Favorskii-Umlagerung

Favorskii-Umlagerung
Der Mechanismus der Faworski-Umlagerung

Bei der Faworski-Umlagerung, nicht zu verwechseln mit der Faworski-Reaktion, lagern sich α-Halogenketone im basischen Milieu zu Carbonsäureestern um.

Geeignete Basen sind Hydroxide, Alkoholate und Amine. Brom eignet sich gut als Halogen, aber auch Chlor und Iod finden Verwendung.

Eine breite Anwendung findet die Favorskii-Umlagerung bei cyclischen Verbindungen, da sich ein n-gliedriger Ring in den nächst kleineren Ring umwandeln lässt.

Benannt ist sie nach ihrem Entdecker, dem russischen Chemiker Alexei Jewgrafowitsch Faworski.

Darstellung von Cyclopentancarbonsäure ausgehend von 2-Chlorcyclohexanon mittels Faworski-Umlagerung

Literatur

  • J. Bülle, A. Hüttermann, Das Basiswissen der Organischen Chemie, Wiley-VCH, 2000

Weblinks


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