden:

Phthalocyaninfarbstoffe

Phthalocyaninfarbstoffe leiten sich von Phthalocyanin ab und finden vornehmlich in der Kunststoffverarbeitung als Pigmentfarbstoffe Verwendung. Als besondere Eigenschaften können Phthalocyaninfarbstoffe eine im allgemein vorhandene starke Säure-, Laugen- und Lichtbeständigkeit aufweisen.

Schwefelfarbstoffe

Schwefelfarbstoffe (Sulfinfarbstoffe) sind wasserunlösliche, schwefelhaltige Farbstoffe. Sie werden durch Schmelzen von Benzol-, Naphthalin- oder Anthrazenderivaten mit Schwefel gewonnen und sind von unbekannter Konstitution. Sie sind besonders geeignet zum Färben von Baumwolle. Der Farbstoff wird mit Natronlauge und Dithioniten oder Natriumsulfid in die wasserlösliche Form reduziert (Leuko-Verbindung) und nach Aufziehen auf die Faser durch Oxidation auf dieser unlöslich fixiert. Schwefelfarbstoffe sind besonders wasch- und lichtecht, die Farbtöne sind meist gedeckt.

Triphenylmethanfarbstoffe

Namensgebend ist der Grundbaustein Triphenylmethan. Mindestens zwei der aromatischen Ringe des Triphenylmethanfarbstoffs tragen elektronenliefernde Substituenten. Triphenylmethanfarbstoffe finden hauptsächlich in der Drucktechnik oder als Indikatoren Anwendung und sind im Allgemeinen wenig lichtecht. Vertreter hier sind z. B. Fuchsin, Kristallviolett, Phenolphthalein, Fluorescein, Eosin, Bromphenolblau usw.

Siehe auch

Einzelnachweise

  1. Wittko Francke, Wolfgang Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie. S. Hirzel Verlag, Stuttgart 2004. ISBN 3-7776-1221-9. S. 684f
  2. Indanthren ist eingetragenes Warenzeichen der DyStar Textilfarben GmbH & Co. KG.
  3. Zollinger, H. (1961): Chemismus der Reaktivfarbstoffe. In: Angew. Chem. 73(4); 125–136;doi:10.1002/ange.19610730402
  4. Wittko Francke und Wolfgang Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie. S. Hirzel Verlag Stuttgart; 24. überarb Auflage 2004, ISBN 3-7776-1221-9; S. 640
  5. Heyna, J. (1962): Reaktivfarbstoffe mit Vinylsulfongruppen. In: Angew. Chem. 74(24); 966–969; doi:10.1002/ange.19620742403
  6. Kleb, KG. (1962): Levafix-Farbstoffe, Chemismus und Praxis. In: Angew. Chem. 74(17); 698–699; doi:10.1002/ange.19620741722

Literatur

  • J. Fabian, H. Hartmann: Light Absorption of Organic Colorants. Theoretical Treatment and Empirical Rules. Springer, Berlin 1980, ISBN 354009914X. 
  • Helmut Schweppe: Handbuch der Naturfarbstoffe. Vorkommen - Verwendung - Nachweis. Hüthig Jehle Rehm, Landberg 1992, ISBN 360965130X. 
  • Heinrich Zollinger, A. Iqbal: Color Chemistry: Syntheses, Properties and Applications of Organic Dyes and Pigments. 3. Aufl. Auflage. Helvetica Chimica Acta / Wiley-VCH, Weinheim 2003, ISBN 3906390233. 

Weblinks


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